Способ получения 1-арил-2-п-аминофенил-5 аминобензимидазолов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 486018
Авторы: Ельцов, Квитко, Рудая, Смоленкова
Текст
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН Ия К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 111 4860 8 Сова Советскик Социалистических Республик(51) М, Кл. С 07 с 1 49/3 сударственный комитет вета Министров СССР о лелем изобретений и открытий(71) Заявитель нинградсоий ордена Тру технологический инс ового Красного Знаменитут им. Ленсовета-АРИЛ(и-АМИ НОфЕНИЛ)-5-АМИ НОБЕНЗИМ ОЛО чения бщей начения, подверга рангидридом и-нит лученный анилид(Ш) НСО где Анил нтрахинонанти примеля получения роизвод- дратацикислоте. й бензит арильбыло изсоединений о-фенилен 30 Изобретение касается способа поновых производных бензимидазолаформулы 1 Соединения формулы 1 могутиение в качестве мономеров дтермостойоих полимеров.Известен способ получения аминоных фенилбензимидазола циолодегей о-аминобензанилидов в солянойОднако способа получения соединенмидазола формулы 1, которые имеюный заместитель в положении 1, нев есно.Предлагаемый способ получени ормулы 1 заключается в том, чт иамин общей формулы 11. Я. Квитко и А, В. Ельцов где Аг имеет указанныеют взаимодействию с хлробензойной кислоты иформулы 111 где Аг имеет уоазанные значения, восстанавливают с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.Реакция оонденсации хлорангидрида а-нитробензойной кислоты с 4-нитро-аминофенилариламином осуществляют сплавлением реагирующих компонентов в течение 1,5 - 2 час при 165 в 1 С. Выход динитроанилидов достигает при этом 85 - 90%.Восстановление и циолизацию их до целевых продуктов проводят двуххлористым оловом в соляной кислоте. Днамины получают в виде хлороловянных комплексов, которые разрушаются при действии щелочи. Выход диаминов составляет 80 - 85%.П р и м е р. 4-Нитро-(и-нитробензоил) -аминодифенила мин.5 г 4-нитро-аминодифениламина тщательно растирают в ступке с 5 г и-нитробензоилОфЫНС 0 С) Г 0,1 Составитель В. Блинова Корректор О. Тюрина Техред М. Семенов Редактор Т. Никольская Заказ 6745 Изд.1874 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 хлорида, Смесь продуктов сплавляют при165 - 170 С в течение 1,5 час. Полученнуютвердую массу обрабатывают 10%-ным раствором соды для удаления остатков и-нитробензоилхлорида. 5Получают 7,5 г (91%) вещества; т, пл.218 - 220 С (из смеси изомеров ксилола),Найдено, %; С 60,39, 60,68; Н 3,59, 3,43;М 14,80,С 1 вН 14 Х 40 з.Вычислено, %; С 60,31; Н 3,73; К 14.81.К 1 = 0,8 (элюент - спирт: бензол, 1: 8) .Вещество растворяется в спиртах, диоксане,диметилформамиде; не растворяется в эфире,бензоле. 15Лма, 262 нм (1 дв 4,49), Лмак, 385 нм (1 де4,38) (в спирте).1-фенил- (п-а минофенил) - 5 - а минобензимидазол.К раствору 9,42 г ЬпС 12 2 НгО в 50 мл концентрированной соляной кислоты, нагретомудо 70 С, в течение 15 мин добавляют 2 г4-нитро- (и-нитробензоил) - аминодифениламина. Реакционную массу кипятят в течение2 час. К концу кипячения все переходит в 25раствор. Его охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, растворяют в воде и подщелачивают 10%-ным раствором едкого натрадо рН 9,5 - 10. Получают 1,33 г (84%) вещества; т. пл. 267 в 2 С (из 50%-ного спирта), 30Найдено, %: С 75,26, 75,68; Н 5,89, 5,63;М 18,31, 18,29.С 19 Н 1 вХ.Вычислено, %; С 76,0; Н 5,33; И 18,67.К 1 0,84 (спирт: бензол 1: 5). 35Лманс 285 нм (1 дв 4,18)Лмакс 335 нм (1 в4,23). Растворитель - спирт,Вещество растворяется в спиртах, диоксане,диметилформамиде, не растворяется в эфире,гептане. 40 1. Способ получения 1-арил- (и-аминофенил) -5-аминобензимидазолов общей формулы 1 где Аг - фенил, а-нафтил или р-антрахинонил, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что о-фенилендиа м ин общей фор мулы 11 где Аг имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с хлорангидридом и-нитробензойной кислоты и полученный анилид общей формулы 111 восстанавливают двухлористым оловом в соляной кислоте.2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию хлорангидрида нитробензойной кислоты с соединением формулы 11 осуществляют при 165 - 170 С.
СмотретьЗаявка
1980999, 29.12.1973
ЛЕНИНГРАДСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. ЛЕНСОВЕТА
СМОЛЕНКОВА ЛАРИСА АНАТОЛЬЕВНА, РУДАЯ ЛЮДМИЛА ИВАНОВНА, КВИТКО ИЛЬЯ ЯКОВЛЕВИЧ, ЕЛЬЦОВ АНДРЕЙ ВАСИЛЬЕВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 49/38
Метки: 1-арил-2-п-аминофенил-5, аминобензимидазолов
Опубликовано: 30.09.1975
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-486018-sposob-polucheniya-1-aril-2-p-aminofenil-5-aminobenzimidazolov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 1-арил-2-п-аминофенил-5 аминобензимидазолов</a>
Предыдущий патент: Способ получения азотнокислых солей 2-алкил-1 полиэтиленполиамин-2-имидазолинов
Следующий патент: Способ получения изопропилгидразида 4, 6-дифенилпиримидин-2 карбоновой кислоты
Случайный патент: Способ определения размеров течи