N-натрийсульфонатоацетил-n, n -бис-(2-гидрокси-3 гексилокси)-пропил-этилендиамин в качестве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов

-БИС- (2-ГИДРОКСПИЛЭТИЛЕНДИАИИНЛЯ ПРИ ИЗГОТОВЛЕРИАЛОВ ся производстности М-нат -бис-(2-гидпил 1-этиленойствами смавным смачиваюотовлении киновнению с известептиловым (окти- рийсульфонатоацедиуксусной кисэффекти при изг дающего более щим действием фотоматериаловным и смачиват ловым) диэфиро тилэтилендиамилоты (11) по М-наМ,М ение М-натрийбис- (2-гидрил -этилендиво ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИПРИ ГКНТ СССР ПИСАНИЕ ИЗОБ Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ(41) Институт химии АН ЭССР(56) Авторское свидетельство СССРВ 1177294, кл, С 07 С 143/155,08.04,83ФОНАТОА 1 1 ЕТИЛ-М, М-3-ГЕКСИЛОКСИ)-ПРОКАЧЕСТВЕ СИАЧИВАТЕИИ КИНОФОТОИАТЕ(57) Изобретение касает ных этилендиамина, в ча рийсульфонатоацетил- М,М рокси-гексилокси)-про диамина, обладающего св Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к М-натрийсульфонатоацетил)-М,М-бис - (2-гидрокси-гексилокси)-пропил 1- этилендиамину общей формулы 1; Мао БСН СОМНСН МСН СН(ОН)СНОС 6 НД, которое может быть использовано в ка" честве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов.Цель изобретения - нахождение ного производного этилендиамина,облачивателя при изготовлении кинофотоматериалов, Целью изобретения является нахождение нового более активногопроизводного этилендиамина. Синтезведут реакцией натрийсульфонатоацетилэтилендиамина с 2-хлор-гексилоксиэтанолом при 77-86 С в водно-спиртовой среде. Выход 763. Новое соединение превосходит известный смачиватель - гептиловый (октиловый) диэфир М-натрийсульфонатоацетилэтилендиамин-М,М-диуксусной кислоты (при- Ъконцентрации смачивателя 21 О вдоль/лпроисходит полное растекание внизна желатине, ротив 18 по статическому краевому углу), а такжепо адсорбционному действию (в 6 Х-номводном растворежелатина при концентрации смачивателя 2 10 моль/лповерхностное натяжение составляет25,5 против 29,4 дин/см ) и по антикометному действию в 2-4 раза,2 табл,П р и м е р 1Получсульфонатоацетил-М ,Мокси-гексилокси)-проамина.(0,05 моль в виде 50 -ного водногораствора), 19,45 г (0,1 моль) 2-хлор-гексилоксиэтанола, 19,5 мл этанола,67,5 г воды и 8,4 г кислого углекислого натрия. Кипятят при 77,86 С5-10 ч. Затем к смеси прибавляют 27 млпетролейного эфира, перемешивают,дают ей расслоиться и отделяют нижнийслой, К верхнему слою прибавляют 18 млэтанола, перемешивают, дают расслоиться и отделяют верхний петролейноэфирный слой. После этого экстрагиру эют еще 2 раза по 14 мл петролейногоэфира и отгоняют этанол, содержащийнебольшое количество петролейногоэфира.К водному раствору прибавляют40 мл н-бутилового спирта, перемешивают, дают расслоиться и отделяют нижний слой, Верхний слой промывают 2 раза 22 .-ным раствором хлористого натрия и освобождают от воды кипячениемс водоотделителем, а также отфильтровывают от хлористого натрия. После уда"ления бутанола получают 19,5 г (76 .теор,) целевого продукта.Продукт представляет собой твердоеплохо кристаллизующееся вещество белого или желтоватого цвета с т.пл,120125 С, Содержание основного вещества 95-97 .,По ИК-спектру имеются ожидаемыепоглощения амидной группы (1550,351660 см ), группы алифатического сульфоната (620, 1050, 1210 см ), эфирной группы (990,1120 см ), группы вторичного ОН (1120, 3430 см ), СНь иСП-групп (1380, 1460),1 а спектрах ПИР наблюдаются сдвиги, отвечающие протонов ожидаемых видов: протоны в С-группах (о= 0,9 м.д.) в СН -группах ( О1,35 м.д.) в группе - СОИНСН- (8 =2,6 м.д., протон у азота не поддается определению),в группе -СН И(СН ),(й = 4,6 м,д.),Молекулярная масса целевого продукта формулы (СьН, ОСН СНОНСН) ИС 1 в-ИНССНБОИа 520,Вычислено,7; С 50,771 НИ 5,38,Найдено,.: С 50,46, Н 8,62;И 5,25П р и м е р 2, Процесс ведут попримеру 1 с той разницей, что спустя 5-10 г кипячения реакционную массу подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1,2, Затем прибавляют 40 мл н-бутилового спирта,перемешивают, дают расслоиться и отделяют нижний слой. Органическийслой промывают 2 раза 1/3 количеством воды и освобождают от воды кипячением с водоотделителем. После выдерживания очищенного бутилового слояв течение 12-24 ч при 5- 15 С отфильторовывают выпавшую в виде осадка внутреннюю соль -О БСН СОИНС НИ 11 -(СНСНОНСН-ОСБИ,), которуют растворяют в 125 мл 50 -ного спирта и нейтрализуют 3 н, раствором едкого натрадо рН 8-9. После удаления этанола получают водный раствор целевого продукта, а после удаления и воды - сухой целевой продукт в количестве16,8 г (65 от теор.).Сравнительные данные по смачивающей способности на палатине и адсорбционным свойствам и антикометному действию в сравнении с прототипом даны в табл.1 и 2 соответственно.Данные табл.1 и 2 свидетельствуют о том, что предлагаемое производное этилендиамина превосходит по эффективности известньп смачиватель гептиловьп (октиловый) диэфир И-натрийь сульфонатоацетилэтилендиамин-И ,И - -диуксусной кислоты.Формула и з обре т е и и яИ-Натрийсульфонатоацетил-И ,И - -бис(2-гидрокси-гексилокси)-пропил -этилендиамин формулы1ИаОБСН аСОИНСН 4 ИСНСН (ОН) СНОСьНДв качестве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов.1 о 1 в хх оЩ чфхФХ эоО 3 11 ав1 О 00 В о1525149 Ю 1 ох лЩ фо хд х63Ю Мо ехц осОо ф- а Ф о х цн Э 1 1 нн фх х о х о х х х Ц о о Щ х х о 1- х ю Ц Ц о в ф й Х й о ао1 ф 1 оцфа 1 1 1 1 1 1 1 1 1Ц о ф Г 1 О1 т 1 СЧ