Способ борьбы с нежелательной растительностью

(54) СПОСОБ БО РАСТИТЕЛЬНОСТЬ (57) Изобретен ческим способа неаелательной ность изобрете точении сорных способа, основ нии производно ной кислоты о (СН) дР(О) СН(О ие относится к хборьбы с сорно астительностью. ия заключается растений с помо нного на исполь о фосфиноилокси щей формулы )С(О)К, где К уничю ова- ксус химическим Изо способ ной ра иидногелател на фи Сп аих пер эффект етению. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЭОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ П(НТ СССР ОПИСАНИЕ ИЗ ПАТЕНТУ(72) Хайнц Йозеф Ли Херманн Бирингер(56) Патент ФРГ Ркл. С 07 Р 9/53, А ретение относится ки борьбы с сорной .и неаелатель тительностью.изобретения - усиление герб действия способа борьбы с неьной растительностью, основан- использовании производных илоксиуксусной кислоты. об получения активных веществ, чень и примеры, иллюстрирующие вность способа согласно изобнитробензииукси или группаОСНС(О)К, в которой К 1 - фенил,4-бромфенил, гидроксил, метилокси,этилокси, н-пропилокси, трет-бутилокси, изоамилокси, н-гексилокси, н-децилокси, н-додецилокси, н-октодецилокси, 2-метилциклогесилокси, 2-бромэтилокси, З-бромпропилокси, олеилокси, пропаргилокси, бензилокси, 4-нитробензилокси, 2,4-дихлорбензилокси,З-феноксибензилокси, 1-(этоксикарбонил) этилокси, Ы -(этилоксикарбонил)бензилокси, М -(бензнлоксикарбонил)бензилокси, этилтио, н-гексилтио,бенэилтио, бензиламино, фениламино,2,6-дихлорфениламино, диэтиламино,Данное соединение в дозе 0,152,5 кг/га эффективно поражает такиесорняки, как горчица, хризантема,яжовник, плевел и превосходит повоздействию на эти растения, известныгербициды - аналоги-бутиловый и гексиловый эфиры 2-диметилфосфиноилоксиуксусной кислоты. 3 забл. П р и м е р 1. Получение бензоил метилового эфира 2-диметилфосфиноил 2-оксиуксусной кислоты (соединение Смесь 6,38 г (0,1 моль) фторида калия, 9,95 г (0,06 моль) ф( -бромацето фенона и 7,6 г (0,05 моль) 2-диметил фосфиноил-оксиуксусной кислоты растВ 1 ряют в 250 мл диметилформамид и перемещивают 4 ч при 65 вС. После этого отгоняют диметилформамид, осток перемешивают с хлористым метиленом и получают кристаллическое ве149485 Таблица 1Соединения общей формулы СН 3;,Р-СН в С в СН ВИо оц о Т,ил., С Соединение,9 143 121 163 Масло 115 107 82 65-67 76-78 88-90 98-100 Масло Бензоилметилокси4-Нитробенэилокси4-БромбензоилметилоксиКарбоксиметилоксиИетоксикарбонилметилоксиЭтоксикарбонилметилоксин-Пропилоксикарбонилметилоксин-Гексилоксикарбонилметилоксин-Децилоксикарбонилметилоксин-Додецилоксикарбонилметилоксин-ОктодецилкарбонилметилоксиОлеилоксикарбонилметилокси 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3щество, Выход 8,5 г (633), т.ил.147 оСВ условиях примера 1 получают идругие активные вещества, переченькоторых представлен в табл 1,5П р и м е р 2. Определение гербицидного действия. Семена опытных растений или корневища сорных трав высевают в песчаный суглинок в специальные сосуды и в условиях теплицы выращивают в течение 3"5 нед. После этогоопытные растения обрабатывают препаративными формами активных веществи через 3 нед. после обработки определяют гербицидиый эффект по шкалеот 0 до 5: 0 - отсутствие эффекта;5 - полная гибель растений; .1-4промежуточные значения.Контролем слуаат необработанные 20растения. Для сравнения используютизвестные гербициды-аналоги: бутиловый (А) и гексиловый (В) эфиры 2-диметилфосфинол-оксиуксусной кислоты. 25Результаты опытов представлены втабл. 3,(номера соединений соответствуют номерам в табл. 1),Формула изобретения Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее2 4производным фосфинонлоксиуксуснойкислоты, о т л и ч а ю щ и й с ятем, чтос целью усиления гербицидного действия, в качестве производного фосфинонлоксиуксусной кислотыиспользуют соединение общей формулыР-СН-С-ВСНгде К - 4-нитробенэилокси илиОСНяС(О)Р.-группа, в которойК- фенил, 4-бромфенил, гидроксил, метилокси, этилокси,н-пропилокси, трет-бутилокси,изоамилокси, н-гексилокси,н-децилокси, н-додецилокси,н-октодецилокси, 2-метилциклогексилокси, 2-бромэтилокси,Э-бромпропилокси, олеилокси,пропаргилокси, бенэилокси,4-нитробензилокси, 2,4-дихлорбензнлокси, 3"феиоксибензилокси, 1-(этоксикарбонил)этилокси М -(этилоксикарбонил)бензилокси, 0( -(бенэилоксикарбоннл)бензилокси,этилтио, и-гексилтио, бенэилтио, бензиламино, фениламино,2,6-дихлорфениламино, диэтиламино,в количестве 0,15-2,5 кг/га.494852 Продолжение табл.1 Масло118 13 14 15 Иэоамипоксикарбонилметипокси трет-Бутилоксикарбонилметилокси 2-ИетвлциклогексипоксикарбонилметилоксиПропаргилоксикарбонилметилокси 2-Бромэтилоксикарбонипметилокси 3-Бромцропилоксикарбонипметилокси 1-(Этоксикарбонил)этипоксикарбонилметипоксиЮ-(Этоксикарбонил)бензилоксикарбонилметилоксис(-(Бенэилоксикарбонил)бензилоксикарбонилметилоксиБенэилоксикарбонилметипокси 4-Нитробенэилоксикарбонилметилокси 24-Дихпорбензнпоксикарбонилметилокси3-Феноксибенэилоксикарбонилметилокси1Этилтиокарбонилметипокси Бенэилтиокарбонилметилокси Бенэипаминокарбоннлметилокси Фениламинокарбонилметилокси н-Гексилтиокарбонилметилокси Диэтиламинокарбонилметилокси 2,6-Дихлорфениламинокарбонил- метилокси 130-134МаслоМаслоТо же 16 17 18 19 20 21 22 .23 24 95147 Масло 25 13383-86МаслоМаслоТо же104-106 26 27 28 29 30 31 32 198 1С оединения вьщеленные в виде масла, охарактеризованы ЯМР-спектрами (представлены в табл.2).в(л О 1 хСЧ Хсч 44 ФЦ Фл сч М лл .Фл фХ ф Ое Х 1 ОХ- м а Оа аО л евлв ма фЬ Х( Х цо 1ХХ494852 а 3 а бли Соединение,9 Доза, кг/га Опытные растенияТ Г Г Горчица Хризантема Ековник Плевел 4 2 1 4 4 2 5 5 3 5 5 0 5 5 2 4 4 2 5 5 3 5 5 4 1 О 12 13 14 15 16 2,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152 ф 50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,5 1 Гербицидное действие-Т Горчица Хриэантема Еаовник Плевел 17 18 19 20 21 22 23 24 26 27 28 29 30 31 32 0,60,152,50,60,150,150,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60,152,50,60 15 5 3 5 5 2 5 4 1 5 5 2 5 5 2 5 5 3 5 5 1 5 5 3 5 5 3 5 5 2 4 5 4 5 5 4 5 5 1 5 5 3 4 5 3 5 5 4 2 1 0 4 2 4 3 4 4 2 5 4 1 4 4 1 4 4 2 5 4 1 4 4 1 1 1 0 3 1 1 4 4 1 4 4 1 5 5 2 4 4 2 5 4 3 5 4 1 5 5 1 3 1 О 4 1 0 3 1 5 . 5 1 5 3 1 4 Э 2 3 2 1 5 4 2 2 1 1 1 1 0 2 1 1 5 3 1 4 3 1 5 4 1 4 3 1 5 4 .1 5 4 1 5 4 2 2 0 0 4 2 1 5 1 5 5 2 5 4 2 5 5 1 3 3 1 5 5 1 3 2 1 1 1 0 2 1 1 5 2 1 4 1 5 3 1 5 2 1 5 55 3 1 5 3 1 3 2 1 5 3 1