ZIP архив

Текст

СОз СоватскихСоьмвлмстк:. эскмк Ресабаии Зависимое от авт, свидетельстваЗаявлено 24.Ч,1971 ( 1660197/23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 15,11.1973. Бюллетень11Дата опубликования опцсания 13.1 Ч.1973 М. Кл, С 07( 29/38 Комитет по делам иаооретений и открытий при Совете Министров СССРУДК 547,822.1.07(088.8) АвторыизобретенияЗаявитель 3. М, Гаращеико, Г. Г, Скворцова и Л. А. Шестова Иркутский институт органической химии Сибирского отделения АН СССРСПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ ДИ КАРБОНО ВЪХ КИСЛОТ ЗАМЕЩЕ Н Н ЫХ 1,2,3,4-Т ЕТРАГИДРО П И Р ИДИ НОВ Х СН- СН= СНВенил-, фуранил гидроксил, этокси-,заключается в том,ин общей формулы 3 1Изобретение относится к области получения дикарбоновых кислот замещенных тетрагцдропиридинов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза физиологически-активных ьеществ и красителей, а также в качестве мономеров для синтеза ионообменных смол,Используя при известном способе синтеза тпестичленных циклов с непредельными связями (диеновый синтез Дильса и Альдера) в качестве диена азометин получены новые производные тетрагидропиридина,Предлагаемый способ получения дикарбоновых кислот замещенных 1,2,3,4-тетрагидропиридицов общей формулы 5 где К ц К имеют вышеуказанные значения,подвергают взаимодействию с малеиновой кислотой в среде органического растворителя, например диэтиового эфира, при комнатной температуре. Исходные компоненты берутся в 10 эквимолекулярцом соотношении. Целевой продукт выделяют известным способом, Выходы почти колцчествеццые. П р ц и е р 1. 11 олучецце 1-и-вцццлоксцфе нцл-бецзцл,2,3,4 - тетрагцдропцрцдцц - 2,3 дцкарбоновой кислоты.При комнатноц температуре к 6,0 г(0,024 вдоль) циццамилидец-и-винилоксцанилина, растворенного в 150 лтл дпэтилового эфи ра, добавляют 2,79 г (0,024 л.оль) малеиновойкислоты в 70 лгл эфира, Сразу же при сливанцц выпадает ярко-оранжевого цвета осадок, который промывают большим количеством диэтилового эфира. Сушится в вакууме. Т, пл.2 з 98 - 99 С, а выход 8,43 г, что составляет 95,8 о/,от теории.Найдено, /,: С 69,23, 69,11; Н 5,21, 5,40;К 3,54, 3,60.СН 11 Ое.0 Вычислено, о/о. С 69,03; Н 5,24; Х 3,83,370208 Предмет изобретения К-СН СООН ОН 4,22; Н 4,82; КЗ,ранил-,метил-, фенрадикал; алкил, гидр группа, что фенила ил-,оксил, этоксиетин обще Н= СНуказанное значение, вию с малеиновой еского растворителя ем целевого продук 35; 61,72; Н 4,61, 4,60;32,ающиися тем, чтомнатной температу 8,68,И 3,77; Составитель Г. Мосинехред Т. Курилко Корректор Н. Прокуратова ктор А. Бе Изд. Мо 236 Тираж 523 Подписноеитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, )К, Раушская наб., д. 4/5 Заказ 937/13 ЦНИИПИ К Типография, пр. Сапунова,П р и м е р 2. Синтез 1-и-винилоксифенил- а-фурил,2,3,4-тетрагидропиридин - 2,3-дикарбоновой кислоты,В растворах диэтилового эфира из 0,8 г (3,34 ммоль) Р- (2-фурил) акрилиден-и-винилоксианилина и 0,38 г (3,34 ммоль) малеиновой кислоты получают 1,12 г (96/о от теории) аддукта яркого красновато-оранжевого цвета. После промывки большим количеством эфира т. пл, его 108 - 109 С.Найдено, /о. С 64,15, 64,24; Н 4,95, М 4,31, 4,27.Н 110 .Вычислено, %: С 6 94. П р и м ер 3. Получение 1-и-винилоксифенил-а-тиенил - 1,2,3,4 - тетрагидропиридин,3-дикарбоновой кислоты.При сливании 1,85 г (5,29 ммоль) р-(2-тиенил)-акрилиден-а-винилоксианилина в 50 мл диэтилового эфира и 0,614 г (5,29 ммоль) малеиновой кислоты в таком же растворителе выделяют после промывки и сушки в вакууме 1,92 г (98% теоретического) красновато-оранжевого порошка, плавящегося при 118 - 11 9 С,Найдено, %: С 61,3,78, 3,74; 5 8,66, 8,СН 10,.Вычислено, %: С 61,44; Н 4 1. Способ получения дикарбоновых кислотзамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиридинов об щей формулы где й - водород,тиофенил К - водород,винилокс 20 отличающийся тем формулы25Эгде К и К имеют вышподвергают взаимодейсткислотой в среде органичс последующим выделенЗО та известным способом,2. Способ по п. 1, отлреакцию проводят при кре.

Смотреть

Заявка

1660197

Иркутский институт органической химии Сибирского отделени

витель М. Гаращенко, Г. Г. Скворцова, Л. А. Шестова

МПК / Метки

МПК: C07D 211/78

Метки: ссср

Опубликовано: 01.01.1973

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-370208-an-sssr.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Ан ссср</a>

Похожие патенты