Способ получения хлорсодержащих 1, 2, 3, 4тетрагидро-4 оксохинолин-7-карбоновых кислот

Номер патента: 237898

Авторы: Бехли, Институт, Михайлицын, Тропической

ZIP архив

Текст

Союз Соеетскиа Социалистические Республик(088,8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРАвторыизобретения А, ф. Бехли и ф. С. Михайлицын Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. Е. И. МарциновскогоЗаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРСОДЕРЖАЩИХ 1,2,3,4 ТЕТРАГИДРО-ОКСОХИНОЛИН-КАРБОНОВЬХ КИСЛОТИзобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в синтезе лекарственных веществ, в частности антигельминтного и антималярийного действия,Предлагается способ получения хлорсодержащих 1,2,3,4-тетрагидро-оксохинолин-карбоновых кислот, заключающийся в том, что 2-амино-хлортерефталевую кислоту лодвер. гают взаимодействию с акрилонитр илом в водно-щелочной среде при температуре100 С. Полученный нитрил -2,5-дикарбокси-хлорфенил+аланина подвергают обработке сильной щелочью с последующей циклизацией М,5-дика рбокси-хлорфенил+ аланина в среде уксусного ангидрида в присутствии ацетата щелочного металла, например ацетата калия при температуре "- 100 С и выделением целевого продукта известным способом,Выход 52,6%.П р и м е р. Получение 1,2,3,4-тетрагидро- оксо-хлорхинолин-карбоновой кислоты.Исходную 2-амино-хлортерефталевую кислоту получают нитрованием диметилхлортерефталата в концентрированной серной кислоте смесью НХОз (с 1 1,5) и Н 230, (с 1 1,84) при 5 С. Полученный диметил-,нитро-хлортерефталат (т. пл, 112 - 113 С) восстанавливают ЯпС 1 и НС 1 в метаноле до диметила инно-хло рте рефтал ата (т. пл. 100 - 101 С) .Последний щелочным гпдролизом переводят в кислоту.а) Нитрил Х,5-дикарбокси-хлорфенил+ 5 аланина.К раствору 3,24 г (0,015 г тто.и) 2-амино 5-хлортерефталевой кислоты (т. пл, 305 - 306 С), 1,2 г ХаОН в 10 ил воды прибавляют 6,ил акрилонитрила. Смесь нагревают, 10 размешивая при температуре 100 С до техпор, пока проба реакционной массы,перестанет давать реакцию на присутствие первичной аминогруппы (диазотирование и сочетание с р-нафтолом - оранжевое окрашивание).15 После этого реакционную массу разбавляютводой и подкисляют,до кислой реакции 20%-ной Н.ЯО Выделившийся продукт отделяют и промывают водой. Получают желтье кристаллы: выход 3,4 г (85%); т. пл, 258 - 20 259 С (с разложением из водного спирта).11 а йдено, %:10,27; С 10,31; С 1 13,09;13,41.С 11 оС 1.зО.Вычислено, %: М 10,43; С 1 13,19.25 б) Х,5-дика рбокси-хлорфенил-р-алаи 1 ш.Раствор, содержащий 2,5 г нитрила .-2,5 дикарбокси-хлорфенил-р-аланина, 1,6 г МаОН в 1,5 лл воды кипятят до прекращения выделения аммиака. Затем смесь подкисляют ЗО 20%-ной НЫО, осадок отфильтровывают иКорректор О. И. Попова Редактор Громова Заказ 15779 Тиракк 480 ПодписноеЦПИИПИ Комитета по делам изобретений п открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 промывают водой, После сушки получают 2,55 г (95%) вещества желтото цвета с т. пл.263 в 2 С (с разложением из водного спирта).Найдено, %: Х 4,84; 4,92,СНС 11 О,.Вычислено, /о: Х 4,85.в) 1,2,3,4-тетрагидро-окси-хлорхинолин-карбоновая кислота.Смесь 2 г ( 7,5 г моль) Х,5-дикарбокси-хлорфенил-р-аланина, 2 г свежесплавленного ацетата калия и 10 лл уксусного ангидрида нагревают при размешивании до температуры .100 С до прекращения выделения СОа и 10 лин при 115 С. После удаления летучих продуктов в вакууме твердый остаток растворяют в воде, обрабатывают углем, подкисляют до кислой реакции концентрированной соляной кислотой. После 15 мин выдержки при 90 С реакционную массу концентрируют, осадок отделяют и промывают холодной водой. Продукт переосаждают из щелочного раствора соляной кислотой, промывают водой. Получают 0,9 г (52,6) оранжево-красных кристаллов, с т. пл. )340 С (из водной уксусной кислоты). Качественная проба на наличие оксигруппы с 2,4-динитрофенилгидразиномположительная.5 Найдено о/о. Х 5,98; 6,01СсаНаС 1 МОз,Вычислено, %: Х 6 21,Предмет изобретения 10Способ получения хлорсодержащих 1,2,3,4 тетрагидро 4-оксохинолин-карбоновых кислот, отлссчссюсссссссся тем, что 2-амино-хлортерефталевую кислоту подвергают взаимо действию с акрилонитрилом в водно. щелочной среде при температуре 100 С; на полученный нитрил Х,5-дикарбокси 4-хлорфенил+аланина действуют сильной щелочью с последующей циклизацией М,5-дикар бокси-хлорфенил-р-аланина в среде уксусного ангидрида в присутствии ацетата щелочного металла, например ацетата калия, при температуре "-100 С и выделением целевого продукта известным способом,

Смотреть

Заявка

1215781

А. Ф. Бехли, Ф. С. Михайлицын, Институт медицинской паразитологии, тропической медицины Е. И. Марциновского

МПК / Метки

МПК: C07D 215/233, C07D 215/28

Метки: 4тетрагидро-4, кислот, оксохинолин-7-карбоновых, хлорсодержащих

Опубликовано: 01.01.1969

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-237898-sposob-polucheniya-khlorsoderzhashhikh-1-2-3-4tetragidro-4-oksokhinolin-7-karbonovykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения хлорсодержащих 1, 2, 3, 4тетрагидро-4 оксохинолин-7-карбоновых кислот</a>

Похожие патенты