Микробицидное и регулирующее рост растений средство

Союз Советских Социалистических Республик23) ПриоритетЗ 1) 4572/641591/75 А 01 й 9/2 А 01 й 5/О осударственный комитет СССР по делам изобретений и открыти й) Автор изобретения Иностране Адольф Хубе (Швейцария) Иностранна "Циба-Гейг(54) ЯИКРОБИЦИДНОЕ И РЕГУЛИРУЮЩЕЕ РОСТ РАСТЕНИ СРЕДСТВОИзоким сртерийровани ства, в качестве действующего началаберут соединение общей формулы я к химиче бретение относиедствам защитыи грибов и к сря роста растени тений от бактвам ингибиИзвестно микробицидно содержащее в качестве ак понента (2-метилфуранилнил,6-диметиланилина и ранил)-карбонил-мети лина 1 .Соединения формулы ( благоприятным для практич спектром бактерицидных св ходимых для защиты культу тений - кукурузы, сахарно сои, арахиса, плодовых иовощных кулы соединения иты виноград в, тыквы, ды томатов, ба е средств тивного к 3)-карбо.(2-метил л-хлора где К - С -С 4-алкил и а, - водород, С,-С галогалкил) обладаюеских нуждойств,необрных расй свеклы,декоративьтур. Ософормулыной лозы,ни, картонанов, какил 6 причем углерод Кр, Ви ьми; , сооа где кт водород, метилили этил;незамещенный или замещенный галоген 2-фуранил,пнридин или 2-тетра гидрофуранил при условии, что бенробицидно ний средс начала - о или нес наполните ающееся т ктивности и рво н ся мирастующегиодноидкихдля защ хмеля, огурцо феля, табака,као, гевен. Предлагает лирующее рост основе действ ацетанилида,твердых или ж растворителей с целью повышлизгалоген ,водород,-С -алгалоген,водород или метил,общее число атомовв заместителях Ваь не превышает вох - сн ил сн(снДили СО й2 и йз743561 эольное кольцо содержит другие заместители, когда оно в положении 2,б.или 2,3,6 содержит в качестве заместителей метилы и когда одновременно , - 2- -фуранильный остаток и Х - К - остаток метилового эФира Ф -пропионовой кислоты, в количестве 0,01- 20 вес.%. На растениях и частях растений (плоды, цветы, листва, стебли, клубни, корни) указанных и подобных полезных культур с помощью биологически активных веществ Формулымогут быть уничтожены или может быть заторможено развитие появившихся.5, . СН-О-. СН СРаб 8 СНВ СНВ СН Н 3 3 9 Сн СН 3 СН Н СН СООСНСн 13СН Т.пл. 126 в 132сеСН СНа СНз 5-СН 2 СНз СНа С 2 Нб Н 3 С НВ СНа СН Н 4 СН, СН СЕ Н б СНа Вг СН Н7 СН Н СН 4 - СН 10 СН СН 3 СНД Н11 СН СН 3 12 СНз СНВ СН Н грибов, причем позже выросшие частирастений также остаются незатронутыми грибами подобного типа. Биологически активные вещества проявляютактивность против фитопатогенныхгрибов, принадлежащих к следующимклассам: (например, ЕгуарЬасеае),Вад(овусееа прежде всего, ржавчинный гриб, Гцп 9 арегГесс, ноособенно против таких Оопусейес,принадлежащих к классу РЬусовусейеь,как РЬуйорсога, Регопоерога, Раепсорегопоьрога Румийца или Ржавпорага.Кроме того, соединения формулыдействуют системно. Они могутбыть использованы в качестве протра вителей для обработки семенного материала (плоды, клубни, зерно) и черенков растений с целью защиты до заражения грибами, а также против фитопатогенных грибов, находящихся ;Я в почве.В табл. 1 приведены соединенияпо формулеТаблица 1-:н-со - и н- СН-СООСН1 Т.пл. 112 в 1 С СН 6 в28 Т.пл. 128 в 130 29 Т.пл. 110 в 1 С 5 - СР 30 СЕ СН Н СН 4 СН 5 СН СН 5 СН 3 5 - СН СН НСН 4-СГ СН 3 Н СН 3 4-В г сн и се 4 Вг3Сн Н СН 3 4 Р й табл.2 приведены соединения, которые содержат в фенильном ядре один или два заместителя, среди них могут быть указаны соединения Формулы (11) Продолжение табл.1.10 743561 Продолжение табл.2 Маслообразныйпродукт 52 СН 6 СР Иаслооб раз ныйпроцукт 53 СЕ б-С;О Иаслообразныйпродукт т.пл. 90 - 92 С 54 СН Т.пл,. 102 в 1 С 55 СН 6 - СЕ 56 СН 3 6-СН 1 Т.пл. 142 в 1 С 57 58 СНЗ Т.пл. 572 - 174 С В качестве микробицидных средствпредпочтительно использовать соеди-. нения Формулы (1), в которых В метильный радикал, Вг находится в о-положении к аминогруппе и представляет собой метильный радикал,этильный радикал, или атом хлора, Х - В имеет группировку;-сн-соотгв то время, как В В, В, В, В и В принимают указанные длягэтих символов значения, Эти соединения должны быть причислены к группе соединений (11).Среди этих соединений (11) выделены такие соединения, в которых представляет собой замещенный метильным радикалом, но предпочтительно незамещенный 2-фуранильный остаток.В этой указанной последней группе особое значение как микробициды имеют соединения, в которых Х-В представляет собой остаток метилового эфира сА -пропионовой кислоты и в которых общее число атомов углеэода в заместителях В,Вг, Вб и Вь е превышает 4, например, производные 2,3,5,б-н. тетраметиланилина, 2,б-диметил-З-этиланилина или 2,6- -диметиламилина, а также такие производные 2,6-диметиланилина,которые еще содержат третий заместитель В или Вб в Фенольном ядре.Среди группы соединений (11),цаходится представляющая интерес в- СН - СООСН НО- СН - СООСН Н1С.Н- СН - СООСН НОСН,-С Н - СООСН гЦСН фг ъИ- СНИ (СН, ) УуйМ"ф СЕ ЗО качестве других микробицидов группатаких соединений, в которых В 4 пред"ставляет собой 3-Фуранильный остаток, содержащий в качестве заместителей один или два метильных ра-дикала.Другая группа соединений, которыепредпочтительно применены для регулирования роста растений, включаетсоединения Формулы (1), у которых р В обозначает метильный или этильный радикал, Вг находится в о-положении по отношению к аминогруппе ипредставляе собой метильный радикал, этильный радикал или атом хлора, Х - Вз представляет собой группуСНг С.ОН (Вг) (В ) в то время как В,В 5 Вб, В и В превышают указанныедля этих символов значения.Под регулированием роста растенийв первую очередь, следует пониматьингибирующее управление естественнымразвитием растений, главным образомжелательное уменьшение величины рас"тений, в частности их высоты. Подобное уменьшение роста наблюдаетсяв случае однодольных и двудольныхрастений, в особенности у трав, зерновых культур и декоративных растений.Соединения Формулы (1) с цельюрасширения спектра действия, могут 66 бить применены с другими подходя"шими пестицидными или способствующими росту растений биологически активными веществами.Соединения Формулы (1) могут быть.65 применены в чистом виде или совместно0,253,5 с подходящими веществами-носителямии/или другими добавками, Подходящиевещества- носители и добавка могутпредставлять собой твердые или жидкиевещества и соответствоВать такимобычно применяемым при приготовлениикомпозиций веществам как,например,природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, агенты смачивания,вещества, повышающие адгезию загустителисвязующие или удобрения,Содержание биологически активноговещества в поступающих в торговлю препаратах 0,1-90 весДля применения соединения формулымогут находиться в следующих оабочих формах (в скобках приведеныпредпочтительные количества биологически активного вещества,вес.):твердые рабочие формы; пылевидныепрепараты и химические препараты для 20внесения в почву (до 10), гранулированные препараты, гранулированныепрепараты с оболочкой, пропитанныегранулированные препараты и гомогенные гранулированные препараты (1 - 80)щжидкие рабочие формы; способныедиспергироваться в воде концентратыбиологически активного вещества, смачивающиеся порошки и пасты (25-90 вторговой упаковке, от 0,01 - 15 в готовом к употреблению растворе); эмульсионные и растворимые концентраты(10 - 50, 0,01 - 15), растворы (0,01 - 20)Биологически активные веществаформулымогут быть переведеныв препарат, например, следующимиспособами.Пылевидный препарат, Для получения 5-ного или 2"ного пылевидного препарата применяют соответственно следующие вещества: 5 ч биолоОгически активного вещества и 95 чталька или 2 ч биологически активного вещества, 1 ч высокодисперснойкремневой кислоты и 97 ч талька.Биологически активное веществосмешивают с веществом-носителем,раэмалывают. Препарат в полученнойформе может применяться способомопыления.Гранулированный продукт, Дляполучения 5-ного гранулированногопрепарата применяют следующие вещества (части):биологически актив-ное вещество 555этилхлоргидрин 0,25метилполигликолевый эфирПолиэтиленгликолькаолин (размер зерен 0,3 - Ок 8 мм) 91Активное вещество смешивают сэтихлоргидрином и смесь растворяютв б ч ацетона, после чего прибавляютполиэтиленгликоль и метилполигликолевый эфир. Полученным указанным оба) биологически активноевещество 70дибутилнафтилсульфонат натрия 5продукты конденсациинафталинсульфокислоты,фенолсульфокислоты иформальдегида (3;2;1) 3каолин 10мел из Шампани 3,2б) биологически активное вещество 40натриевая соль лигнинсульфокислоты 5натриевая соль дибу.тилнафталинсульфокислокремниевая кислотав) биологически активноевещество 25лигнинсульфонат кальциясмесь, состоящая измела из Шампани игидроксиэтилцеллюлозы (1:1)дибутилнафталинсульфонат натриякремневая кислотамел из Шампаникаолинг) биологически активное вещество 25изооктилфеноксиполиоксиэтиленэтанолсмесь состоящая измела из Шампани и гидроксиэтилцеллюлозы(1:1) 1,7Натрийалюминийсиликат 8,3Кизельгур 1 б,5каолин 4 бд) биологически активное веществосмесь натриевых солей сульфатов насыщенных жирных спиртов 3продукт конденсациинафталинсульфокислотыи формальдегида 5каолин 82Биологически активное вещество тщательно смешивают в подходящем смесителе с добавками и перемалывают на подходящей мельнице и валт 1 544,5 1,5 19,5 19,5 28,1 2,5 10 разом раствором опрыскивают каолин и непосредственно после этого упаривают ацетон в вакууме. Микрогранулированный препарат подобного типа применяют преимущественно для борьбы с почвенными грибками.Смачивающийся порошок. Для получения 70-ного (а), 40-ного (б), 25-ного (в,г) и 10-ного (д) смачивающихся порошков применяют следующие компоненты (части), соответственно:цах. В результате получают смачиваю щийсп порошок, обладающий прекрасной смачиваемостью н способностью находится во взвешенном состоянии, который можно разбавлять водой до получения суспензии любой желаемой концентрации и применять, в особенности для обработки листьев.Способный эмульгироваться концентрат. Для получения 25-ного способного эмульгироваться концентрата применяют следующие вещества части):биологически активноевещество 25поксидированное растительное масло 2,5смесь алкиларилсульфонатов и полигликолевого эфира жирных спиртов 10диметилформамид 5ксилол 57,5Посредством разбавления водой из полученного концентрата можно получить эмульсии любой желаемой концентрации, которые пригодны особенно для обработки листьев.Ниже приведены примеры испытания предложенного средства.П р и м е р 1. Действие против РЬуйорСЬога псеьсапь на томатах.Остаточное предохраняющее действиеРастения томатов после выращивания в течение трех недель и после опрыскивания жидкостью, содержащей 0,05 активного вещества (получена иэ биологически активного вещества,переработанного в смачивающийся порошок),с последующей подсушкой нанесенной жидкости,инфицировали суспензией зооспор Фитофторы.Затем растения выдерживают в течение шести дней в климатической камере при температуре 18 - 20 С и в условиях искусственного тумана,возникающего при разбрызгивании жидкости. По истечении указанного времени на листьях появляются типичные пятна Фитофторы. Их число и величина являются масштабом для оценки исследуемого вещества. листьев суспензией спор гриба. Непос" 40 редственно после этого растения выдерживают в течение 8 дней во влажной камере. По истечении укаэанноговремени на контрольных растенияхпоявились отчетливые симптомы забо левания. Количество и величина пораженных участков служат масштабомоценки эФФективности исследуемоговещества.Лечебное действие.5 О Саженцы винограда высаживают втеплице и на стадии 10 листьев снижней стороны листьев производятзаражение суспензией спор РР . май- соРа. Через 24 ч пребывания во влажной камере растения опрыскивают жидкостью, содержащей биологически активное вещество, которая была присодержащего биологически активное60 вещество. Непосредственно после этого растения в течение семи послецующих дней выдерживают во влажной камере. По истечении указанного времени на контрольных растениях появи 65 лись отчетливые признаки заболеваЛечебное действие.Растения томатов после выращивания в течение трех недель опрыскивают суспенэией зооспор гриба и производят инкубацию в камере при 18 - 20 оС в атмосфере, насыщенной влагой. Увлажнение прекращают спустя 24 ч. После высыхания растений их опрыскивают жидкостью, которая содержит биологически активное вещество, переработанное в смачивающийся порошок, в концентрации 0,05.После высыхания нанесенной жидкости растения снова выдерживают во влажной камере в течение четырех дней. Количество и величина типичных пятек.на листьях, появившихся по истечении. этого времени, служат масштабом оцен"ки активности исследуемого вещества.Предохраняющее системное действие.Приготовленное в виде смачивающегося порошка биологически активное 5 вещество в концентрации 0,05 (врасчете на объем почвы) наносят нарастения томатов возрастом три нецели, высаженные в горшочках на поверхности почвы. После трехдневнойвыдержки нижнюю сторону листьев растений опрыскивают суспензией зооспорФитофторы. Затем растения выдерживали в течение пяти дней в распылительной кабине при температуре 18 в 20в атмосфере насыщенного влаговоэдуха.По истечении указанного времени налистьях образуются типичные пятна,число которых и величина служат дляоценки активности исследуемого вещества.20 Из испытанных 48 соединений нриприменении 11 соединений поражение грибами составило всего 0 - 5, 35 соединений - менее 20 и лишь при применении двух соединений поражениегрибами составило 20-40. П р и м е р 2. Действие противР 8 аьворага чйсойа на виноГраднойлозе,Остаточное предохраняющее действие.В оранжерее высаживают саженцывинограда. На стадии 10 листьевтри растения опрыскивают жидкостью,полученной из переработанного ввиде смачивающегося порошка биологически активного вещества. После высызания нанесенной жидкости растениязаражают равномерно с нижней стороны готовлена из смачивающегося порошка,ния. Количество и величина пораженных участков служат масштабом оценки эффективности исследуемого соединения.В этих двух опытах соединения формулы (1) преимущественно пока 4 ывали хорошее фунгицидное действие по отношению к листьям. Соединения во всех случаях понижали поражение грибками,до 20, поражение почти не наблюдалось (0-5).П р и м е р 3, Действие противЕгуьрЬе дгавп(ь на ячмене.Остаточное защитное действие.Растения ячменя высотой примерно 8 см опрыскивают жидкостью, полученной из содержащего биологически активное вещество смачивающегося порошка (0,05) активного вещества в жидкости, Спустя 48 ч. обработанные растения опыливают конидиями гриба. Зараженные растения помещают в оранжерею и выдерживают в течение 10 дней при температуре примерно 22 С,послео чего оценивают степень поражения грибками.Часть соединений формулыпоказали снижение поражения грибками до 20,П р и м е р 4. Действие против РЬусЬ(цв деЬагуапцв на сахарной свекле.Действие после обработки почвы.Грибки культивируют на стерильных зернах овса и примешивают к смеси земли и песка. Зараженную указанным способом землю помещают в цветочные горшочки и высевают семена сахарной свеклы. Сразу после посева землю поливают водной суспензией, приготовленной из опытного препарата, составленного в виде смачивающегося порошка (20 ч/млн. биологически активного вещества в расчете на объем почвы). После этого горшочки выдерживают в течение двух-трех недель в теплице при 20 в 24. При этом почву посредством легкого опрыскивания водой поддерживают в равномерно влажном состоянии. При оценке теста определяют всхожесть растений сахарной свеклы, а также количество выздоровевших и больных растений.Действие после обработки составом.Грибки культивируют на стерильных зернах овса и примешивают к смеси земли и песка. Зараженную указанным способом почву помещают в цветочные горшочки и высевают семена сахарной свеклы, которые протравлены опытным препаратом, приготовленным в виде протравливающего . орошка (1000 ч/млн. биологически аь, .вного вещества в расч те на вес зерна) . Горшочки с засеянной почвой .выдерживают в течение двух-трех недель втеплице при температуре 20-24 С. Приэтом почву посредством легкого опрыскивания водой поддерживают в равномерно влажном состоянии.При оценке определяют всхожестьрастений, а также количество выздоровевших и больных растений.После обработки биологически активными веществами, соответствующимиформуле , как в условиях опыта а),так и в условиях опыта в), прорастало более 85 растений сахарной свеклы, они имели здоровый вид. В случае необработанных контрольных растений около 20 растений имели отчасти больной чд.15 формула изобретения Микробицидное и регулирующее рост растений средство на основе действующего начала - хлорацетанилида и одного или нескольких твердых или жидких наполнителей или растворителей, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения активности средства, в качестве действующего начала берУт соединение общей формуй,К Х - й5С, -С 4 -алкил или галоген,водород, С, -С -алкил илигалоген;водород, С, -С - алкил илигалоген,в П р и м е р 5. Торможение ростатрав.На находящемся на открытом воздухе газоне, покрытом травами ос цврегеппе Роа ргайепьь, Ре 5 йса гцЬгаФ5делянки размером 3 м опрыскиваличерез два дня после скашивания весной водными препаратами, содержащимибиологически активные вещества форму лы . Применение биологически активного вещества - 5 кг активноговещества на 1 га. Необработанныеучастки являлись контрольными, Черезшесть недель после обработки опреде ляли среднюю высоту трав на обработанных и необработанных делянках.Обработанные биологически активными веществами делянки газонов имели здоровый вид. Биологичес ки активные вещества формулы, в котором - Х - Й обозначает определенный для формулы (1)остаток - СО - й(К )(К ), проявлялисильное и почти полное торможение 4 О роста.17 743561 Составитель В, КвашнинРедактор О. Стенина Техред,И. Лсталош Корректор И, Куска Тираж 723 Поцписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Заказ 3493/52 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4 Вь водород или метил, причемоощее число атомов углерода в В, В, В и В, непревышает восьми;- СНили СН/СНЗ/; ВВ - СООВ или СОМК где В,Ви В - водород, метил или этилВ 4 - незамещенный или замещенный галогеном2-фуранил, пиримидин или 2-тетрагидрофуранил при условии,что бензольное кольцо содержит другиезаместители, когда оно 15в положении 2,6 или2,3,6 содержит вкачестве заместителейметилы и когда одновременно В 4 - 2-фуранил и Х-В -остаток3метилового эфира4-пропионовой кислоты, в количестве0,01-20 вес.Ъ.Приоритет по признакам:02.04.74 при В В В ХВ и В имеют указанное значение,2В и В, - водород, В 4 - замещенныйв случае необходимости метилом 5 или 6-членный гетероциклический остаток с одним или двумя гетероатомами.10.02.75 при всех остальныхзначениях.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Заявочное описание изобретенияФРГ Р 2006471, класс 459/24,опублик. 27,08.70 (прототип),