Способ получения n, n-диметиламидов монокарбоновых кислот

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛЙСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН ЯО 1599 5 С 07 С ЕНИЯ риновоивзятых усста- киси вГОСУДАРСТВЕККсд:1 ИОМИТЕТПО ИЗОБРг,"Е:.ЛЯТЬ "й О 7 ХРИТИПр рсНю г ,Дф ОПИСАНИ(71) Московский институт нефти игаза им. И .М.Губкина(57) Изобретение относится к амидамкарбоновых кислот, в частности кполучению М,И-диметиламидов монскарбоновых кислот, которые используютИзобретение относится к органическои химии, а именно к усовершенствованному способу получения И,И-диметиламидов монокарбоновых кислот, которые используются в синтезе поверх ностно-активных веществ с высокими моющими и бактерицидными свойствами, а также в качестве ингибиторов коррозии и экстрагентов органических веществ.Целью изобретения является упрощение процесса и сокрашение сточных .вод.П р и м е р 1, В автоклав из нержавеющей стали загружают 25,84 г (0,15 моль) каприновой кислоты, 10,97 г (0,15 моль) диметилформамида (ДМФА) и 1 г катализатора сульфополифениленкетона, Аппарат нагречаюг и ся в синтезе поверхностно-активныхвеществ с моющими ч бактерициднымисвойст ами, а также в качестве ингибиторов коррозии и экстрагентоворганических вешеств. Цель - упрощение технологии и сокращение сточныхвод. Получение ведут реакцией эквималярных количеств карбоновой кислоты и И,И-диметиламида низшей алифатической кислоты при 220-280 С идавлении 5-10 атм в присутствииокиси алюминия или сульфополифеиниленкетона. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет исключениясложной очистки продуктов, использования растворителей и дефицитныхнеорганических реагечтов и исключенияналичия сточных вод. выдерживают 0,5 ч при температуре 230 С и давлении 10 атм, затем реакоционную массу выгружают на фильтр для отделения катализатора. Фильтрат вакуумируют в роторном испарителе, отгоняя 6,76 г муравьиной кислоты и 0.22 г ДМФА., и получают 29,83 г це левого продукта, который содержит по данным ГЖХ 0,52 г каприновой кислоты в качестве примеси. Выход И,М- -диметилкапринамида составляет 987 П р и м е р 2. Смесь ка кислоты и диметилформамида, в эквимолярном соотношении кают через проточный реактс ционарным слоем катализатор алюминия при температуре 22 ленни 10 атм с объемной ско0,2 ч". Каталиэат подвергают вакуумированию с целью удаления муравьинойкислоты, получая при этом Н,Х-диметилкапринамид., содержащий по даннь 1 м ГЖХ3% исходной карбоновой кислоты в ка -честве примеси (выход целевого продукта 98 .).П р и м е р 3, Смесь 172,3 гмоль) кацриновой кислоты и 73,1 10:через проточный реактор со стационарным слоем катализатора сульфополифениленкетона при температуре 220 фС:и давлении 10 атм с объемной екоростьк 150,3 ч. Катализатор содержит 195,3 гН,М-диметилкапринаьида (В = 98 .),3,5 г каприновой кислоты, 45,1 гмуравьиной кислоты, 1,5 г диметилформамида, Целевой продукт извлекают(1 моль) диметилацетамида п 1 опускаютчерез проточный реактор со стационарным слоем катализатора у в оки алюминия при температуре 280 С и давлеонии 5 атм с объемной.скоростью 1,2 ч -.Катализатор содержит 220,5 г И,Ы-диметиллауринамида (В = 97 ), 6 г лауриновой кислоты, 2,6 г диметилацетамида, 58,3 г уксусной кислоты. После35выделения целевой продукт имеет Т л20 С (лит. данные 18-20 С),П р и м е р 5. Смесь 122,1 г(1 моль) диметилформамида пропускаютчерез проточный реактор со стационарным слоем катализатора сульфог;олифениленкетона при 240 С и давлении10 атм с объемной скоростью 0,4 чКаталиэат содержит 147,7 г И,И-диметилбензамида (В = 99 ), 45,55 г муравьиной кислоты, 1,22 г бензойнойкислоты, 0,73 г диметилформамида.После выделения целевой продукт имеетТ 42-43 С (лит. данные 41-42),П р и м е р 6. Смесь 123 г(1 моль) изоникотиновой кислоты и73,1 (1 моль) диметилформамида пронускают через проточный реактор состационарным слоем катализатора у-окиси алюминия при температуре 250 Сои давлении 5 атм с объемной скоростью0,4 ч-. Катализат содержит 147,1 гЩ,Н-диметилизоникотинамида (В = 98 ),2,5 г изоникотиновой кислоты, 45,1 гмуравьиной кислоты, 1,5 г диметилфор-мамида. После выделения целевой продукт,имеет Тд 62-61 С (лит. данные60-60,5).П р и м е р 7. Смесь 172,3 г каприновой кислоты и 73,1 г диметилформамида пропускают через проточныйреактор со стационарным слоем катализатора сульфополифениленкетона притемпературе 190 С и атмосферном давлении с объемной скоростью 0,3 чКаталиэат содержит 10 г И,И-диметилкапринамида (В = 5 ), 69,4 г диметилформамида, 163,7 г каприновой кислоты, 2,3 г муравьиной кислоты.Дальнейшее увеличение температурыв условиях данного синтеза не приводит к увеличению выхода целевого продукта.При проведении процесса в условиях, аналогичных примеру 7, но придавлении 5 атм выход целевого продукта возрастает до 17При проведении процесса при температуре280 С и давлении 10 атмоотмечается повышенное образованиесмолистых веществ, что связано с трудностью выделения целевого продуктаи снижением его выхода,П р и м е р 8, Смесь 172,3 г каприновой кислоты и 73,1 г диметилформамида пропускают через проточный.реактор со стационарным слоем катализатора сульфополифениленкетона притемпературе 310 С и давлении 5 атмс объемной скоростью 0,3 ч . При вакуумной ректификации катализата выделено 169,4 диметилкапринамида (В == 85 ), 33,1 г муравьиной кислоты,8,5 г диметилформамида, 1,7 г каприновой кислоты. Кубовый остаток послеразгонки продуктов (23 г) содержитсмолистые вещества.Таким образом, предложенный способ позволяет упростить процесс эасчет исключения сложной очистки продуктов, использования растворителейи дефицитных неорганических реагентов,а также исключить наличие сточных вод,формула. изобретенияСпособ получения И,И-диметиламидов монокарбоновых кислот с использова-нием карбоновой кислоты и И,И-диметиламида низшей алифатической кислоты при повышенной температуре, о т л и 5 1599362 6ч а ю щ и й с я тем, что, с целью .лярных количеств реагентов при темпеупрощения технологии и сокращения ратуре 220-280 С и давлении 5-10 атмсточных вод, процесс проводят непос- в присутствии у -окиси алюминия илиредственным взаимодействием эквимо- сульфополифениленкетона.5Составитель В.МякушеваРедактор Т.Лазоренко Техред Л.Олийнык Корректор О.КравцоваЗаказ 3119 Тираж 338 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г,ужгород, ул. Гагарина, 101