Инсектицид и акарицид

м 4 ОП ИСАЙИЗОБРЕТЕН ИЯ 360737 Союз Советских Социалистицеских РеспубликМ ПАТЕНТУ Зависимый от патента-.11,1971 ( 16 71/30-15) Заявлено Кл. А 01 п 9 риоритет 06.1 Ч.1970, 261 О,Государственный комитет Совета Министров СССР ва делам иэооретений и открытийОпублик ано 28.Х 1.1972 юллетень3 2.951,2 (088 а опубликования описания 28.1 Х.1973 Авторизобретения ностранец Давид Гутмане Штаты Аме ики) Арнольд(Соединеннь РИностранная фирмаСтауффер Кемикал Компани(Соединенные Штаты Америки Заявител ИНС ИД И АКАРИЦ Изобретение оторилированныхестве инсектицидИзвестно исполинения общей фо осится к применению фоспроизводных оксима в каа и акарицида.зование для этой цели сое- рмулы алкилтиогруп па ая группа, фенил щенная или за ом, группа 4 11;ВХСН-Р -ОХ=С.,В где: К 4 - водород или алк лоидфенильная группа, фтал винильная группа, карболкок алкильная группа С, - С 5, эти группа С С 12 = СК 5, где К 5 - во группа - СН,ОС(О) КН (низ бензилтиогруппа. Предлагаемое соединение лучено взаимодействием соедгалоген;кислород иливодород или а алкил,сширения ассотицидов и акаанного типа изспользованиеых оксима об К,южет быть понения рти мента эффективрицидов из числа соеобретение предусматфосфорилированных 20 щей формулы,г " МОД8,ЯЗСНаС=У- РВ,с соединением 88 и3Р алкил С - С 8 или низшая алкил иометильная группа С 1 - С 4:К -К 2 и Кз -Для ра ных инсек динений д ривает и производнгде К, К К имеют приведенные раньше значения, в результате чего получается соединение которое подвергают взаимодействию с соединением Х - СН - Кз, где Х - хлор, бром или йод, а К, имеет то же значение,Формы применения соединений обычньье для пестицидных препаратов.В табл. 1 перечислены и охарактеризованы некоторые соединения, отвечающие формуле 1.Проверка инсектицидной активности, Для оценки инсектицидной активности соединений используют следующие виды насекомых:Мцзса йогпез 11 са (Мй) В 1 а 1 е 11 а деппап 1 са (вд) Ез 11 дгпепа аегеа (Эгцгу) (Еа)1, 1.удцз Йезрегцз (Кп 1 дЫ), (1.Ь) АрЫз 1 аЬае (Ясор) (А).Мд используют в опытах по оценке инсектицидной активности ряда отобранных соеди.- нений, причем методика проведения тестов следующая. Сначала готовят основной раствор, содержащий 100 мл токсического вещества в соответствующем растворителе. Аликвотные порции этого раствора смевпивают с 1 мл раствора масла земляного ореха в ацетоне в специальной алюминиевой чашке и дают возможность полученной смеси высохнуть. Аликвотные порции подбирают таким образом, чтобы в каждой чашке получалась концентрация токсического вещества, с возможностью варьирования от 100 на 1 чашку до такой концентрации, при которой обеспечивается 50%-ная смертность испытуемых насекомых. Чашки помещают в специальную камеру, изготовленную из картона и имеющую в поперечном сечении круг; нижняя (донная) часть этой корзины затянута целлофаном, а сверху ее накрывают специальной мелкоячеистой сеткой. После этого в корзину вводят 25 домашних мух женского пола в возрасте 3 - 5 дней, и спустя 48 час регистрируют процент смертности 1.Р 5 О (т. е. подсчитывали погибших мух), Величина 1.05 О, по которой можно судить о сравнительной токсичности различных соединений, выражается в у испытуемого токсического вещества на 25 женских мух (табл. 2, МЙ).В серии опытов с тараканами-прусаками тест на инсектицидную активность заключается в следующем. 1 О личинок этого насекомого в возрасте одного месяца помещают в изолированный круглый бокс, изготовленный из картона (нижняя, донная часть бокса затянута целлофаном, а сверху он накрыт мелко- ячеистой сеткой). Аликвотные пробы токсических веществ, растворенные в подходящем 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 растворителе, разбавляют водой, содержащей 0,002% смачивающего агента Спонто 211 н (который представляет собой полиоксиэфир ,на основе алкилзамещенных фенолов, смешанный с органическими сульфонатами). Различные аликвоты разбавляют различным количеством водного разбавителя, При этом преследуют цель получить несколько тест- концентраций испытуемого токсического вещестьа, начиная с 0,1% и кончая той концентрацией, при которой достигается 50 О/о-ная смертность тараканов. Каждую из получен,ных вадных суспензий испытуемых соединений распыляют внутрь бокса (прямо на личинки) через сетку, закрывающую его, сверху, с помощью ручного пульверизатора. Спустя 72 час регистрируют процент смертности и рассчитывают 1.Р 5 выраженной количеством вес. /о токсического вещества в той водной суспензии, которой опрыскивают личинок (табл. 2, Вд).Для оценки инсектицидной активности соединений по отношению к Ез 11 дтена аегеа Еа используют ряд тест-растворов, которые готовят таким же образом и с той же концентрацией, что и растворы токсических веществ для испытаний их инсектицидной активности. на прусаках, Кусочки листьев Кшпех оЫцз 1 Го 1 цз длиной 1 - 1,5 дюйма погружают в тест-растворы на 10 - 15 сек, а затем укладывают их на проволочную сетку для просушивания. Высушенные листья помещают в чашки Петри,на увлажненные кусочки фильтровальной бумаги и заполняют чашки Петри личинками на 5 - 3 стадии развития. Процент смертности этих личинок определяют через 72 час после внесения и рассчитывают величину 1.Р 5 О, которая выражается как процент активного ингредиента в водной суспензии.Инсектицидную актиьность соединений по отношению к 1.удцз Ьезрегцз определяют в соответствии с методикой проведения инсектицидных тестов на тараканах. Насекомых, помещенных в изолированный картонный бокс, затянутый снизу целлофаном и накрытый сверху сеткой, опрыскивают из пульверизатора через сетку растворами:испытуемых соединений различной концентрации, которую варьируют в пределах от 0,05% до концентрации, при которой достигается 50%-.ная смертность. Через 24 и 72 час после опрыскивания подсчитывают живых и погибших насекомых (табл. 2, Ы).Для оценки инсектицидной активности соединений,используют АрЬ 1 з 1 аЬае (зсор). В качестве растения-хозяина для бобовой тли используют молодые побеги настурции, достигшие высоты 5- 7,5 см, На каждый росток настурции сажают примерно по 50 - 75 тлей, Испытуемое на инсектицидную активность химическое соединение растворяют в ацетоне и добавляют к полученному раствору определенное количество воды, содержащей небольшую добавку эмульгирующего реагента марки Спонто 221 н. Полученным раствором оп360737 Номер соеди- нения йг СН 3 СН 3 СгНз С,Н,1,5840 62 - 66 СНз С,Н,1,5923 СН,1,5978 СН,1,5356 1,5507 СН,С,Н,1,6043 1,5536 СНз СгНз- С= СН СНз СНз 1,5845 10 СНз СНз СгНз 1,5872 Н(СН,),СНСНг (СН,) гСНСНг (СНз) гСНСНг (СН,),СНСН, (сн,),снсн, (СН,),СНСН,СНз сн, СгНз С,Нз СНз СНз Сн, СНз СНз СНз СНз С Нз СНз СНО,1 ю 1 О ю 10 ю ю ю юо 70 70 6,4 15 зо 40 50 зо зо 30 1 О зо зо зо зо зо зо 5 О зо зо 70 зо 60 50 3 О 55 зо 40 35 70 8 зо ю 8,0 1 О,О ю,о ю,о 1 О,О8,0 5,0 ю,о 1 О,О 1 О,О , 1 О,О ю,о 1 О,О 1 О,О ю,о ю,о ю,о ю,о ю,о ю,о ю 1 О ю ю ю ю ю ю 1 О ю 1 О ю 0,05 ю 0,05 0,008 о,ооз 0,008 О,ОО 5 0,008 0,008 1 О,О 1 О,О ю,о 1 О,О 1 О,О ю,оз,о О,3 ю ю)0,950,05О,О 10,0050,005О,О 10,0080,050,005О,О 50,050,05О,О 50,05О,О 5О,ОО 5О,О 1 Таблица 2 Клещи Та Еду 7 орыскивают растения, зараженные тлей. Концентрацию раствора варьируют примерно от 0,05.% до значения, при котором достигается 50%-ная смертность насекомых (т. е. величины .Ро) (табл. 2,А).Проверка акарицидной активности соединений Акарицидную активность предлагаемых соединений испытывают,на клещах Те 1 гапусйцз цг 11 сае (1 осЬ). В качестве растения-хозяина используют молодые побеги пятнистой фасоли или бобовой культуры в стадии первого листа. Эти побеги заражают примерно 100 клещами различного возраста. Дисперсии испытуемых соединений получают растворением 0,1 г вещества в 10 мл подходящего для этой цели растворителя (ацетона). Аликвотные порции приготовленных растворов суспендируют в воде, содержащей 0,002 об. % эмульгирующего агента Спонто 221 ". Количество воды, добавляемой к ацетоновому раствору токсического соединения, рассчитывают таким образом, чтобы концентрация активного ингредиента в полученной дисперсии варьировалась в пределах от 0,05% до значения, при котором достигается 50%-ная смертность подопытных клещей. Приготовленными суспензиями опрыскивают растения, зараженные клещами, причем опрыскивание продолжают обычно до тех пор, пока клещи не начинают покидать растение. Спустя семь дней после опрыскивания определяют процент смертности клещей различного возраста, в частности в стадии яиц. Процент смертности выводят из сравнения числа клещей указанного возраста на обработанных растениях и контрольных растениях, которые не опрыскивают дисперсиями испытуемых акарицидов, На основании полученных данных по обычной методике рассчитывают величины 1)р (табл. 2, Тц - РЕ и ТцЕддз).Проверка системного действия испытуемых соединенийЭтот тест служит для оценки поглощения испытуемых соединений корневой системой растений и перемещения их в верхней (наземной) части растений. В серии опытов для оценки системной активности соединений в качестве тест-организмов используют клещ Т.ц и тлю А.В качестве растений-хозяев в этих тестах используют молодые побеги фасоли на стадии первого листа. Эти ростки пятнистой фасоли помещают в бутылки, содержащие 200 мл испытуемого раствора, и выдерживают их определенное время, закрыв предварительно ватной пробкой. В раствор погружают только корешки растений. Растворы приготавливают растворением соединений, отобранных для .испытания, в подходящем растворителе (обычно в ацетоне) с последующим разбавлением полученных растворов дистиллированной водой. Концентрация ацетона в конеч 40 Предмет изобретения Применение фосфорилированных производных оксима общей формулы Яй. 1 ОН - Нй, й,С=Х - 0 - Р 1 45 50 где К - алкил, С, - С 8 или низшая алкилтиометильная группа С 1 - С 4,К - алкил С 1 - С 4,й, - алкил Сг - С 4;Кз - водород, низшая алкилтиогруппаС - С 4, нитрильная группа, фенилтиогруппа, незамещенная или замешенная галогеном группа- С - МНКьО 60 й 4 - водород или алкил С 1 - С 4, галоидфенильная группа, фталимидная группа, винильная группа, карбалкоксигруппа С 1 - С 4, алкильная групгде 65 ном растворе никогда не превышает примерно 1%. Токсические вещества прежде всего (первоначально) испытывают при концентрации их в растворе 10 ррт. Сразу после того, как растение-хозяин помещают в испытуемый раствор токсического соединения, его заражают тест-организмами, т. е. высаживают на него определенное количество насекомых и клещей перечисленных видов. Спустя семь дней 10 определяют процент смертности, подсчитывают число погибших клещей по результатам сравнения количества клещей, обнаруженных на контрольных растениях, с количеством клещей, которые удается обнаружить на ра стенаниях, погруженных корнями в испытуемыйраствор.В качестве растений-хозяев для оценки системной активности испытуемых соединений по отношению к бобовой тле используют мо лодые ростки настурции, Эти ростки пересаживают в горшочки, в каждом из которых находится 0,45 кг почвы, предварительно обработанной одним из испытуемых соединений.Немедленно после пересадки растений на об работанную токсикантом почву их заражаюттлей. Концентрация токсических соединений в почве варьируется от 10 ррт до значения, при котором достигается 50% -ная смертность насекомых, т. е. величины 1.Ры. Смертность З 0 насекомых регистрируют через 72 час послезаражения ими растений-хозяев.Процент погибших тест-организмов каждого вида определяют по результатам сравнения с контрольными растениями, помещенными в дистиллированную воду или высаженными в необработанную токсикантом почву (табл. 2, А сист. и Тц сист.).Результаты испытаний сведены в табл. 2.па С, - С 5, этинильная группа, группа СС 1=Сйьйз - водород или хлор, группа 360737 14- СНОС(0) КН (низший алкпл) или бензилтиогруппа,в качестве инсекпицида и акарицида, Составитель И. ЯловаРедактор Д. Пинчук Техред Л. Богданова Корректоры: А. Степанова и Л. ОрловаЗаказ 3051/3 Изд, Мо 1862 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунов.,