Способ очистки 4, 4 -диаминобензанилида

)8 4(5) С 07 С 103 82 ПИ ЕНИЯ ИЭО Н АВТОРСИОМ ВИДЕТЕЛЬСТ Никитин,в,дагогичесВсесоюзный синтетическиое объедиГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТ(71) Тульский государственныйкий институт им. Л, Н, Толстогонаучно-исследовательский институтсмол и Тамбовское производствепение "Пигмент"(54) (57) СПОСОБ ОЧИСТКИ 4,4 - ДИАМИНО -БЕНЗАНИЛИДА путем растворения его врастворителе при нагревании, фильтрования,охлаждения и повторного фильтрования, о тл н ч а ю )ц и й с я тем, что, е цельюповышения чистоты целевого продукта, в качестве растворителя используют диметилацетамидв количестве 5 - 10 мл иа 1 г 4,4.диаминобенэанилида, растворение ведут при 90 - 10 С,при этом в раствор дополнительно вводят ак.тивированный утоль в количестве 0,1-0,2 гна 1 г 4,4-диаминобенэанилида, а послеповторного фильтрования продукт, оставшийсяна фильтре, обрабатывают водой или спиртом,выбранным иэ ряда: этиловый, пропиловый,изопропиловый.Изобретение относится к способам очист.ки 4,4.диаминобензанилида, используемого в,качестве мономера для синтеза полиамидов,обладающих высокой стойкостью к термоокис.лительной деструкциии в качестве добавкик й - фенилендиамину в процессе получе.ния полимеров типа "терлон", и может бытьиспользовано в химической промышленности.Наиболее близким к предлагаемому способуявляется способ очистки 4,4 -диаминобензани. 1 О1лида путем растворения 4,5 г его в 100 млводы при нагревании на кипящей водянойбане, фильтрования от нерастворившихся примесей, охлаждения до 1015 С и повторногофильтрования, Выход целевого продукта 55%, 1его т. пл. 203-204 С,Недостатком известного способа являетсято, что целевой продукт обладает неудовлетворительной степенью чистоты, что затрудняетего использование в качестве мономера исомономера для получения высокопрочногополиамидного волокна "терлон",Целью изобретения является повышениечистоты целевого продукта.Поставленная цель достигается тем, чтосогласно способу очистки 4,4.диаминобенэанилида путем растворения его в растворите.ле нри нагревании, фильтрования, охлаждения1 и повторного фильтрования, в качестве растворителя используют диметилацетамид в количестве 5 - 10 мл на 1 г 4,4-диаминобензанилида, растворение ведут при 90 - 110 С,при этом в раствор дополнительно вводятактивированный уголь (АУ) в количестве0,1 - 0,2 г на 1 г 4,4.диаминобенэанилида,а после повторного фильтрования продукт, 35оставшийся на фильтре, обрабатывают водойили спиртом, выбранным из ряда: этиловый,пропиловый, иэопропиловый,При использовании в качестве растворителя диметилацетамида 4,4 -диаминобенэанилид 40образует с указанным растворителем комплекс, что подтверждается данными элемент.ного анализа, ИК. и КР спектроскопии, тонкослойной хроматографии. Данный комплекс является весьма устойчивым соединением, что позволяет наиболее полно связатьцелевой продукт, тогда как примеси и продукты окисления остаются в растворителе.Добавление активированного угля в укаэанном количестве обусловлено оптимальной агсорбцией примесей и продуктов окисления.Предлагаемые температурные пределы настадии растворения объясняются тем, чтоименно в этих пределах достигается максимальная растворимость целевого продукта в 55растворителе.После первого горячего фильтрования от.деляют фильтрат от активированного угля,После охлаждения комплекс выпадает восалок, который отделяется повторнымфильтрованием. После этого комплекс разлагают на фильтре водой или спиртом, выбранным из ряда: этиловый, нропиловый, изопропиловый. После разложения комплексацелевой продукт остается на фильтре, адиметилацетамид, выделившийся иэ комплекса, уходит в фильтрат,П р и м е р 1. 50 г 4,4-диаминобензанилида вносят в колбу, содержащую 250 млдиметилацетамида, добавляют 5 г АУ. Содер.жимое колбы выдерживают при 90 С в те.чение 20 мин. Затем смесь фильтруют отактивированного угля и охлаждают до 10 С,Выпавший осадок отсасывают и промываютна фильтре этиловым спиртом,П р и м е р 2. 50 г 4,4.диаминобензанилида вносят в колбу, содержащую 500 млдиметилацетамида, добавляют 5 г АУ, Содержимое колбы выдерживают при температуре90 С в течение 20 мин. Затем смесь филь.руют от активированного угля и охлаждаютдо 15 С, Выпавший осадок отсасывают ипромывают на фильтре этиловым спиртом,П р и м е р 3. 50 г 4,4.диаминобенэанилида вносят в колбу, содержащую250 мл диметилацетамида, добавляют 5 гАУ. Содержимое колби выдерживают при110 С в течение 20 мин. Затем смесь фильтруют от активированного угля и охлаждаютдо 10"., Выпавший осадок отсасывают и про.мывают на фильтре этиловым спиртом.П р и м е р 4, 50 г 4,4-диамино.бензанилида вносйт. в колбу, содержащую250 мл диметилацетамида, добавляют 10 гАУ. Содержимое колбы выдерживают при110 С в течение 20 мин. Затем смесьфильтруют от активированного угля и ох-лаждают до 10 С. Выпавший осадок отсасы.вают и промывают на фильтре этиловымспиртом.П р и м е р 5, 50 г 4,4-диаминобензанилида вносят в колбу, содержащую 250 мл диметилацетамида, добавляют 10 г АУ. Содержимое колбы выдерживают при температуре 110 С в течение 20 мин, Затем смесь фильтруют от активированного угля и охлаждают до 15 С. Выпавший осадок отсасывают и промывают на фильтре пропиловым спиртом.П р и м е р б. 50 .г 4,4.диаминобензанилида вносят в колбу, содержащую 250 мл диметилацетамида, добавляют 10 г АУ. Содержимое колбы выдерживаютпри, 110 С в течение 20 мин, Затем смесь фильт.руют от активированного угля и охлаждаютТаким образом, предлагаемый способ очистки позволяет повысить чистоту целевого продукта. 1 уд, полимера,полученного иаобразце мономера Пример 1 пл, С Чистота продукта" 99,8 205,5 99,9 99,8 99,8 206 99,9 205 99,9 определена потенциометрическим титрованием Составитель Техред М.Гергель Редактор Н, Егорова Корректор Л. Пилипенко Тираж 384ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж - 35, Раущская наб., д. 4/5 Заказ 3962 Подписное Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проекйвя, 4 3 1148850 4до 1 ОС, Выпавший осадок отсасывают и про- с терефталоилхлоридом: Дуд, = 6 - 7 мывают на фильтре изопропиловым спиртом. 4,4-днаминобензаиилид, очищенный по нзСвойства полученных образцов приведены вестному способу не пригоден для поликон. в таблице. денсации - 7 ,д1.0).Как следует из данных, приведенных в 5 Натонкослойной хроматограмме. эафиксиротаблице, целевой продукт, полученный пред- вано отсутствие примесей п-аминобензойной лагаемым способом, содержит 99,8 - 99,9% кислоты и 4-аминобензанимида,4,4-диаминобеизанилида (по известному способу 55%).В таблице указаны также результаты проб ной поликонденсации 4,4-диаминобензанилида