Способ получения фенилтрихлорацетимидхлоридов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических РеспубликКл. 12 о, 2/05МПК С 07 с 87/22 Заявлено 19.Х,1967 ( 1191963/23-4)Приоритет 28,Х.1966,Ф 505601 ЧВ/12 о, ФРГОпубликовано 19,Х 1.1970, Бюллетень35 Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРДа бликования описания 04 Х 111.1971 Авторыизобретени ИнострапцГеорг Шмельтшмидт я Республвтсею цер, Эбер Гюнтер У а Герман ильфрид Цехер, Ганорнст Тарнов, Ханс- рс н,е ти) Иностранная фирма Фарбенфабрикен Байер АкциенгезелльСпособ лоридов ые соеди ы с вред т м е р 1. Получение вещесгва С 1 С 1 етимид- олученя борь - 1= с 5 ,:=( т 1 В расплав из 118,5 г (О,З моль) (2 хлорэтилиден) - пентахлоранилина с 94 - 95 С вводят, начиная при темп 10 100 С, хлор. В течение 1 час повыша пературу расплава до 180 С. При это ратуре продолжают хлорирование 2 удаления остатков хлора и хлористого да проводят короткое продувание азото 15 дукт поглощает теоретическое количест ра и затвердевает при температуре 133 С. Он представляет собой очень пентахлорфенилтрихлорацетимидхлори П р и м е р 2. Получение вещества 20 С 1 Юератур ют тем и темпе час, Дл= .11 - сс 13 п Прово хло 131 - чистый 1 Ч=С - СС 1 з бозначает не е 5, подверхлором при южно вестиорирования. ичественным(2,2,2- илина чение расплав из 108,2 г (О,З моль) лорэтилиден) - 2,3,5,6 - тетрахлоран пл. 86 С вводят хлор сначала в т Зависимый от патентаолучения фенилтрихлорац в литературе не описан, П ения могут применяться д, телями сельского хозяйств Предложенный спос что расплав 2,2,2 - т общей формулы де На 1 - фтор, хлор и/или бром,К - алкил и/или нитрил,гп - 0,1,2,3,4 или 5,у - 0,1 или 2,к - 0,1 или 2,причем один из символов Х и т оменьше 1, а сумма гп, у, к не большгают хлорированию газообразнымтемпературе 80 - 250 С. Процессв присутствии катализатора хлЦелевой продукт выделяют с колвыходом. Ъъ ( " Ггенер; - ,. .," .,:1хефе 1 х . ":; г,.,1 ря:., й,2876 31 час при температуре 180 С и далее тоже в течение 1 час при температуре 200 С.Получают практически количественный выход 2,3,5,6 - тетрахлорфенилтрихлорацетимидхлорида (т. пл, 180 С), Если к 2,3,5,6 - тетра хлорфенилтрихлорацетимидхлориду добавляют 0,5% хлорида железа и продолжают хлорирование в течение дальнейшего часа при 200 С, то получают практически количественный выход пентахлорфенилтрихлорацетимид хлорида.П р и м е р 3, Получение веществаО а --н с ссьб б 1=-С- СС 1, 15С 1 С 1Хлорированием 108,2 г (0,3 лоль) (2,2,2- трихлорэтилиден) - 2,3,4,6 - тетрахлоранилина (т. пл, 83 С) при описанных в примере 1 ус ловиях получают жидкий продукт хлорирования, который очищают перегонкой. При температуре 180 С и давлении 0,5 торр получают почти с количественным выходом 2,3,4,6-тетрахлорфенилтрихлорацетимидхлорид в виде свет ло-желтого масла с показателем преломления а1,6043. Пример 4. Пол- трихлорэтилиден)- 3 час при температу- ихлорфенилтрихлорлтого масла с т. кип. атель преломления теоретического. ние веществ/ ,сС 1 8 г (0,3 ноль) (2,2,2- 35 2,4,5 - трихлоранилина с и 0,2 торр, в течение 2 час С вводят 21,3 г хлора.ирования подвергают пеатуре 126 С и давлении 40 7 г 2,4,5 - трихлорфенилрида в виде желтого маселомления п 2 О 1,6035. В расплав из 97 трихлорэтилиден) т. пл. 159 - 161 С пр при температуре 180 Потом продукт хлор регонке, При темпер 0,8 торр получают 9 трихлор ацетимидхло ла с показателем пр ещест С - СС 1С 1 Вг Хлорированием (2,2,2 - трихлорэтилиден)- 45 4-бром,3,5,6 - тетрахлоранилина в течение3 час при температуре 200 С получают 4-бром,3,5,6 - тетрахлорфенилтрихлорацетимидхлорид с т, пл. 112 - 114 С (из бензина). Выход 93 % от теоретического). и м е р 5, Получение веществ 11= С - СС 1 С 1(2,2,2 - трихлорэтилиден)- ина (т. кип. 158 С при ие 3 час при температуре 4,5 - трихлорфенилтрихлорв виде желтого масла с 0,25 торр и с показателем 1,6068. Выход 78% от тео,: - 1= С - СС 13 12-трихлорэтилиден) лина в течение 3 час получают 2,4 - дихлорихлорацетимидхлорид масла с т. кип, 163 -ретического. П р и м е р 6. Получение вещества У=С -Сн ческ С 1Хлорированием3,5 - дихлоранил1,0 торр) в течен200 С получают 3ацетимидхлоридт. кип. 155 С припреломления ио 16Хлорированием (2,2,2 - трихлорэтилиден)- 2,4,6 - трихлоранилина в течение 3 час при температуре 200 С получают 2,4,6 - трихлорфенилтрихлорацетимидхлорид в виде желто- того масла с т. кип. 110 С при 0,1 торр и с показателем преломления и" 1,5920.Выход 85% от теоретического,П р и м е р 7. Получение вещества Хлорированием (2,2,2 - трихлорэтилиден)- 3,4-дихлоранилина в течение 3 час при температуре 200 С получают 3,4 - дихлорфенилтрихлорацетимидхлорид в виде желтого масла с т. кип, 119 С при 0,1 торр, показатель преломления про 1,6039,Выход 83 % от теоретического. П р и м е р 8. Получение вещестС 1 Хлорированием (2,2,2 4-хлоранилина в течение ре 200 С получают 2,4-д ацетимидхлорид в виде ж 109 С при 0,1 торр, пока ио 15930. Выход 71% от П р и м е р 9. Получени287616 Хлорированием (2,2,2 - трихлорэтилиден)- 2-хлор-трифторметиланилина в течение 3 нас при температуре 200 С получают 2-хлор- 10 трифторметилфенилтрихлорацетимидхлорид в виде светло-желтого масла с т. кип. 94 - 96 С при 0,1 торр. Выход 82 о 7 о от теоретического.П р и м е р 12. Получение вещества. 5 где На 1 - фтор, хлор и/или бромК - алкил и/или нитрил,гп - 0,1,2,3,4 или 5,у - 0,1 или 2,г - 0,1 или 2,Ю С -1обозначаетолее 5, подым хлором 3 символов Х и У сумма гп, у, г не б рованию газообразн е 80 - 250 С. причем один и не меньше 1, а вергают хлори при температур тем, чтализатор Составитель В. Безбородова донов юрина орректор Заказ 2187/8 Изд,955 Тираж 473 ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Сов Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5ПодписноеМинистров СССР ипография, пр. Сапунова,5П р и м е р 11. Получение вещества Хлорированием (2,2,2 - трихлорэтилиден)- 2-трифторметил-хлор анилина в течение 3 час при температуре 200 С получают 2- трифторметил - 4 - хлорфенилтрихлорацетимидхлорид в виде светло-желтого масла с т. кип. 85 - 86 С при 0,05 торр с показателем преломления и о 1,5300. Выход 13% от теоретического количества. актор Л. Г. Герасимова Техр Предмет изобретения 1. Способ получения фенилтрихлорацетимид хлоридов, отличающийся тем, что расплав 2,2,2 - трихлорэтилиденанилина общей фор- мулы 2. Способ по п. 1, отличающиис процесс ведут в присутствии к хлорирования.