Способ получения 1, 3-дегидроадамантана

Номер патента: 882988

Авторы: Куликова, Сон, Ьно

ZIP архив

Текст

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскикСоциалистичвсимкРеспублик(51)М. Кл. С 07 С 13/62 Ьеударетаенный кюинтет СССР аю дюааи изобретений н открытий(71) Заявитель Волгоградский политехнический институт(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,3-дегидроадамантана, который может быть использован в синтезах биологически- активных соединений.Известен способ получения замещенных 1,3-дегидроадамантана и 1,3-дегидро-бромадамантана взаимодействием 1,3,5-трибромадамантана с н-бутиллитием в присутствии гексаметил 1 Ю фосфонамида в эфирном растворе при температуре около (-35) С 11.Однако необходимость предварительного получения нестабильного н-бутиллития, а также проведение синтеза при, низких температурах ограничивает использование этого способа.Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ получения 1,3-дегидроадамантана взаимодействием 1,3-дибромадамантана со сплавом щелочных металлов калия и натрия (соотношение 5:1) в присутствии гексаметилфосфонамида в среде 2эфира (при кипении реакционной массы в течение 5 ч)2).Однако длительность процесса, невысокий выход целевого продукта (70), а также значительная взрывоопасность не обеспечивают требование к эффективности производства.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта, снижение длительности и увеличение безопасности процесса. Поставленная цель достигается способом, в котором взаимодействие 1,3-дибромадамантана ведут с другим щелочным металлом литием в присутствии катализатора метилдифенилхлор- силана при 20-30 С в среде растворителя.Процесс целесообразно вести с 10-кратным избытком лития в присутствии 203, считая на 1,3-дибромадаман" тан, метилдифенилхлорсилана в среде тетрагидрофурана.3 882988 4П р и м е р. В реактор, снабженный отгонки растворителя возгонкой выдемешалкой, термометром, капельной во- ляют 1,3-дегидроадамантан, ронкой, обратным холодильником, на- Оптимальным условием процесса яврезают 1,5 г металлического литиЪ,ляется температура 20-30 С. заливают 30 мл тетрагидрофурана и 1При температуре 10 С процесс прометилдифенилхлорсилана. текает в течение 2-х ч с низким выхоПолученную массу перемешивают в дом целевого продукта, а йри 40 С течение 30 мин, а затем прикапывают в течение 30 мин, но также с низким раствор 5 г 1,3- дибромадамантана в выходом, не превышающим 701.40 мл тетрагидрофурана, Перемешива о . В таблице приведены результаты ние продолжают при 25 С еще 30 мин получения 1,3-дегидроадамантана пред- в атмосфере аргона, а затем после лагаемым и известным способом.ЮИсходные реагенты Растворитель Катализатор Температура, дС Время, Выход, ч Известный способК:11 а=5:1 НетВ 3 При кипении,40 Диэтиловыйэфир 70 Предлагаемый способ Тетрагидро-.фуран Метилдифенилхлорсилан 10 70 То же 20 1 80 То же 30 0,5-1 80 40 0,5 70формула изобретения ВНИИПИ Заказ 10109/28 Тираж 446 Подписное Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 Как видно из таблицы, использование предлагаемого способа позволяет увеличить выход целевого продукта до 80, сократить время процесса с з 5 5 до 1 ч и снизить температуру процесдса с 40 до 20-30 С, а также исключить применение металлического калия, который из-за высокой активности и пожароопасности вызывает необходимость 40 дополнительных защитных мероприятий. 4Способ получения 1,3-дегидроадамантана взаимодействием 1,3-дибромадамантана со щелочным металлом в среде растворителя, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, сокращения времени и обеспечения безопасности процесса, в качестве щелочного металла используют литий и процесс осуществляют при температуре 20-30 С в присутствии катализатора метилдифенилхлорсилана.2. Способ по и. 1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что в качестве растворителя используют в процессе тетрагидрофуран.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. 5 со Ч.В Р 1 псос 1 с К.Е; Совроцпдз Сопйа 1 ппд .1 пчегТед СагЬопАовз, 5 упЬез 1 з апд Веасс 1 опз оЕ5 ове 5-5 цЬзй 1 цед 1,3-0 еЬудгоадавапапез. - 1. Ав. СЬев. 5 оз., 1973,95, Ю 6, р, 2040-2041.2. Р 1 псос 1 с Й.Е., 5 сЬв 1 д 6.,5 сой 1 Ч.В. 5 упйЬез 1 з апд Кеас 1 опзо 1 5 Сга 1 пед НудгосагЬопз Роззезз 1 пд3 пчегйед СагЬоп Асовз. Тегасус 1 о3 3.1 , 03 де 1 апез, - Сап. 3.СЬев, 50. 1972 р 3958 (прототип),

Смотреть

Заявка

2882091, 12.02.1980

ВОЛГОГРАДСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

НО БОРИС ИВАНОВИЧ, КУЛИКОВА НАДЕЖДА ИВАНОВНА, СОН ВЛАДИСЛАВ ВАСИЛЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 13/62

Метки: 3-дегидроадамантана

Опубликовано: 23.11.1981

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-882988-sposob-polucheniya-1-3-degidroadamantana.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1, 3-дегидроадамантана</a>

Похожие патенты