Бис-пара-аминосалицилато-бис-этилендиамин медь (п), дигидрат, проявляющий свойства биостимулятора роста и развития хлопчатника

ОПИСАН И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ и 1654617 Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 21.06.76 (21) 2379930/23-04 1) М Кт- С 07 Г 1/08 А 01 К 9/24 с присоединением заявкисуда рственный комитет СССР(43) Опубликовано 30,03,79. Бюллетень1 (45) Дата опубликования описания 30.03.7 ДК 547,255.6по делам изобретен н аткрытий. Шабилал Ю, Кадыров ий институт льский инс С, файзиева и Всесоюзныи орденитут хлопководства 54) БИС-а-АМ И НОСАЛ И ЦИЛАТО-Б МЕДЬ (1), ДИГИДРАТ, ПРОЯВЛБИОСТИМУЛЯТОРА РОСТАХЛОПЧАТНИКА-ЭТИЛЕНДИАЮЩИй СВОЙС РАЗВИТИЯ ветрив атные крспл ее эфф ские с ескойизобр лирую зводнь оединес - эти- роявляоста и мало вы в карбон менно за сникает органиче биологиЦелью биостим ник прот сении необельно о, не- малой предполая в сельлучшениехлопчатоявляста и пределяются новой производного меато- бис - этилената. кое при- олучила воистваруктуройносалици1), дигид Указанные с имической ст и - бис-и-ами намин меди (лС СН 7Н МСООСОО .нн ф 2 н НтЧ ЯН,С - СНг 1). Полученное соминимальном коют в 50%-ном водмина (в соотношеющим образом.атриевой соли пы приливают води (в соотношении тся моногидрат иоторый по К водном миносалиц ый растворицила суспе воды воре при т меди (1 ндируют в и растворя этилендианагреванит аминоса единение лпчестве ном рас нии 1:2 учают следуу раствору н ловой кисло хлорной ме том выделяе(71) Заявители Ташкентский фармацевтическ Ленина научно-исследоват.нию - бис-и - аминосалицилато - блендиамин-меди (11), дигидрату,ющему свойства биостимулятораразвития хлопчатника.Указанные свойства позволяютгать возмокность его применениском хозяйстве.Из известных соединений меди,ющих свойства биостимулятораразвития растений, наиболее широменение в сельском хозяйствесернокислая медь (Сп 504 5 Н 20)нокислая медь хорошо растворима ается. Однако при впочвы она быстро иется в них, что значективность. Кроме толи меди обладаютактивностью.етения является ущего действия нагх меди.65467 Содержание меди в органах хлопчатника, мг(кг сухого вещества Начало плодообразованияКонец вегетации Опыт плодосте элементы ли (опавшие)стебли стебли листья листья листья створки па Вегетзцпонный опыт 1 год 10,60 11,59 12,17 0,09 12,90 7,90 5,80 12,69 14,53 15,78 5,80 6,90 3,69 8,35 6,73 Контроль Сп 80, 5 Н,О 13,77 0,29 6,52 6,52 9,07 7,25 4,39 7,90 9,45 10,45 14,97 7,25 9,67 0,41 4,74 8,48 6,88 7,60 Вегетационный опыт 2 года 13,75 11,60 0,10 8,48 13,92 4,04 6,50 4,74 8,00 5,44 9,10 9,00 6,88 7,25 7,90 Контроль 15,00 15,85 12,95 9,67 8,35 10,25 16,42 7,61 СпЗО 5 Н 0 9 07 0,30 14,00 10,27 17,69 9,10 0,44 9,96 8,55 11,00 Примечание, Здесь и далее 1 в б-и-змпносалицилато-бис-этилендиамин-медь П, дпгидрат,3Из раствора .,ри стоянии выкрис 1.ллизовывается бис-а-аминосалицилато-бис-этилендиамин-медь (1), дигидрат. Для увеличения выхода вещество из раствора можно высаживать ацетоном. При этом в полученный раствор вливается примерно 25- кратное (по объему) количество ацетона.Следующие примеры подтверждают получение описываемого соединения.П р и м е р 1. При комнатной температуре к раствору 13,2 г (0,062 моля) дигидрата и-аминосалицилата натрия в 25 мл воды (34,6%-ный раствор) при перемешивании добавляют раствор 5,3 г, (0,03 моля) дигидрата хлорной меди в 13 мл воды (29,0%- ный раствор). Выпавший осадок отделяют от маточного раствора, промывают водой, спиртом и эфиром. Выход 11,2 г (93%). Выделенный моногидрат п-аминосалицилата меди (11) имеет температуру плавления 146 - 147 С. 5,0 г (0,013 моля) полученного моногидрата п-аминосалицилата меди (11) суспендируют в 20 мл воды и к нему при перемешивании прибавляют по каплям 3,2 г (0,027 моля) 50%-ного водного раствора этилендиамина. Смесь нагревают на водяной бане (80 - 85 С) до получения прозрачного раствора. Раствор оставляют на 1 сутки. Затем выпавшее темно-синего цвета кристаллическое вещество отфильтровывают, промывают водой, ацетоном и эфиром. Выход 4,5 г (66,3%).П р и м е р 2. При комнатной температуре 5,0 г (0,013 моля) моногидрата п-аминосалицилата меди, полученного описанным выше путем, смешивают с 75 мл воды и к нему при перемешивании добавляют по порциям 3,2 г (0,027 моля) 50%-ного водного раствора этилендиамина. Образовавшийся раствор фильтруют и медленно при перемсшивании вливают в 2 л ацетона. Выпавший осадок отфильтровывают, промываютацетоном и эфиром.Выход бис-и-аминосалицилато-бис-эти 5 лендиамин-меди (11), дигидрата, с температурой плавления 182 - 184 С 5,3 г (78,1%).Данные элементного анализа целевогопродукта.Для примера 1,10 Найдено, %: Сц 11,72; 11,77; С 41,53;41,65; Н 6,30; 6,42; Х 16,18; 16,32; О 24,27;23,84; Н,О 7,08; 7,20.Для СцС 1 вНзгйвОз вычислено, %: Сц 12,14;С 41,24; Н 6,12; И 16,03; О 24,43; НгО 6,87.15 Для примера 2,Найдено, %: Сц 11,75; 11,7; С 41,48;41;69; Н 5,71; 5,99; М 16,27; 16,48; О 24,79;24,07; НзО 7,18; 7,30.Для СцС,зНзЛзОз вычислено, %: Сц20 12,14; С 41,24; Н 6,12; Х 16,03; О 24,43;НзО 6,87.Бис-п-аминосалицилато - бис - этилендиамин-медь (11), дигидрат, представляет собой темно-синий блестящий кристалличе 25 ский порошок, устойчивый при хранении.При 85 - 90 С он теряет кристаллизационную воду и плавится при 182 в 1 С, Растворим в воде (8,5%), малорастворим в этиловом спирте и нерастворпм в эфире, хло 30 роформе, бензоле.Строение соединения подтверждено данными ИК-спектроскопии.Бис-п-аминосалицилато - бис - этилендиамин-медь (11), дигидрат, не закрепляется35 в почве в виде карбонатов и окислов и находится в доступной для растений форме, врсзультате чего увеличивается поступлениеи локализация меди в органы хлопчатника,что способствует синтезу белка, стимуля 40 ции роста и развития хлопчатника.Таблица 1654617 Таблица 2 Влияние соединений меди на активность полифенолоксидазы и пероксидазы в листьях хлопчатника, мг,мл на 1 г сырого веществаначало плодо- образования началоплодо- образованпя Опыт начало цветения6,80 2,20 2,01 2,40 1,40 16,80 20,20 8,00 1,60 2,60 1,60 19, й) 11,20 Таблица 3Влияние соединений меди на урожайность хлопчатника (вегетационный опыт) 1 год 2 года Среднее за два года 1 й о еЗ х до о оЙ О о с Е сп Е Е о: оо о. в оч 1 оо о о 4 О д ч весхлопкасырца,г Мм весхлопкасырца,г Мм г й :с о,Ф й Е. м сб О 2 1 о Опыт о: В 1 оо о о -я ч а о 2 ю о 104,22,2 109,6 1= 3,5 114,52,6 104,52,9 115,53,1 122,63,5 133,01,7 117,62,6 КонтрольСЫЯО 4 5 НоО1 6,1 6;2 6,3 6,2 109,3 116,1 123,7 111,0 6,2 6,3 6,4 6,3 5,6 5,3 10,0 - 0,9 7,017,4 2,0 5,812,8 0,3 6,4 0 0,46,015,01,7 6,5 10,5- 1,0 6,5 6,4 7,0 Органическая часть соедине- ния 6,3 гСоединение можно применять в виде порошка или водного раствора. Сравнительное изучение бис-п-аминосалицилато-бисэтилендиамин-медь (11), дигидрата, и сульфата меди в вегетационных опытах, проводимых в течение 2 лет, показало, что описываемое соединение повышает урожайность хлопчатника в среднем на 13%, а сульфат меди на ба по сравнению с контрольными опытами без применения соеди нсний меди. Увеличение урожайности хлопка-сь;рца под действием описываемого соединения происходит, в основном, за счет увеличения числа коробочек и увеличения веса каждой коробочки, Конкретные данные по использованию соединений меди приведены в табл. 1 - 5.654617 Таблица 4 Влияние соединений меди на рост и развитие хлопчатника 1,08 1,09 1,06 1,07 Опыт Полевоп опыт 1 год 10,8 4,2 67,0 29,2 4,0 5,6 КонтрольСц 805 НО 6,6 3,6 8,0 11,4 4,3 71,9 4,6 6,4 31,7 7,4 7,5 72,4 6,1 12,4 4,3 8,9 4,9 7,6 8,7 33,6 Полевой опыт 2 года 11,0 12,8 4,8 6,8 80,5 КонтрольСц 804 5 Н,О 8,1 4,0 6,7 40,6 13,4 5,7 12,0 80,9 9,3 8,0 4,4 7,6 43,5 82,7 6,7 13,9 13,7 10,0 8,1 44,1 8,7 Таблица 5 Влияние соединений меди на урожайность хлопчатника (полевой опыт) Среднее за два года 1 год 2 года урожайность хлопкасырца, ц/га+4,8 43,7 Формула изобретенияБис-а-аминосалицилато - бис - этилендиамин-медь (11), дигидрат, формулы Н,С - СНг 1НРС 00Соо ВН НгХ МН 2 ОН НС СБ НО 12 НаО проявляющий свойства биостимуляторароста и развития хлопчатника.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Исаев Б. М., Рустамов К. Значение меди в питании, обмене веществ и продуктивности хлопчатника. Вопросы физиологии и агрохимии в хлопководстве. Труды СоюзНИХИ. Вып. ХХ 1 Х, Ташкент, 1975.5 с. 98. Составитель Е. Григорьева Редактор В, Минастекова Техред Н, Строганова Корректор Т. ДобровольскаяЗаказ 1050/10 Изд.251 Тираж 520 Подписное НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5