Способ получения а-метокси, а-

Номер патента: 268438

Авторы: Всесоюзный, Засосов, Нехлии, Старкова

ZIP архив

Текст

Ыоесоевнайентно-тех ничестсевх О П И С А Н И Е 268438ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических аеспубликКомитет по делам зобретеиий и открытий при Совете Министров Сссаявит ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МЕТОКСИ, п-(3,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-АЦЕТОН ИТРИЛАИзобретение относится к способу получения а-метокси, а- (3,4-диметоксифенил) -ацетонитрила, восстановлением которого легко может быть получен р-метокси, 6- (3,4-диметоксифенил)-этиламин - важный продукт в промышленном синтезе папаверина, позволяющий получать последний, минуя стадию дегидрирования дигидропапаверина.а-Метокси, а- (3,4-диметоксифенил) -ацетонитрил в литературе не описан. Известен только единственный пример синтеза его ближайшего гомолога а-этокси, и-(3,4-диметоксифенил)- ацетонитрила декарбоксилированием соответствующего о-карбэтокси. а- (3,4-диметоксифенил)-ацетонитрила (1. С 1 етп. Кос., 1955, 2475), Однако применение в этой реакции этилового эфира хлоругольной кислоты, всегда содержащего примесь фосгена, делает этот метод малоприемлемым для промышленности. В предлагаемом способе синтеза а-метокси, а- (3,4-диметоксифенил) -ацетонитрила исходят из циангидрина вератровсго альдегида (полученного общепринятым способом из вератрового альдегида и цианистого натрия), кото- рый превращают действием хлористого тионила в а-хлор, а-(3,4-диметоксифенил)-ацетонитрил и, не выделяя последнего, нагревают с метиловым спиртом в присутствии щелочных агентов, например, бикарбоната натрия или карбоната кальция, получая целевой продукт с выходом 83 - 87%, считая на циангидрин вератр оного альдегида,Реакцию можно проводить и с выделениемпромежуточного й-хлорнитрила, однако общий5 выход при этом снижается на 10 - 12% за счетпотерь а-хлорнитрила при перегонке.П р и м е р, Смесь 90 г цнангидрина вератрового альдегида и 54 чг хлористого тионилабыстро нагревают при перемешивании доо 100 - 105 С, одновременно отгоняя хлористыйтнонил, избыток послсдьего удаляют при небольшом разрежении, охлаждают до 25 - 30"С,прибавляют 24 г карбоната кальция и 300 ллметилового спирта и нагревают до кипения,5 одновременно отгоняя метиловый спирт в количестве 220 - 250 лл. К остатку добавляют200,ил воды и 200 лл грихлорэтилена (илидихлорэтана), органический слой отделяют,водный слой экстрагируют еще 50 лг трихлоро этилена, об ьединенные трихлорэтиленовыеэкстракты сушат прокаленным МО 504, отгоняют растворптель, и остаток перегоняют ввакууме, получая 84 г а-метокси, а-(3,4-диметоксифенил) ) -ацетонитрила с т. кип, 137 -25 140 С (1 лл рт. ст), выходом 87%, считая нациангидрин вератрового альдегида: Строениеполученного вещества подтверждено элементарныы анализом.Найдено, %; С 63,25; Н 6,42; А) 6,81.30 С НзХОз.Вычислено, %: С 63,76; Н 6,28; 1 х 1 6,76.Заказ 1773/9 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретсний и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 45 Типография, пр. Сапунова, 2 Строение полученного а-метокси, а-(3,4-диметоксифенил)-ацетонитрила доказано получением из него 3,4-диметокси-о-метилмиидаль-. ной кислоты и сравнением ее свойств с литературными данными. Предмет изобретенияСпособ получения а-метокси, а- (3,4-диметоксифенил) -ацетонитрила, отличающийся тем, чго а:оксги, а.(3,4-диметоксифенил)-ацетонитрич подвергают взаимодействию с хлористым тнонилом и полученный при этом продукт обрабатывают метанолом в присутствии вещества основного характера, например бикарбоната натрия, карбоната кальция, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Смотреть

Заявка

1294654

Я. Г. Нехлии, Л. К. Старкова, В. А. Засосов, Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт С. Орджоникидзе

МПК / Метки

МПК: C07C 253/30, C07C 255/37

Метки: а-метокси

Опубликовано: 01.01.1970

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-268438-sposob-polucheniya-a-metoksi-a.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения а-метокси, а-</a>

Похожие патенты