Способ получения триптаминов

(51) М Кл. С 070 27.62 843928 23-4 Л"е рисоединением Государственный комите Совета Министров ССС ло делам изобретений 32) Г 1 риоритет УДК 547.754.01) Заявитель Сел ьскохозяй ая ТРИ ПТАМИ Н(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕ у-хлорпропилметплкетона, и е ана гпчным образом,П р и м е р 1, Триптамин.В колбу объемом 150 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 4,6 г бисульфитного производного у-хлормасляного альдегида (с содержанием основного продукта 46%) и 100 мл 60%-ного метилового спирта и к кипящему раствору сразу приливают раствор 1 г фенилгидразина в 5 мл метанола. Реакционную массу кипятят на водяной бане 12 час. После отгонки растворителя на роторном испарителе остаток растворяют в 20 мл воды и раствор дважды экстрагируют эфиром от нейтральных примесей. Затем водный раствор охлаждают и сильно подщелачивают, отделившееся масло экстрагируют бензолом (3 раза по 10 мл), сушат щелочью и разгоняют в вакууме. Выход триптамина 1,2 г (75%), т. кип. 185 - 187 С (0,5 мм), т. пл, 110 - 112 С. олученно П р и м е р 2. Метил А, Получен аналог дом 78,2% из бисул хлорпропилметилкет сталлического вещес из смеси бензол - п 107 в 1 С.Б. Получен катре сульфитного произв ванием смеси 4,5 г би одного у-хлор пропил ме 22) Заявлено 04.11,72 (21) Изобретение относится к области получения физиологических активных соединений - триптампнов, которые могут найти применение в фармацевтической практике.Известный способ получения триптаминов 5 заключается в том, что арилгидразин подвергают взаимодействию с у-галоидкарбонильным соединением прп кипячении в водно- спиртовой среде.Однако 7-галоидкарбонильное соединение, 10 в частности у-хлормасляный альдегид, неустойчиво, в связи с чем его необходимо использовать сразу после получения.Предложенный способ заключается в том, что арилгидразин или его соль подвергают 15 взаимодействию с бисульфитным производным у-галоидкарбонильного соединения прп кипячении в водно-спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.Проведение процеспри 170 - 180 С прихода.Бисульфитное производное у-хлормасляного альдегида, полученное в виде белых бле стящих кристаллов обычным образом из ухлормасляного альдегида и технического 40%-ного водного раствора бисульфита натрия, хранится достаточно долго (до 1 года), Устойчиво также и бисульфитное производное 3 2 са в запаянной ампуле водит к увеличению вытриптамин.ично триптамину с выхофитного производного уна в виде твердого критва, Пврекристаллизованетролейный эфир, т. пл.451696 Составитель С, Дашкевич Корректор О. Тюрина Техред Н. Куклина Редактор Г. Яковлева Заказ 555/17 Изд о 1065 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 тилкетона (с содержанием основного продукта 50% ), 1,1 г фенилгидразина в 100 мл 60%- ного метиловото спирта в запаянной ампуле в автоклаве при 170 в 1 С в течение 2 час. Обработка реакционной массы аналогична примеру 1. Выход 2-метилтриптамина 1,6 г (91,3 /о ), т. кип. 216 - 218 С (14 - 15 мм), т. пл. 108 С.П р и м е р 3. 1,2-Диметилтриптамин.А. Получен в условиях примера 1 из бисульфитного производного у-хлорпропилметилкетона и а-метилфенилгидразина с выходом 80%, т. кип. 162 - 164 С (1 мм);Б. Получен в условиях примера 1 из бисульфитного производного у-хлорпропилметилкетона и сернокислой соли а-метилфенил.гидразина с выходом 50%, т. кип. 165 - 167 С(1 - 2 мм),5 Предмет изобретенияСпособ получения триптаминов взаимодействием арилгидразина с у-галогенкарбонильным соединением при кипячении в водно- спиртовой среде, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, 10 с целью упрощения процесса, у-галогенкарбонильное соединение используют в виде его бисульфитного производного, а арилгидразин используют в виде основания или в виде его соли с последующим выделением целевого 15 продукта известным способом.