Способ получения 4-кето-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолинов

Номер патента: 98773

Автор: Бехли

ZIP архив

Текст

)8773 1(ласс 12 р, 1,СССР АНИЕ ИЗ АВТОРСКОМУ СВ РЕТ ЛЬСТВУ А, ф. Бехл УЧЕНИЯ 4-1(ЕТО,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИ ПОСО) о.)ко)цо в .,о,огоо ).30ото)" Л К .,)З)Известив спосООы ИО, учсни 5 4-кето,2,3, 1 -етягилрохин)гпп3, например:-арилаланшкароо Иик)й кислоты, циклизаписй производных рис-аминопропионовых кислот г нескогп ко стадий с примснсисм эфира, метал.шчсского натрия и.ш безводного хлористого алюминия.Предлагаемый способ яв,истся Оолсс Г )остым н От.ичаетс 51 От известных способов тем, го ппклпзацию осупсствлпот нагреванием исходного продукта в уксусном анГидридс и п)3 исутс 13 ии яцсит 1 натрия и катялптичсских колпчссп 3 серной кпслопя с поссс;р югцим выделением пролусга реакции известными способами.Пример 1 Получение ацетильного производного 4-кето,2,3,4-тетрагидрохинолина. 15 г -фснилаланпн-ортакарбоновой ислоты, 170 .кю уксусного ангидрида, 6 г ацстата натри, 3 кап.ш концентрированной серно кислоты нагревают в круглолонной колбе с обратным холодилпиком. При закипании смеси на пшает выделяться углекислота.После прскрапения вы;елсния углекислоты через 2 ч. 50 м,) и)х,1 а)к;ени 5 рсякци)ИИОЙ массы В 11- дслившшгся яцетя натрия отсясы 13 я 10 т. 11 з фп,1 ьгрятя н)эп ня 1 рсВянни НЯ 130 Д 5 П 10 И О 3 НС ОГГОНЯ 10 Г ИЗОЫОК уксусного И 1 Илри;)3, я Остаток выли 3 ак)т В воду; Выдслпшнссся масло нзв.ся 101 бснзол 031, снЗ 331 ьп.11 1)1 ст 30) Исскол 1 кО яз нрОмывя 10 Г Э" -П 1 1 Р 1 СВОРО С КОГО НЯГРЯ, затс)1 130,Он н сУИ 1;1 Г с.Рнокпсл 11,1 5 Иприе).1 Ослс отлслсня от осушптеля и отгонкп оснзоля яцстил),Ое произ- )и)днос 4-кс го Гетра ИГрохпногппп) пер.1 ОИ 5)ют 13 13 акуу.с при 4 .1 С ОстяточнОГО дявлсни 5. П)30;ук Г псрсГОнясгс 51 в 13 н:с ГустОГО Оссцветного 3 яс,я, которое прн охля)кденпи застывает.13 ыхосоставляет 56 г илн -11,)3), от т.орепчсского. Пролукт кристаллизусс 51 из ВОды В Вилс 1)- лых призм: температура его плявлсши 92,5 - 93 .Получение 4-кето,4,3,4-тетрагидрохинолина. 1,6 г ацетильного произволного 4-кстотетрагнарохинолнна, 9 )к уксусной кислоты, 12 Гл соляной кнс.оы у;. Вес 117) кнп 51- тят в колбе с обратным холодильником в течеше 1 стырех часов.1(ислоты отгон)пот в вакууме при.), )Г 1,-ТВ 11)с)11 11)с) .и 305 и и Я и 1;е,Г 1 и ),1 5 (. С ( и 01Ч . Г) 11) ) )С 1 Й Л, 1Е С 1йкрасый )и)р 0 Иск с те:(ис 1 гурогпла 15.1 еии 51- 11)1 ри мерПолучеиие ацети;3 3)го 4-кео 7-хлОР) 2) 3,4-тетРЙ 333 п 1 охи иоли 13 а.1,1 а .1- -х,10 рфеИл -Йлаиии-ОрЙ 1 Й 1)боновой кисл 0 ы) (, .) я )1 цс.тит(1с)тры 5, 1(1 О .)Л уКГ) СИОГО ЙИГдриДс), 1 ЕЙИГИС 1011 ЕИТР 1 РО 5 си 0 СС.иой кислоп кипятк до Гх иор,пока ис 31 реерпп 1 Г 51 35 лдслсиие3 гЕспслОтЫ (2 и. О Л.)(.ОРСООТ 1 Сс 3 15 С,(. Г 51 Тс 1 С 5 С., СЕ 1;Описано 15 п 1 и;срс 1. 1 ОС.е Отго)ки беизо)с ОсГ(г 0 Иерегоиякт и33 аСУУЪС ,1 СХИЕРсУРс ИГ 1 ЙВГСИИ 511 Ь(3 )(К) Прп 6 - 7(с ОстсОЧ 0 Одсз)3.)ЕИ 53). ЬЫХОд 1,7 с 1 с;)-1,,Ь)от 1 еорети еского. 1 род) кт псреГ 03151 етс 53 с 1 ееот 01)14 3 )из 1 0)к еи и емВ Виде гс 1 Ого с 13 етлОГО масла, 10 торое при ох.)а)сдеии затис рдеваст.11 осле кристаллизации из смесипетролейиого эфира и беизоли аце-хиль)ое производос 4-кето-хлор 1,2,3,-1-тсраГИ рОХИИО;3 пс ИЛЙВП -ся при температуре 142. -142,5, Продукт представляет собой белый крисг, и 1 ссеии Ворон)ое, Йст 5)ри.1)1 В Оог)1(; )1 с 111 "СЕ 11. )ЙС 1 БО- р)1 ГИ, 1,Й) Кс)СГТ 15 С,И "30 ро 11 Й с то-г 1 "3" ,с ., - , 1 )и )Гс и,1- 1 и,)з:1,Оа и .)1)1 тр 03 ргсс)лоВ- т;) и,.ПОЛЧСИИЕ с(-КЕТО-/-ХЛОГ-,2,)3) 1- ТЕЗЙГД 1)ОХ 33 Ос)3313 с, (,3 ОС)н ГОГТО 5 и;уО из 1,7 г и)с илиИИО )Оиз 50,- И 010 1- 1 "0-- Х Г 0 р -1 )), ) - Т е Г) 11 прокиОГ)и 3 с 1 С ие 1 ис ЙГ 1,.1 Х 50151:10- О, 3 .1;,г (0;511101 еклс)и 1 уд, 1 ГГ 1,1 с 1 уеГхс)0 3 ис 3(ты И ) 1 1)О.И)1 Е)Я;ЯГ 5 ,Т )С 01 О Ч;)С 033. СЛ 0" ОТ 1)ИЯ 101 13 5;3(тИР 1: )Г(.35 Й 11 И Ис 1 ОЛЯИОИ б)и.;р)и )х, )к,с иии Ост;)10 е ЙЕ)иСтс,).ы:505 В 35 ЙСС 5. 1ИГсс;1 ГИй ;,ОрГИ;11)сл 1-е.ст 0-7-х,ор 1, ,),-.- е- Г 1)с 111,РОхиогиис 1 Отсс)Ги)Йн)т.15 ы:0, сстаи 15 от , 8 1,)1 От с 1 е(чессс)1). ,ор и 11 Й кето -) - хг)ор,2,1 Г 1- т.тра 1,;)ОиИ оси И с 1 И С. И Р 01.) 13, И Р И СГ 1(51И И И )1 33051 с и Р 1 1)си, ,и;5 с 1 ци и 5 130- ДИ И,И 150;ОГО С ИИРи ЛЕ СО ГИДилиза с тс 5. 1-сс 0-: - хло)-1,о,З, 1- тс . рп г.рс)хи)Оли крис 1 Гг 1 зует И 3 150 дп и ГО ( И И р Т)1 В 13 Идс 1 рс:;)) 311 Х ИГГ; С)И.рЙТ рс)1 1 ЛЙ 13 Г 01 ыя 1)р с;:) си 3 0 О р1 с и и 5СОсоб ису 05 4-ее 0-1,2),1- От 1)с и,Охи 1 051 и 015 1 И 1.1 и,5 с 1 ц 110 й И 1) 0 З 50,И Ы и Р И, 1 - с 1И 0 И 00 И И 0 И 0- их сисгс)т, например ) Йрилала иии 11 вОИОк)111 с,10 ты, 0 т г и 1 с 1 10 - ц и й с я тем, и, в целях уироцеиия С ИОСООЙ 1 ОЛ) сС И 35 ЦЕГ С 500 31 РО- ,с е 1 с) Ц 11.и 3 с 1 ЦИИ) Ос, и (.15 ЛЯот агреваиием исходио 0 продукта в уксуиом Йигидриде в присутствии ацетата натрия и катал итических 10;ичс.ств серпой еислоти с и)сгеду)опим выделеиием продукта реакции известными сиоссбами.

Смотреть

Заявка

448212, 07.06.1952

Бехли А. Ф

МПК / Метки

МПК: C07D 215/233

Метки: 4-кето-1, 4-тетрагидрохинолинов

Опубликовано: 01.01.1954

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-98773-sposob-polucheniya-4-keto-1-2-3-4-tetragidrokhinolinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-кето-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолинов</a>

Похожие патенты