Способ получения -пентахлорфенилтиофталимида

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ьоюэ Советских Соонапистннеских Респтбпик(22) Заявлено 25.07.73 (21) 1938258/23-4 51) М, Кл, С 0 д 27/52 с присоединением заявки М23) Приоритет Государственный комитет Совета а 1 нннстров СССРпо делал", нэсбретеннйн открытий УД 1 547.584(088 нь М 1714.10.75 Опубликовано 05.05,75. Бюллет Дата опубликования описания,с,н,СО нного соединения подтверементарного анализа ц ИК,93; С 1 41.51; 39,29; СО сГ 1 С 1,15; С 1 41.25; 393; Н Изобретение относится к получению тиопроизводных дикарбоновых кислот, в частнос 1 и к способу получения Х-пентахлорфенилтиофталимида, используемого в химической промышленности.Известен способ получения тиопроизводпого фталимида общей формулы где К - арил, алкил, циклоалкил, при обработке арилмеркаптана газообразным хлором в среде н-пентана при 0 - 5 С с последующей обработкой полученного сульфенцлхлоридного раствора фталимидом в среде диметилформамида в присутствии триэтиламина при 25 - 39 С, Однако соединение, полученное известным способом, является неэффективным замедлителем подвулканизации резиновых смесей,Предлагаемый способ получения Х-пентахлорфенилтиофталимида формулы основан на известной реакции ц состоит в том, что фталпмцд конденсцруют с псцтахлорфенцлсульфенцлхлорцдом в присутствии акцептора хлористого водорода, например трцэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Наличие полпгалоцдарцла у атома серы вХ-пентахлорфенилтцофталц миде позволяет 10 значительно повысить его эффективность поотношению к резиновым смесям, замедляя цх подвулканизаццю ц повышая сопротивление раздиру, что способствует улучшецшо качества резиновых изделии.15 Х-Пентахлорфенилтиофталцмцд представляет собой белое кристаллическое вегцество, т, пл. 227 - 280 С (тетрагпдрофурац), нерастворимое в воде, ацетоне, этиловом спирте, бензоле, четыреххлорпстом углероде ц раст воримое в горячем хлороформе и тетрагцдрофуране. Строение получеядено данными эл25 спектроскопии.Вычислено с,; СХ 3,27; Я 7,48,С 14 Н 4 С 15 00.Найдено, о: СЗО К 3,31; 3 7,81.Относительное удлинение, ,Сопротпв ление раздиру, кгс 1 см Напряжение при 309 г,-иом удлииейии,кгс/смНомер смеси Остаточное удлине. пие, Г 492 468 452 448 450 424 28 27 22 19 18 16 5 10 20 30 40 50 181 185 187 183 181 180 338 315 313 311 298 297 82 90 570 524 500 492 488 476 5 10 20 30 40 50 167 170 174 170 166 160 340 332 336 316 312 294 36 30 24 22 22 17 88 84 5 10 20 30 40 50 169 171 172 174 173 176 536 512 476 474 460 460 335 330 318 316 308 304 36 29 25 22 21 20 114 105 С 1 С 1С ГЯ 1 ч СбнСО00г 1 С 1ф 25 Составитель Т. КалининаРедактор Т. Шаргаиова Техред Е, Подурушииа Корректор Т. Добровольская Заказ 2322/8 Изд. Мо 665 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская иаб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 В ИК-спектре обнаружен дублет в области1750. в 780 см -(нмидная связь с более сильным поглощением при 1750 - 1760 см -и более слабым при 1780 см -и полосы поглощения при 690 - 720 см -(С - С 1).П р и м е р 1. К 250 мл сухого четыреххлористого углерода, охлажденного до 0 С, прибавляют при перемешивании 1,6 г (0,04 г-моль) пентахлортиофенола, перемешивают оранжевый раствор 5 - 10 мин, отгоняют раствори- тель в вакууме и получают 13 г (927 о) пентахлорфенилсульфенилхлорида, оранжевое вещество, т, пл, 102 - 103 С.13 г (0,037 г-моль) пентахлорфенилсульфенилхлорида при 20 - 25 С прикапывают к сусИспытания на вискозиметре Муни при 120 С показывают, что И-пентахлорфенилтиофталимид существенно превосходит К-нитрозодифениламин как замедлитель подвулканизации.Вулканизаты, полученные с применением К-пентахлорфенилтиофталимида, характеризуются значительно более высоким сопротивлением раздиру. Предмет изобретенияСпособ получения И-пентахлорфенилтиофталимида формулы пензии 5,4 г (0,037 г-моль) фталнмида и 3,7 г 0,037 г-моги ) трнэтнламнна г, 100 тт сухого четыреххлорнстого углерода, неремегпцвают 1 час нри комнапгой температуре и вылива ют в холодную воду. Отфильтровывают осадок, промывают его водой и вьгсушинают. Выход технического продукта 95 в/в. После пере- кристаллизации нз тетрагндрофурана т. пл.227 в 2 С.10 П ри мер 2. Готовят резиновые смеси, содержащие (в вес. ч.): 100 смокед-шито. 2,0 стеариновой кислоты, 0,8 сульфенамнда Ц, 0,2 тетраметилтиураммоносульфида, 1,0 неозо на О, 5,0 окиси цинка, 40 сажи ПМи 2,0 се ры. В смесь Мв 1 не добавляют больше ничего, в смесь Мв 2 вводят 0,7 вес. ч. К-нитрозодифениламина и к смеси Ма 3 прибавляют 0,5 вес. ч. К-пентахлорфенилтиофталимида.В таблице приведены физико-механические 20 свойства вулканизатов, полученных из приготовленных резиновых смесей. отличающийся тем, что фталимид подвергают конденсации с пентахлорфенилсульфенилхлоридом в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известным приемом,