352433

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимый от патентаЗаявлено 08.1 Ч,1971 ( 1644372/30-15) М, Кл, А 01 п 9/20 Приоритет Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРОпубликовано 211 Х,1972, Бюллетень28Дата опубликования описания 24,1 Ч.1973 УДК 632.954.2 (088,8) Авторыизобретения Иностранцы Тэцуо Такэмацу, Акира Тэракава, Хироси Кубо, Сидзуо Ога,Масатомо Ито и Наншо Сэки(Япония) Иностранная фирма Шова Дэнко Кабусики КайсяэВ табл. 1 приведены некоторые испытанные соединения. Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур,Известные гербициды - фенилзамещенные мочевины, например мочевины общей формулы 3,4-К С 1 (СН,) 201 СеНвЫН - СО - ИКК", где К - хлор, К - метил, К" - водород, не отличаются достаточно высокой активностью и избирательностью действия. С целью увеличения гербицидной активности и снижения фитотоксичности для возделываемых культур, предлагается применять в качестве гербицида производные 3- (2-фенилизопропил)-мочевины общей формулы3-с-анси1Сяз5где Л - водород или низший алкил;К - водород или алкил;К 2 - низший алкил или фенил, которыйможет быть замещен на один или несколько 10 низших алкилов, низших алкоксилов, нитрофенильных или трифторметильных групп,Форма применения препаратов обычная;дусты, эмульгирующиеся концентраты, порошки.15 Предлагаемые соединения получают последующей схеме:352433 Продолжение Номер название 175 в 1 175 в 1 15 177,5 в 1 16 176,5 17 149,5 - 150 18 153 в 1,5 186,5 в 1 19 СН 180 в 1 193,5 в 1 21 164,5 в 1,5 22 206 в 2,5 3-(2-фенилизопропил)-1-(4-метоксифенил)-мочевина 3-(2-фенилизопропил)-1-(4-изопропилфенил)-мочевина 3-(2-фенилизопропил)-1-(4-этилфенил)- мочевина 3-(2-фенилизопропил)-1-(м-нитрофенил)-мочевина 3-(2-фенилизопропил)-1-(3-трифторметилфенил)-мочевина 3-(2-фенилизопропил)-1-(и-дифенил)- мочевина 3-(2-Фенилизопропил)-1-(3-хлор-о-толил)-мочевина 3-(2-фенилизопропил)-1-(3,4-дихлорфенил)-мочевина 3-(2-и-Толилизопроприл)-1-фенилмо- чевина 3-(2-и-Толилизопропил)-1-м-толилмо- чевина 3-(2-и-Толилизопропил)-1-и-толилмоче- вина Соединение структурная формула СН, О11)-С -П 1 НСЫН- -ОСН 51сн Снз О СН 5( -С - ННСНН . - СН Снз СН 5 СНз 01 11352433 Продолжение Соединение Номер т, плС название 24 209 в 2,5 25 219 в 2 26 209,5 в 2,5 27 187 в 1,5 198 в 1,5 29 204 в 2 30 152 в 1 31 170,5 в 1,5 181 в 1 33 193,5 в 1,5 34 199 в 2 3-(2-п-Толилизопропил)-1-(2,3-диметилфенил)-мочевииа 3-(2-п-Толилизопропил)-1-(2,4-диметилфенил)-мочевина 3-(2-л-Толилизопропил)-1-(2,5-диметилфенил)-мочевина 3-(2-л-Толилпропил)-1-(3,4-диметилф енил)-мочевина 3-(2-м-Толилизопропил)-1-фенилмоче- вина 3-(2-м-Толилизопропил)-1-и-толилмоче- вина 3-(2-м-Толилизопропил)-1-м-толилмо- чевина 3-(2-м-Толилизопропил)-1- (2,3-диметилферил)-мочевина 3-(2-м-Толилизопропил)-1- (2,4-диметилфенил)-мочевина 3-(2-м-Толилизопропил (2,5-диметилфенил)-мочевина 3.(2-м-Толилизопропил)-1- (3,4-диметилфенил)-мочевина структурная формула СНЗ О СНЗ СНЗСНЗ --С - Н С-ННСН,СИЗСНЗфнз С=- Сн с-нснзСЗ СНЗ О СНЗн, р:г - хн-Г - онС 3 СН, О СН, СНз -С - нн-С-нн СН" С - ЮН-С-ИНСН, СНЗ СНЗ СНЗ О СНЗаС- мН-С-ХН -Сн352433 10 Продолжение Соединение Номер т, пл., С структурная формула название СН 3 СН 3С - нн - С -мНСН 198,5 в 1 35 185,5 - 186,5 36 151,5 в 1,5 37 187 в 1 39 197,5 в 1,5 40 220 в 2 41 194 в 1,5 Продел жене Показатель гербицидной активности, оо Номер Доза,г/10 арсоединения тест-растение или препарат просо куриное400 200 100 85 37 14 81 72 34 10 Показатель гербицидной активности о,: Номерсоединенияили препарат Доза,г/10 арКонтроль 3-(2-о-Толилизопропил)-1-фенилмоче- вина 3-(2-о-Толилизопропил)-1-и-толилмо- чевина 3-(2-о-Толилизопропил)-1-я-толилмо- чевина 3-(2-о-Толилизопропил(-1-(2,3-диметилфенил)-мочевина 3-(2-о-Толилизопропил)-1-(2,4-диметилфенил)-моч евина 3-(2-о-Толилизопропил)-1-(2,5-диметилфенил)-мочевина 3-(2-о-Толилизопропил)-1-(3,4-диметилфенил)-мочевина При мер 1. Семена сорных растений высевают в почву, в которую была высажена рассада риса, обрабатывают почву испытуемыми соединениями и через ЗО дней проводят учет герб ицидной активности, В качестве контроля используют 3- (3,4-дихлорфенил) -1,1- диметилмочевину. Результаты испытаний приведены в табл. 2.Таблица 2 СН 3 СН 3 О11С- МН-С-КН-(,. 5-СН 3СН 3 СН 3 СН 3 (,"Н 3С - МН-С-Ю1СН 3 СН 3 СН 3 О СН 3 СН 311С - 3 Н-С-ЮН1СН,3 СН 3 0 СН 31 вС - МН- СН " СН 5СН 3 СН 3 СН 3 0 СН 3с -зн-ннСН 3 СН,СН 3 СН 3 0 СН 3ИС - ЮН- С-МН СН 3352433 0 - отсутствие повреждений;1 - замедление роста на 20 - 39%;2 - замедление роста. на 40 - 59%;3 - замедление роста на 60 - 75%;5 4 - замедление роста на 80 - 99%;5 - замедление роста на 100%,Результаты испытаний представлены в табл.5. Таблица 5 Таблица 3 10 Показатель гербицидной активносаи, балл Номер соединениябобы осока рис или препарат15 просо куриное осот 11 5 0 0 20 091 76 42 17 75 63 87 78 51 21 80 82 П р и м е р 3, Результаты определения замедления роста корней при обработке испы туемыми соединениями приведены в табл, 4. Таблица 4 5 2 4 4 4 5 1 4 5 5 4 5 4 - 5 3 3 4 5 4 4 2 4 1 Коэффициент замедления роста корней Номерсоединенияили препарат Глубиназаделкисемян впочву, сл Доза,г 10 ар0 - 1 1 - 2 2 - 3 87,56,00,0 500 40 Предмет изобретения 0 - 1 1 - 2 3 - 4 30,5 17,1 0,0 Пеитахлорфенол 1000 Применение в качестве гербицида произ 45 водных 3- (2-фенилизопропил) -мочевины об. щей формулы 50 в которойХ - водород или низший алкил;55 К - водород или алкил;Йя - низший алкил или фенил; которыйможет быть замещен одной или более низшей алкильной группой, низшей алкоксильной, нитрофенильной,или трифторметильной группой 60 в бензольном ядре,П р и м е р 2. Почву, в которую высеяны сорные и культурные растения, обрабатывают в дозе 1000 г/ар испытуемыми соединениями.Через 24 час проводят учет гербицидной активности и определяют фитотоксичность препарата, Результаты испытаний представлены в табл. 3. Показатель гербицидной активности, % тест-растениеВ качестве контроля взят пентахлорфенол,Коэффициент замедления роста корней рассчитывают по следующей формуле: Коэффициент замедления роста корней = Длина корней обработанных= 100 Растений Х 100 Длина корней контрольных растенийП р и м е р 4. Растения риса, куриного проса и осота обрабатывают испытуемым соединением и через 3 недели проводят учет гербицидной активности по пятибальной шкале: 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 29 30 32 35 36 38 39 хлорфе 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 5 3 - 4 5 4 5 4 - 5 4 - 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 - 5 5 5 5 4 5 5 4 - 5 4 - 5 4 5 4 - 5 5 4 5 4 - 5 4 - 5 4 5 4 4 5 2 5 3 - 4