Способ получения антрахинона

сФ О П И С А Н Й. В- ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Реслуолик; 16 Государственный комитет Совета Министров СССР ло делам иэооретений(088.8) открь Дата опубликовани 2) Авторы изобретени ейнц Энгель Иностранцы Х бах и Херманн Вистуба(ФРГ) Иностранная фирма БАСФ АГ(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНО побочных продуктов таких, как, например, флуоренон и ксантон, которые трудно отделяются от целевого продукта.С целью устранения вышеуказанных недостатков предложен способ получения антрахинона, отличительная особенность которого состоит в том, что в качестве катализатора используют соединения ванадий-Ъ с соединениями калия, бора, талия, сурьмы и/или цезия.С целью расширчестве исходного спользуют производформулы 11 тносится к который наполупродукта ласти получ одит примен в производств об получе окислением я антрахинона инданов общей Я а где Кь Кь Кз могут быть одинакоразличными и каждый из них можеталкиловый радикал, а К 1 и/или Кзводород; в газовой фазе при повышепературе в присутствии ванадатов эгрупп 1 Ъа, 1 Ъв, ув, у 11 а, 7111 перносистемы.Выход целевого продукта до 53%, считана прореагировавшее сырье,Недостатком данного спососравнительно низкий выход и выми или означать притом и иной темлементов дической К 1 К 2 КЗ К 4, К 5 Мог или различными и о а или алифатический Кз К 3 вместе и/или К 4 быть одинакоачать атом ворадикал, кроме К 5 вместе могут вым доро того ба является образование Изобретение ония антрахинонание в качествекрасителей,Известен спокаталитическимформулы 1 61) Зависимый от патента ения сырьевой базы в каырья предпочтительно исные дифенилметана общей10 1,35 45 55 60 65 Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 19,08Отходящие газы, об. ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об, % 1,65Сырое целевое вещество, ч, 17,70 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (65,5 вес. %) 11,60 Ангидрид фталевой кислоты 3,01 Непрореагировавшее исходноевещество 0,046Следовательно, обмен составляет 99,8% от теоретически. возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 61,0% от теоретически возможного.П р и м е р 47. 46,1 ч, катализатора, полученного по методике, описанной в примере 38, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100000 об. ч. воздуха и 3,92 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 435, внутри слоя катализатора 458 С. Газообразную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 19,59Отходящие газы, об, ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. % 1,15Сырое целевое вещество, ч. 18,45 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (65 вес. %) 11,99 Ангидрида фталевой кислоты(14 вес. %) 2,58Непрореагировавшее исходноевещество 1 (0,76 вес. %) 0,14Следовательно, обмен составляет 99,3% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 61,7/о от теоретически возможного,1 р имер 4 Ь. 43,9 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 39, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100000 об. ч, воздуха и 3,88 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 430, внутри слоя катализатора 455 С, 1 азообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил- фенилиндан, Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты: 15 20 25 30 35 40 50 Исходиос вещество 1-мстилЗ-фепилиндан, ч. 19,39Отходящие газы, об. ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об, % 1,55Сырое целевое вещество, ч. 17,40 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Лнтрахинон (66,7 вес. %) 11,47 Лнгидрид фталевой кислоты(13 вес. %) 2,24Непрореагировавшее исходноевещество 1 (0,15 вес. %) 0,026Следовательно, обмен составляет 99,9% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 59,3% от теоретически возможного.Пример 49. 46,1 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 40, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100 000 об. ч, воздуха и 3,70 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 430, внутри слоя катализатора 450 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил- фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч, 18,48Отходящие газы, об. ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. % 1,65Сырое целевое вещество, ч, 15,40 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (60,4 вес. %) 9,30Ангидрид фталевой кислоты(88 вес. %)Непрореагировавшее исходноевещество (6,8 вес, %) 1,05Следовательно, обмен составляет 94,3% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 53,3/О от теоретически возможного.Предмет изобретен ия1. Способ получения антрахинона каталитическим окислением инданов общей формулы 1 где Кь Я, ГЬ могут быть одинаковыми или различными и каждый из них может означать алкиловый радикал, а К и/или Кз притом и460616 21 22 тавитель Р, МарголинаТехред Т, Миронова Редактор Т. Девят ектор Л. Денисо Заказ 1386/5 Изд. Мо 1249сударственногопо делам изМосква, ЖТираж 529овета Министроткрытийаб., д. 45 ПодписиСССР ИПИ комитетаретенпй иРаушская пография, пр, Сапунов водород; в газовой фазе при повышенной температуре в присутствии ванадийсодержащих катализаторов, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и чистоты целевого продукта, в качестве катализатора используют соединения ванадий-Ч с соединениями калия, бора, таллия, сурьмы и/или цезия.2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве исходного сырья используют производные дифенилметана общей формулы 11 где Кь К 2, Кз, К 4, К 5 могут быть одинаковыми или различными и означать атом водорода или алифатический радикал, кроме того, Кз, К, вместе и/или К 4, К, вместе могут озна чать в каждом случае оксогруппу; К и Кзвместе могут означать алифатический радикал с замещенным метиленовым радикалом или по меньшей мере с двумя атомами углерода; К Кз могут означать оксогруппу и 10 одновременно К 1 и Кз вместе могут означатьнезамещенный метиленовый радикал; радикалы К 2, Кз и К 4 или Кз К 4, Кз или Кз Кз 1 К 4, Кз означают алифатический радикал. Приоритет по признакам:10.06.70 - в качестве катализатора используют соединения ванадий-Ч с соединениями калия, бора, таллия или сурьмы;16.10.70 - в качестве катализатора исполь зуют соединения ванадий-Ч с соединениямицезия;16,10.70 - по признакам п. 2 предмета изобретения.означать в каждом случае оксогруппу; К и Кз вместе могут означать алифатический радикал с замещенным метиленовым радикалом или по меньшей мере с двумя атомами углерода; К К, могут означать оксогруппу и одновременно К и К вместе могут означать незамещенный метиленовый радикал; радикалы К 2, Кз, К 4, или Кз, К 4, К 5, или К 2, Кз, К 4, К означают алифатический радикал,Предпочтительными исходными веществами являются соединения общей формулы 11, где отдельные радикалы Кь Кь Кз, Кь Кь могут быть одинаковы или различны и каждый означает атом водорода или замещенный в случае надобности атомами хлора или брома алкильный радикал с 1 - 8, предпочтительно 1 - 4 атомами углерода, кроме того, оба радикала К и Кз и/или оба радикала К 4 и К, взятые вместе, могут означать оксогруппу, и/или К и радикал К 4 или Кь вместе могут означать замещенный атомами хлора, брома или алкильной группой с 1 - 3 атомами углерода метиленовый радикал или замещенный в случае надобности атомами хлора или брома алкиленовый радикал с 2 - 8, предпочтительно 1 - 4 атомами углерода.В предпочтительных исходных веществах также оба радикала К и Кз и К 4 или К или радикал К или К, и радикалы К 4 и К, взятые вместе, могут означать замещенный в случае надобности атомами хлора или брома алкилиденовый радикал с 2 - 8, предпочтительно 1 - 4 атомами углерода, который через двойную связь связан с одним из соседних атомов углерода, или оба радикала К и Кз и оба радикала К 4 и К вместе могут означать также замещенный в случае надобности атомами хлора или брома алкилиденовый радикал с 2 - 8, предпочтительно 2 - 4 атомами углерода, который связан с обоими соседними атомами углерода через двойную связь. Упомянутые радикалы могут быть неразветвленными или разветвленными. Если оба радикала К и Кз являются алкильными радикалами, то Кь в частности, означает атом водорода. Если радикал К 4 означает алкильный радикал, то радикал Кз предпочтительно означает атом водорода. Вышеупомянутые радикалы могут быть еще замещены инертными при условиях реакции группами и/или атомами, например оксогруппами, алкоксигруппами, алкильными группами с 1 - 3 атомами углерода.В качестве исходных веществ пригодны следующие соединения: 2-формил-, 2-изопропил, 2-этил- и предпочтительно 2-метилбензофенон; 2-изопропил-, 2-этил-формил- и предпочтительно 2-метилдифенилметан, а также соответствующие, замещенные у метиленового звена метильной или пропильной группой гомологи; 2-хлор-, 2-метокси-, 2-метоксиэтил-, 2-этил-оксо-фенилиндан и предпочтительно незамещенный 1-оксо-фенилиндан, 2-метил- или 2-бром-оксо-фенилиндан;2-метил-, З-метил-, 2-изопропил- и предпочти 5 10 15 20 25 ЗО 35 40 45 50 55 60 65 тельно 1-метил-фенилинден; 2-этил-, 2,3-диэтил-, 4-метил-, 4-пропил-, 2,3-диметил-, 2,4- диметил-, 3-метил-этил-фенилтетралин и предпочтительно 1-фенилтетралин; 1-фенилнафталин, а также его 2-хлор-, 2,3-диметил-, 4-этилпроизводные; 1-фенилинден и его 3-метил-, 2-метилсоединения.В случае применения в качестве катализатора соединений ванадия-Ч и дополнительно указанных соединений добавочных элементов и исходных веществ 1 или 11 пригодны следующие условия реакции. В случае исходного 1-метил-фенилиндана используют 5 - 100, предпочтительно 10 - 60, в частности 25 - 50 г катализатора (или катализатора на носителе) на 1 н. м воздуха.Целесообразно брать 20 в 20, предпочтительно 40 в 5 г исходного вещества 1 или 11 на 1 л катализатора (или катализатора на носителе) в 1 ч, причем в катализаторе имеются одно или несколько соединений ванадия-Ч и одно или несколько соединений калия, бора, таллия, сурьмы и/или цезия. Независимо от состава соединения и валентности соответствующего металла в соединении, в катализаторе атомное соотношение ванадия к примесному элементу (калий, бор, таллий и/или сурьма), преимущественно составляет (1000 - 5): 1. Предпочтительными атомными соотношениями являются 800 - 3, в частности 500 - 4 ванадия к 1 сурьмы, 500 - 10, в частности 200 - 15 ванадия к 1 калия, менее 800, в частности 600 в , предпочтительно 500 вванадия и 1 таллия и 100 в , в частности 20 - 5 ванадия к 1 бора. Атомное соотношение ванадия к примесному элементу цезию преимущественно составляет 2000 - 5 ванадия к 1 цезия, предпочтительно 1000 в , в частности 200 вванадия к 1 цезия, Если наряду с цезием применяют еще сурьму, калий, таллий и/или бор в качестве каталитических компонентов, то наряду с указанными для цезия атомными соотношениями выгодны атомные соотношения 800 - 3, в частности 500 - 4 ванадия к 1 сурьмы, 500 - 10, в частности 200 - 15 ванадия к 1 калия, менее 800, в частности 600 в , предпочтительно 500 вванадия к 1 таллия и 100 в , в частности 20 - 5 ванадия к 1 бора,Катализаторы лучше применять с носителем, как, например, пемза, двуокись титана, стеатит, карбид кремния, окислы железа, кремния, алюминия, силикаты алюминия, например муллит.Соединения примесных элементов можно выбирать любым образом, в общем пригодны окислы, кислоты, основания, соли, например карбонаты, бикарбонаты, хлориды или нитраты, и соединения добавочных элементов, ко. торые во время изготовления катализаторов или реакции можно превращать в соответствующие окислы,В качестве добавочных соединений пригодны, например: трихлорид сурьмы, карбонат калия, окись бора, нитрат таллия, борная55 4,3 кислота, гидроокись калия, полутораокись сурьмы, двуокись сурьмы, полупятиокись сурьмы, нитрат калия, б икар бонат калия, оксалат калия, формиат калия, ацетат таллия, карбонат таллия, борат аммония, окись цезия, гидроокись цезия, карбонат цезия, нитрат цезия, бикарбонат цезия, оксалат цезия, формиат цезия, ацетат цезия, гидротартрат цезия.Каталитически активные компоненты согласно обычному способу можно наносить на инертные носители, например, путем импрегнирования, опрыскивания или осаждения и последующего кальцинирования полученного таким образом катализатора-носителя,Особенно выгодно получать катализаторы, содержащие пятиокись ванадия на шарообразных носителях посредством газовой металлизации или металлизации плазменной струей.Указанные добавочные соединения можно механически смешивать с наносимой путем газовой металлизации пятиокисью ванадия или соединением, переходящим при нагревании в пятиокись ванадия, например с ванадиевой кислотой. Выгоднее вначале приготовить гомогенный раствор, содержащий наносимые элементы, а затем из этого раствора получить наносимые соединения, например, путем выпаривания.В качестве добавочных соединений целесообразно выбирать соединения с т. пл. ниже 1200 С, чтобы обеспечить достаточную придипаемость на носителе, Соединения подобного рода предпочитают, когда добавочный элемент содержится в катализаторе в большем количестве. В случае использования тугоплавких соединений необходимо применять плазменную горелку. В этом случае целесообразно избегать частичного или полного восстановления ванадия-Ч в ванадийЪ, чтобы не допустить образования тугоплавкого ванадияЧ. Окисление выгодно проводить при 250 в 5, преимущественно при 300 - 450 С. Эту температуру, как правило, измеряют как температуру охлаждающей среды, например селитренной бани (температура стенки трубы). Бедный кислородом частичный поток огходящих при реакции газов можно насыщать паром исходного вещества, чтобы установить желаемую концентрацию индана 1 в реакционной смеси.Катализатор нагревают до 450 в 6, предпочтительно 500 в 6 С, и его некоторое время выдерживают при этой температуре (кальцинирование) . Наиболее пригодное время кальцинирования 1 24, предпочтительно 5 - 16 ч. Кальцинируют в атмосфере, содержащей кислород, например воздуха или дымового газа, и при давлении 1 - 3 атм. Предложенный способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 65 ОО (в пересчете на прореагировавшее сырье) и получить более чистый продукт. 5 1 О 15 20 25 30 35 4 О 60 65 Предложенный способ прост в исполнении,а использование в качестве исходного сырьяпроизводных дифенилметана упрощает процесс, благодаря доступности этих соединений,получаемых в качестве побочных продуктовразличных производств,П р и м е р 1, 100 ч. порошкоообразной пятиокиси ванадия гомогенно смешивают с раствором 1,57 ч. трихлорида сурьмы в 0,5 ч. концентрированной соляной кислоты, затем смесьнейтрализуют концентрированным аммиачнымраствором и выпаривают досуха, Дымящиепродукты затем обрабатывают азотной кислотой с целью отгонки аммиака в виде нитратааммония.После удаления дымящих продуктов массурасплавляют и превращают в порошок, 10 ч.этого порошка при помощи прибора для газовой металлизации наносят на 90 ч. шариков из карбида кремния диаметром 4 - 6 мм.П р и м е р 2, Катализатор получают по методике, описанной в примере 1, и причем к100 ч. пятиокиси ванадия добавляют ,85 ч,трихлорида сурьмы.П р и м с р 3, Катализатор получают по методике, описанной в примере 1, причем к100 ч. пятиокиси ванадия добавляют 15,7 ч.трихлорида сурьмы.Пример 4. 48 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 1, загружают в трубчатый реактор (внутреннийдиаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно черезкатализатор пропускают смесь, состоящую из213000 об. ч, воздуха и 7,68 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 395,внутри слоя катализатора 450 С,Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причемконденсируется целевой продукт и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой.После выпаривания промывной воды остатоксоединяют с конденсатом.Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч, 23,05Отходящие газы, об. ч. 636 000Ои и двуокись уеродав отходящих газах, об. ЬСырое целевое вещество, ч.В сыром целевом веществеУФ-спектроскопии найдено, ч.:Лнтрахинон (67,3 вес.) 13,8Ангидрид фталевой кислоты(21 вес. О/о)Непрореагировавшее исходноевещество (0,4 вес. Оо) 0,08Следовательно, обмен составляет 89,6 ОО оттеоретичсски возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 60,2 от теоретически возможного.Пример 5. 48 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 2,загружают в трубчатый реактоп (внутренний50 55 1,95 60 65 диаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно черезкатализатор пропускают смесь, состоящую из105000 об. ч. воздуха и 3,78 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 370,внутри слоя катализатора 420 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший1-метил-фенилиндан. Несконденсированнуючасть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют сконденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 11,35Отходящие газы, об. ч. 315 000Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об, /о 1,70Сырое целевое вещество, ч, 10,23В сыром целевом веществе посредствомУФ-спектроскопии найдено, ч,:Антрахинон (67,2 вес. %)Ангидрид фталевой кислоты(20,4 вес. %) 2,09Непрореагировавшее исходноевещество (0,1 вес. %) 0,01Следовательно, обмен составляет 99,9% оттеоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходноевещество 60,6% от теоретически возможного.Пример 6. 48 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 3,загружают в трубчатый реактор (внутреннийдиаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно черезкатализатор пропускают смесь, состоящуюиз 100000 об, ч. воздуха и 4,83 ч. 1-метилфенилиндана, Температура стенки трубы 375,внутри слоя катализатора 432 С,Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое, вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промываютводой. После выпаривания промывной водыостаток соединяют с конденсатом, Получаютследующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилинден, ч. 14,49Отходящие газы, об, ч. 300 000Окиси и двуокись углеродав отходящих газах, об, /о 1,95Сырое целевое вещество, ч. 12,53В сыром целевом веществе посредствомУФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (74,3 вес, /о) 9,31Ангидрид фталевой кислоты(15,6 вес. /,)Непрореагировавшее исходноевещество (0,1 вес. /о) 0,01 Следовательно, обмен составляет 99,9 о/о от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 64,3% от теоретически возможного,5 10 15 20 25 30 35 40 45 П р и м е р 7, Смесь, состоящую из 16,86 ч.пятиокиси ванадия и 0,64 ч. карбоната калия(размер зерен 200 мкм), посредством прибора для газовой металлизации набрызгиваютна 152,1 ч. стеатитовых шариков диаметром3 мм. Катализатор затем дополнительно спекают приблизительно при 650 С.П р и м е р 8. Катализатор получают по методике, описанной в примере 7, причем набрызгивают смесь, состоящую из 14,48 ч.пятиокиси ванадия и 0,023 ч. карбоната калия, на 152,1 ч. стеатитовых шариков.П р и м ер 9. Катализатор получают по методике, описанной в примере 7, причем набрызгивают смесь, состоящую из 11,6 ч. пятиокиси ванадия и 0,088 ч. карбоната калия,на 152,1 ч. стеатитовых шариков,П р и м е р 10. Катализатор получают пометодике, описанной в примере 7, причемнабрызгивают смесь, состоящую из 8,83 ч.пятиокиси ванадия и 0,67 ч. карбоната калия,на 152,1 ч. стеатитовых шариков,П р и м е р 11. Катализатор получают пометодике, описанной в примере 7, причем набрызгивают смесь, состоящую из 11,46 ч.пятиокиси ванадия и 1,74 ч. карбоната калия,на 152,1 ч, стеатитовых шариков.П р и м е р 12. Окисление.80,0 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 7, загружают втрубчатый реактор (внутренний диаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из100000 об. ч. воздуха и 3,99 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 411,внутри слоя катализатора 465 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший1-метил-фенилиндан. Несконденсированнуючасть газа промывают водой, После выпаривания промывной воды остаток соединяют сконденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 19,95Отходящие газы, об. ч. 500 000Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. %Сырое целевое вещество, ч.В сыром целевом веществеУФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (67 вес. % ) 11,98Ангидрид фталевой кислоты(19 вес, %) 3,40Непрореагировавшее исходноевещество (0,15 вес. /о) 0,03 Следовательно, обмен составляет 99,9 от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 60,1 о/, от теоретически возможного.Пример 13. 76,0 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 8, загружают в трубчатый реактор (внутренний20 25 2,82 60 диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100 000 об. ч, воздуха и 4,31 ч, 1-метил-фенилиндапа, Температура стенки трубы 408, внутри слоя катализатора 464 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой, После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом, Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 21,56Отходящие газы, ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, ч. 2,25Сырое целевое вещество, ч. 18,88 В сыром целевом веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч,:Лнтрахинон (65 вес. /о) 12,35 Ангидрид фталевой кислоты(24,2 вес. %) 4,57Непрореагировавшее исходноевещество (0,1 вес. %) 0,018Следовательно, обмен составляет 99,9% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 57,2% от теоретически возможного.Пр и мер 14. 76,0 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 9, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм), Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100000 об. ч, воздуха и 4,03 ч. 1-метил-фенилиндана, Температура стенки трубы 416, внутри слоя катализатора 474 С, Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой, После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом, Получают следующие результаты: Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч, 20,13Отходящие газы, об, ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об, 1,80Сырое целевое вещество, ч. 17,89 В сыром целевом веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч,:Антрахинон (67 вес. о/,) 11,99 Ангидрид фталевой кислоты(19 вес. %) 3,40Непрореагировавшее исходноевещество (0,06 вес, о/о) 0,011Следовательно, обмен составляет 99,9% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 59,5% от теоретически возможного 5 10 15 30 35 40 45 50 55 65 Пример 15. 83,0 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 10, загружают в трубчатый реактор (внутренний диамето 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100 000 об. ч, воздуха и 3,99 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 417, внутри слоя катализатора 452 С. Газообразную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан, Нескопденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 19,95Отходящие газы, об. ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. о/о 1,94Сырое целевое вещество, ч, 17,83 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антр ахинон (57 вес. % ) 10,17 Лнгидрид фталевой кислоты(18 вес. о/о) 3,21Непрореагировавшее исходноевещество (0,48 вес. %) 0,086Следовательно, обмен составляет 99,6 о/о от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 50,9% от теоретически возможного.П р и м е р 16. 78,0 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 11, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100 000 об, ч. воздуха и 3,68 ч. 1-метил-фенилиндана, Температура стенки трубы 426, внутри слоя катализатора 450 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч, 18,40Отходящие газы, об. ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. /о 1,48Сырое целевое вещество, ч, 15,69 В сыром целевом веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Лнтрахинон (60 вес. % ) 9,54Лнгидрид фталевой кислоты(18 вес. /о)Непрореагировавшее исходноевещество (0,40 вес. о/о) 0,063Следовательно, об лен составляет 99,7 о/о от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 51,8% от теоретически возможного.5 10 15 20 25 30 3,67 35 40 45 50 55 65 60 П р и м е р 17. Смесь, состоящую из 17,57 ч.пятиокиси ванадия и 0,93 ч. окиси бора (размер зерен 200 мкм), посредством приборадля газовой металлизации набрызгивают на152,1 ч. стеатитовых шариков диаметром 3 мм.Катализатор затем,1 тополнительно спекаютприблизительно при 650 С.Пример 18. Окисление.78,0 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 17, загружают втрубчатый реактор (внутренний диаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из100000 об. ч, воздуха и 3,68 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 430,внутри слоя катализатора 470 С. Газообразную смесь, покидающую реактор, охлаждаютдо 50 С, пргтчем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан, Несконденсированную часть газапромывают водой, После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты;Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 18,40Отходяшие газы, об, ч. 500 000Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. %Сырое целевое вещество, ч. 15,94В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (65.7 вес. %) 10,40Ангидрид фталевой кислоты(23 вес. %)Непрореагировявшее исходноевещество (0,03 вес. о ) От 005Следовательно, обмен соответствует практически количественному обмену, а выходантрахинона в расчете на прог,еагировявтпееисходное вещество составляет 56,9 оот теоретически возможного.П р и м е р 19. Смесь, состоящую из 13,60 ч,пятиокиси ванадия и 1,10 ч. нитрата таллият.Т 1 МОа р;зттера зерен (200 ттткм)т, п,ср - тством пттибора для газовой металлизапиинабрьтзгивтттот нт 152,1 ч. стеатитовых шариков диаметром 3 мм, Затем катализатор дополнительно спекают приблизительно при650 С.П р и м е р 20. Катализатор получают пометодике, описанной в примере 19, причемсмесь, состоящую из 13,13 ч. пятиокиси ванадия и 0,066 ч, нитрата таллия, нябрьтзгичает на 152,1 ч. стеатитовых шариков.П р и м е р 2 . Катализатор получают пометодике, описанной в примере 19, причемсмесь, состоящую из 15,84 ч. пятиокиси ванадия и 0,16 ч. нитрата таллия, набрызгиваютна 152, ч, стеатитоттьтх шариков.П р и м е р 22. Катализатор поттттчают пометодике, описанной в примере 19, причемсмест, Остоящто тз 4.О 6 ч, пятиокиси ванадия и 3,74 ч. Нитрата таллин набрызгивяютна 152,1 ч, стеатитовых шариков, 2,28 С",еттотт,".те,.ттяо, обтегт соответствует прат- ттяттЕСтттт коЛИЧЕСтВЕННОМУ ОбМЕНУ, а ВЫХОД аН- тряхит она в расчете ня прореагировавшее исходное вещество 64,6/о от теоретически воз глож ного.П р и м е р 24, 82,0 ч, катализатора, полученттого по методике, описанной в примере 20, загружают в трттбчатттй реактор (внутренний тттляметтт трубы 21 мгл). Затем ежечасно через т; ття.ттЗятОР ПРОПУСтЯЮт СМЕСЬ, СОСтОЯтнУО ИЗ 100000 об. ч. воздуха и 3,89 ч, 1-меттл-т 1 танилинданя. Температура стенки трубы 407, внутри слоя катализатора 454 С. Гязообрязнчю сгл.сь, покидающую реактор, охлаждают тто 50 С, причем конденсируется ттелевое вещество и непрореагттровявиттттт 1-меттл-тттеНтЛИН" яГт. НЕСтОНДЕСИрОВатятуЮ ЧаСтЬ Глэди промывают водой. После выпарив.нтя промьтвной попы остаток соединяют с коттденсятом. Получают следующие результаты:Исходгтое ветттество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 19,43т 1 тхоттяттттте гязт т об тт 500 000Окись и двуокись углеродав отходящих глзах, об. о/ 2,0Сырое пелевое ветцество, ч. 17,45 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (71,9 вес. о ) 11,99 Ангидрид фтялевой кислоты(15,6 вес о ) 2,60Непрореагировявшее исходноевещество 1 (0,03 вес, , ) 0,005С,тдовятельпо, обмен соответствует почти количественному обмену, а выход антрахиноП р и м е р 23. Окисление,79,0 ч. катализатора, получс. шого по ме.тодике, описанной в примере 19, загружаютв трубчатый реактор (внутренний диаметртрубы 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускатот смесь, состоящую из100000 об, ч, воздуха и 3,73 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 410,внутри слоя катализатора 460 С, Газообразную смесь, покидающую реактор, охлаждаютдо 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газапромывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 18,66Отходящие газы, об. ч. 500 000Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. о/о 1,31Сырое целевое вещество, ч. 17,56В сырогл веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (68,79 вес. %) 12,07Ангидрид фталевой кислоты2,17300,005 Обмен соответствут почти количественному обмену. а выход антт чхинона в пасчете на ппопеагировавттее исхо чое вещество 60,6% от теопетттчески возможного.П р и м е и 27. Аналогично примеру 4 через 48 ч. трат," чизатопа, по "учегп ого по меточттке описанной в прмере Р, ежечасно пповодят смесь, стстояттттю из 99000 об. ч, воздуха и 4,06 ч. Л-фенттл,3. ттиметилиндана. Темттера тура стт тттти трубы 385, внутри слоя катализатотта 438 С.После пспепаботки ттот итающей реактоп смеси аналогично примеру 4 получают следующие Результаты:Исходное вещество 3-фенил 1.3-диметилинлан, ч. 12,18Отходящие газы, об. ч. 297 000Окист. и двуокись углеттоттаг, отходяптих газах, об, 2,8Сырое целевое вещество, ч. 8,3В сыром ветт 1 естве посредством УФ-спектроскогтии найдено, чАчтрахинон (56,2 вес. О ) 4,66 55Анг чрид т 1 тт;левой кислотыт 23 вес, о/о) 1,91Выход антрахиттона 38,3% от теоретически возможного в расчете на применяемое исходное вещество.60П 1 г и т е р 28 От о пороттттгет 11 ттазттотт пятиокиси ванадия гомогенно смешиватот с раствором 7,85 ч. трихлорида сурьмы в 0,5 ч, концентрированной соляной кислоты, нейтр лизуют концентрированным аммиачным рас 50 на в расчете на прореагировагшее исходное вещество 62,4% от теоретически возмокного,П р и м с р 26. 89,0 ч, катализатора, полученного по методике, описанной в примеое 22, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр трубы 21 мм), Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100000 об, ч, воздуха и 3,69 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 408, внутри слоя катализатора 455 С, Газообразную смесь, покидающую реактор, охлаждают ,до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом, Получают следующие результаты;Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 18,45 20Отходящие газы, об. ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. /, 1,33Сырое целевое вещество, ч, 16,68 В сыром веществе посредством Уф-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (67,0 вес. %) 11,18 Ангичритт т 1 тталевой кислоты(13 вес. %)Неттрореагировагптее исходноевещество (0,03 вес. О ) твором и выпаривают досуха. Затем удаляютдымящие продукты посредством концентрированной азотной кислоты, чтобы отогнатьаммиак в виде нитрата аммония. После удаления тьтмящих продуктов массу плавят ипрсврап;ают в порошок. 10,0 ч. превращеннойв порошок массы посредством прибора длягазовой металлизации наносят на 90 ч. шариков из карбида кремния диаметром 4 - 6 мм.П р и м е р 29. Окисление,48 ч. катализатора, полученного по мет:дике, описанной в примере 28, загружают втрубчатый реактор (внутренний диаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно через катализаторпропускают смесь, состоящую из 147 000 об. ч,воздуха и 5,6 ч. 1-метил-З-фенилиндана, Температура стенки трубы 375, внутри слоя катализатора 424 С. Газообразную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промываютводой. После выпаривания промывной водыостаток соединяют с конденсатом, Получаютследующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фснилиндан, ч, 9,8Количество отходящих газов, об. ч. 264 000Содержание окиси и двуокисиуглерода в отходящих газах, об. % 2,2Сырое целевое вещество, ч. 7,8В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (69 вес. %) 5,38Ангидрид фталевой кислоты(20 вес. %) 1,56Выход антрахипона из расчета на исходное вещество составляет 55% от теоретически возможного.П р и м е р 30. 48 ч, катализатора, по,т,. ченного по методике, описанной в примере 1, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 109000 об. ч. воздуха и 5,1 ч. 1-оксо-фенилпндана. Температура стенки трубы 418, внутри слоя катализатора 445 С, Газообразную смесь, покидатощую реактор, охлаждают до 50 С, причем кондеттсируется целевое вещество и прореагировавшпй 1-оксо-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-оксоЗ-фенилиндан, ч. 10,2Отходящие газы об ч 218 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. 2,8Сырое целевое вещество, ч, 8,1 В сыром веществе посредством Уф-спектроскопии найдено, ч.:35 1,92 17,75 УФ-спектпо 10,91 40 3,73 0,55 45 50 55 60 65 15Антрахинон (50,4 вес. %) 5,08 Ангидрид фталевой кислоты(25 вес. %) 2,02Выход антрахинона из расчета на применяемое исходное вещество составляет 40% от теоретически возможного.П р и м е р 31. 48 ч, катализатора, полученного по методике, описанной в примере 28, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 148000 об, ч. воздуха и 5,5 ч. 1-фенилнафталина. Температура стенки трубы 400, внутри слоя катализатора 450 С. Газообразную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-фенилнафталин. Не- сконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом, Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-фенилнафталин, ч. 11Отходящие газы, об. ч. 296 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, ч. 3,8Сырое целевое вещество, ч. 7,0 В сыром веществе посредством Уф-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (40 вес. %) 2,8 Ангидрид фталевой кислоты(31 вес. %) 2,17Выход антрахинона в расчете на применяемое исходное вещество 25% от теоретически возможного.П р и м е р 32, Смесь, состоящую из 15,37 ч. пятиокиси ванадия и 0,031 ч. нитрата цезия (размер зерен (200 мкм), посредством прибора для газовой металлизации набрызгивают на 91,7 ч. шариков карбида кремния диаметром 4 - 6 мм.П р и м е р 33. Катализатор получают по методике, описанной в примере 32, причем смесь, состоящую из 17,51 ч. пятиокиси ванадия и 0,088 ч. нитрата цезия, набрызгивают ча 91,7 ч. шариков карбида кремния.П р и м е р 34. Катализатор получают по методике, описанной в примере 32, причем смесь, состоящую из 18,04 ч. пятиокиси ванадия и 0,46 ч. нитрата цезия, набрызгивают на 91,7 ч.шариков карбида кремния.П р и м е р 35. Катализатор, полученный по методике примера 34, в течение 15 ч кальцинируют при 500 С.П р и м е р 36. Катализатор, полученный по методике примера 35, в течение 15 ч кальцинируют при 600 С.П р и м е р 37. Катализатор получают по методике, описанной в примере 32, причем смесь, состоящую из 17,67 ч, пятиокиси ванадия и 0,93 ч. нитрата цезия, набрызгивают на 91,7 ч, шариков карбида кремния.П р и м с р 38. Катализатор получают по методике, писанной в примере 32, причем смесь, состоящую из 16,93 ч. пятиокиси ванадия и 1,37 ч. нитрата цезия, набрызгивают на 91,7 ч. шариков карбида кремния,П р и м е р 39. Катализатор получают по методике, описанной в примере 32, причем смесь, состоящую из 17,54 ч. пятиокиси ванадия и 1,96 ч. нитрата цезия, набрызгивают на 91,7 ч. шариков карбида кремния.П р и м е р 40. Катализатор получают по методике, описанной в примере 32, причем смесь, состоящую из 17,60 ч. пятиокиси ванадия и 4,40 ч. нитрата цезия, набрызгивают на 91,7 ч. шариков карбида кремния.Пример 41. Окисление.44,1 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 32, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр трубы 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100000 об. ч, воздуха и 3,90 ч, 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 420, внутри слоя катализатора 442 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты; Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч.Отходящие газы, об. ч.Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. %Сырое целевое вещество, ч.В сыром веществе посредствомскопии найдено, ч.:Антр ах и ион (61,5 вес. % )Ангидрид фталевой кислоты(21 вес. %)Непрореагировавшее исходноевещество (3,1 вес. %) Следовательно, обмен составляет 97,2% от теоретически возможного, а выход ачтрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 57,6% от теоретически возможного.П р и м е р 42, 48,4 ч. катализатора, пол 2. ченного по методике, описанной в примере 33, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор проводят смесь, состоящую из 100000 об. ч. воздуха и 3,80 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 425, внутри слоя катализатора 451 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты:11,88 10 45 Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 18,98Отходящие газы, об. ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об, % 1,60Сырое целевое вещество, ч. 17,05 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (63,9 вес, %) 10,90 Ангидрид фталевой кислоты(16,2 вес. %) 2,76Непрореагировавшее исходноевещество 1 (0,16 вес. %) 0,027Следовательно, обмен составляет 99,9% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 57,4% от теоретически возможного.П р и м е р 43, 48,1 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 34, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор проводят смесь, состоящую из 100 000 ч. воздуха и 3,74 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 435, внутри слоя катализатора 452 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой, После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты:Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 18,68Отходящие газы, об. ч, 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. % 1,60Сырое целевое вещество, ч. 16,40 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (60,6 вес. %) 9,94Ангидрид фталевой кислоты(7,6 вес. %) 1,25Непрореагировавшее исходноевещество 1 (8,4 вес. %) 1,38Следовательно, обмен составляет 92,6% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 57,4% от теоретически возможного.П р и м е р 44. 45,85 ч. катализатора, полученного по методике, описанной в примере 35, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100000 об. ч. воздуха с 3,86 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 445, внутри слоя катализатора 466 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой, После выпаривания промывной воды соединяют остаток с конденсатом. Получают следующие результаты: 15 20 25 30 40 50 55 б 0 65 Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 19,29Отходящие газы, об, ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об. % 1,45Сырое целевое вещество, ч. 18,25 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч,:Антрахинон (65,1 вес. %)Ангидрид фталевой кислоты(12 вес. %) 2,19Исходное вещество 1 (2,5 вес. %) 0,46 Следовательно, обмен составляет 97,6% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 63,1% от теоретически возможного.П р и м е р 45. 45,85 ч, катализатора, полученного по методике, описанной в примере 36, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100 000 об. ч. воздуха-и 3,88 ч. 1-метил-фенилиндана, Температура стенки трубы 440, внутри слоя катализатора 462 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил-фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты.Исходное вещество 1-метилЗ-фенилиндан, ч. 19,39Отходящие газы, об. ч. 500 000 Окись и двуокись углеродав отходящих газах, об, % 1,65Сырое целевое вещество, ч. 18,65 В сыром веществе посредством УФ-спектроскопии найдено, ч.:Антрахинон (67,6 вес, %) 12,61 Ангидрид фталевой кислоты(10 вес. %) 1,87Непрореагировавшее исходноевещество 1 (0,15 вес. % ) 0,03Следовательно, обмен составляет 99,9% от теоретически возможного, а выход антрахинона в расчете на прореагировавшее исходное вещество 65,1% от теоретически возможного.Пример 46. 47,3 ч. катализатора, полу. ченного по методике, описанной в примере 37, загружают в трубчатый реактор (внутренний диаметр 21 мм). Затем ежечасно через катализатор пропускают смесь, состоящую из 100 000 об. ч. воздуха и 3,82 ч. 1-метил-фенилиндана. Температура стенки трубы 437, внутри слоя катализатора 452 С. Газообразную реакционную смесь, покидающую реактор, охлаждают до 50 С, причем конденсируется целевое вещество и непрореагировавший 1-метил- фенилиндан. Несконденсированную часть газа промывают водой. После выпаривания промывной воды остаток соединяют с конденсатом. Получают следующие результаты;