2-окси-1-(4-бромфенилазо)нафталин в качестве красителя для полистирола

(57) Сущность изобретения: и2-окси-(4-фенилазо) нафталС,НИ ВгО, С 58,683, Н 3,2Б 8,513, Вг 24,393. Получаютние предварительно продиазотного и-броманилина с 2-нафтолситель устойчив к повышеннымратурам, малотоксичен (1 Л-БРОМФЕНИЛАЗО)НАФКРАСИТЕЛЯ РЛЯ ПОЛИ одукт:ин, БфЖ,сочета ованм. Краемпеолисти табл. синтез красителя многостадийный (6 стадий) и длительный (7 ч).Известен также краситель, представляющий собой 2-окси-хлор-азобензол. Краситель используют для крашения ацетатного волокна (2),Наиболее близким аналогом по строению и применению является 2-аллиловый эфир-фенилазонафталин, получают путем взаимодействия суданс бромистым и хлористым аллилом в среде сухого ацетона в присутствии поташа (3).Полученный 2-аллиловый эфир-фенилазонафталин используется в качестве красителя для ударопрочных поли стиролов.Однако синтез данпредставляет большиеду того, что сильныйствует на центральну ного веществасложности, ввилакраматор дейю нервную систеСОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИРЕСПУБЛИК ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТН(46) 23.08.93, Бюл. Р 31 (71) 1-й Ташкентский государственный медицинский институт (72) А.Г.Махсумов, Ш.Абдуллаев, М,С.Эргашев, Ф,А.Норматов и Х,Х,Хусанов(56) Авторское свидетельство СССР М 927795, кл. С 07 С 107/01., 1982.Авторское свидетельство СССР И 1742293, кл, С 09 В 29/20, 1989,Авторское свидетельство СССР М 1235862, кл. С 07 С 107/08, 1986 Изобретение относится к химии,а именно к синтезу азокрасителя дляскрашивания полистирола общего назна"чения и ударопрочного полистирола.Известен препарат р-(пропин-ил-окси)-К-азофенилнафталин (или пропаргиловый эфир судана) в качестве красителя для ацетатных волокон (1),Указанное вещество ф-(пропин-ил-окси)-с-азофенилнафталина получают взаимодействием суданс хлористым пропаргилом в среде сухогоацетона в присутствии поташа.Однако синтез данного веществапредставляет большие сложности, ввиду высокой токсичности хлористогопропаргила, участвующего в синтезе,а также труднодоступности его, таккак данное вещество является дефицитным импортным сырьем, Кроме того 1835415 А 1му, поражает печень, ПДК 2 мг/мз. Кроме того, синтез данного красителяявляется многостадийным (б стадий) и длительным (7 ч).5Целью настоящего изобретения является снижение токсичности, трудоемкости получения красителя, обеспечивающего окрашивание как полистиролов общего назначения, так и ударо" 10 прочных полистиролов.Поставленная цель достигается син-, тезом нового красителя " 2-окси-(4-бромфенилазо)нафталина общей Формулы 15ОН 3 сушат,Индивидуальность полученного про" 4 рдукта проверяли методом тонкослойнойхроматографии на незакрепленном слое(А 1 О 11 степени чистоты) в системебензол ф этанол : гексан (5 : 2 ; 10),К0,79, Т. пл, 162 С, выход 85,653 45Найдено, 3: С 58,68-58,59, Н 3,27-,3 ф 32 ф 1 Ч 8,51-8)48 ф Вг 24 ф 39-24,35,С Н в ЮВгР,Вычислено 3; С 58,73, Н 336и 8,56, Вг 24 44,2-Окси-(1 -бромфейилазо)нафталинполучают по следующим стадиям: пере-мешивание, нагревание, охлаждение,фильтрация, сушка, очистка, что занимает время 3 цаса,Для доказательства строения полученного вещества,кроме элементногоанализа, сняты ИК- и ПМР-спектры.ИК-спектры сняты на приборе эреКогФ 75 2Нижеследующие примеры поясняют настоящее изобретение,П р и м е р 1. Получение 2-окси- -1-(4 -бромфенилазо)нафталина,В коническую колбу емкостью 500 мл 2 помещали 17, 19 г (0,1 моль) и-броманилина и растворяли в смеси 100 мл воды и 25 мл концентрированной соляной кислоты при перемешивании и охлаждении (0-5 ОС), добавляли 7,0 г 3 азотнокислого натрия, растворенного в 20 мл воды, Затем к раствору добавляли 1414 г (О,1 моль) 2-нафтола, ра- , створенного в 50 мл 103-ного едкого натрия, не прекращая перемешивания и охлаждения (0-5 С), Выпавший осадок ярко-оранжевого цвета отфильтровывает, промывают несколько раз водой, Краситель использован для окрашивания полистирола (ГОСТ 20282-86) иполистирола ударопрочного (ОСТ 6-05406-80),Изделия произведены на литьевойшине фМономатфф,Подготовка композиции произведена по следующей методике: компонентзагружают в смеситель и перемешиваютв течение 10 мин, подготовленная композиция поступает на переработку.Состав композиции, кг:1, 1) Полистирол общего назначения(Ф) 0,03Условия изготовления деталей изпластмасс приведены в таблице,Окраска изделий получилась светло-оранжевого цвета. Полученные из"делия испытаны на миграцию красителяпутем пятикратной протиркой иэделиябелой тканью х/б, смоченной теплойводой (30-40 С), уксусной кислотой.Химическую стойкость изделий провема в таблетках КВг. ПМР спектры сняты на спектрометре протонного магнитного резонанса 1 го 1 СН 1 с частотой 60 МГц. В ИК-спектре имеютсяполосы поглощения в области 750 см(-Вг), 1600 см"(-И=И-), 3450 см" (-ОН) .В ПМР-спектре наблюдаются сигналы от всех протонов соответствующих групп, отнесение которых подтверждается их относительными интегральными интенсивностями,Протоны конденсированного ядра резонируют в области слабого поля при 7,3-7,6 м,д, Протоны замещенно" го ароматического ядра резонируют в области 6,9-7,0 м.д. (НАНд) и 8,4 8,6 м.д, (Н Н).НВ1835415 боказался более устойчивым к высокойтемпературе и полученные изделия яр"ко оранжевого цвета прозрачными .В результате ранее проведенных испытаний было выявлено, что предлагаемый новый краситель малотоксичен(ТЛ) 4150 мг/кг) . 5ряли путем погружения изделий на10 мин в нагретый до 60+5 С 1 Ф-ныйраствор уксусной кислоты ГОСТ 61-75.При этом раствор остался бесцветным,прозрачным, без осадка, а окраскаизделий не изменилась (ОСТ 1-19"435-82),Затем изделие промыли холодной водой, вытерли насухо и погрузили на 1 О Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я.20 мин в нагретый до 60+5 С 2-ныйраствор мыльно-содовый (сода питьевая ГОСТ 2156-76 - 1 Ф, мыло туалетное ОСТ 18-326-78 - 10), Изделие ОНпри этом не набухало и не деформировалось, а раствор не окрасился (ОСТ В1-19-435-82),Новый синтезированный краситель2-окси-бромфенилазо)нафталиня д 2-Окси- (4 -бромфенилазо) нафталин/общей Формулы ля полистирола. в качестве красителго Марка кучест ыдержка,емпература по зонам, фС Т 1 11 од дав- охлаждеением нием Полистиролобщего назначения 180 1 6 ч/10 21 170 180 19 Полистударопный ол ч2-10 ч/1 О м 17 16 170 180 190 180 190 Составитель Т,Калининауркова Техред М.Моргентал Корректор Л,фильеа Редактор заказ 2976 Тираж ,ВНИИПИ Государственного комитета и113035, Москва, Ж Подписноеизобретениям и открытиям при ГКНТ СССР5, Раушская наб д. 4/5Ш жт оизводственно-издательский комбинат "Патент"., г. Ужгород,