Способ получения сополимеров на ос л-винил пиррол идона

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУСоюз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 05.1.1971 ( 1607730/23-5)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 20.111.1973. ЬюллетеньДата опубликования описания 23.Ч.1973 М, Кл. С 081 27/06(088.8) ори Совете Министров СССРвторызобретения В опачев, Е. В, Ануфриева нститут высокомолекулярных соединений АН СССР аявитель ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОПОЛИМЕР У-ВИН ИЛ П И РРОЛ ИДО СН).к+СС=О О Люмнием в воров с кислото отноше ангидри лота от рева- раст- льфом соовый окисции в Изобретение относится к области получения меченых физиологически активных полимеров, применяющихся для изучения характера продвижения медицинских препаратов в организме, накапливания их в различных органах и выделения их из организма.Известный способ получения меченых полимеров на основе У-винилпирролидона путем введения в них изотопов йода, водорода, углерода и серы не обеспечивает расширения ассортимента меченых физиологически активных полимеров.С целью расширения ассортимента физиологически активных меченых полимеров на основе У-винилпирролидона, предлагается использовать в качестве метки люминофор - 1.нафтиламин-б-сульфокислоту. Люминофор вводят в сополимеры винилпирролидона с малеиновым ангидридом и кротоновым альдегидом, содержащими реакционноспособные ангидридные и альдегидные группы. нофор в сополимеры вводят на дных или диметилформамидных ополимеров с 1-нафтиламин-су й в течение 3 - 6 час при молярн ии кротоновый альдегид (малеи д) в сополимере - аминосульф 1 до 20. При проведении реак рухманова и Т, В, Шевелева воде реакционную смесь подвергают диализу для удаления непрореагировавшего люминофора, и продукт выделяют с помощью лиофильной сушки. В случае применения диметилформамидных растворов продукт реакции выделяют из раствора осаждением диЭтиловым эфиром, переосаждают, экстрагируют, отделяют диализом примесь непрореагировавшего люминофора, и очищенный сополимер подвергают лиофильной сушке.При использовании сополимера с кротоновым альдегидом люминофор присоединяется к полимерной цепи азометиновой связью; в случае сополимера с малеиновым ангидридом - амидной связью, Сополимеры, содержащие остатки 1-нафтиламин-сульфокислоты, имеют следующее химическое строение:374336 СН- СНф-ДСНг- СН СН - СН. 1СО СО г 1 СООН СОО Не СО Щ 1 Н,С - СН, ЗОН 10 Составитель М. Богданов Редактор А, Батыгин Техред Л. Грачева Корректоры; В. Петрова и А. НиколаеваИзд.401 Тираж 551 Подписноеитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Заказ 132 ЦНИИПИ ография, пр, Сапунова, 2 Получаемые сополимеры представляют собой порошки бежевого цвета со слабым фиолетовым оттенком, растворимые, как и исходные полимеры, в воде, метаноле, хлороформе 15 и диметилформамиде и нерастворимые в диэтиловом и петролейном эфирах, бензоле, диоксане, амилацетате,и четыреххлористом углероде. Характеристическая вязкость практически не отличается от характеристической вяз кости исходных сополимеров.П р и м е р 1. 3 г сополимера У-винилпирролидона с кротоновым альдегидом, содержащего 8,950/, вес. остатков кротонового альдегида, с характеристической вязкостью 0,11 25 (вода, 20), растворяют в 20 мл свежеперегнанного диметилформамида и смешивают с раствором 0,087 г 1-нафтиламин-сульфокислоты в 80 мл диметилформамида, Смесь растворов нагревают в течение 6 час при 50 с пе ремешиванием, Продукт реакции выделяют осаждением диэтиловым эфиром, переосаждают из метанольного раствора, экстрагируют эфиром и сушат под вакуумом. Получают 2,12 г бежевого порошка, растворимого в во де. Продукт содержит 0,41% серы, что соответствует 2,87% введенных остатков люминофора, Содержание серы в веществе после диализа практически не изменяется, Люминесцентный анализ водных растворов вещества концентрацией 0,03% показал, что в образце нет свободной 1-нафталин-сульфокислоты. Величина поляризации 50/о. Максимум полосы люминесценции при 490 ммк, интенсивность свечения эффективная,Пр и м е,р 2. 1,3 г сополимера У-винилпирролидона с малеиновым ангидридом, содержащего 5,9% вес, остатков малеинового ангидрида, с характеристической вязкостью 0,53 (водный раствор 0,02 и соляной кислоты, 20), растворяют в 15 мл свежеперегнанного диметилформамида и смешивают с раствором 0,182 г люминофора в 80 мл диметилформамида. Смесь растворов нагревают 6 час при 50. Продукт реакции выделяют аналогично примеру 1, Получают 0,85 г бежевого порошка с фиолетовым оттенком. Содержание серы 1,61 - 1,68/о. После диалиэа и лиофильной сушки содержание серы 0,15/о, что соответствует содержанию 1 о/, остатков 1-нафтиламин-сульфокислоты. Повторный,диализ образца практически не изменил содержания серы.Предмет изобретенияСпособ получения сополимеров на основе У-винилпирролидона, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента меченых физиологически активных полимеров, сополимеры У-винилпирролидона с малеиновым ангидридом и кротоновым альдегидом подвергают конденсации с 1-нафтиламин-сульфокислотой,