Способ получения цианонорборнилзамещенных ароматических углеводородов

ОП ИСАНИ 6 ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельства2 о, 1/О 2 о, 1/О 1965 ( 1038857/23 Заявлен с присоединением заявки М С ОсС 0 с547,53.07 (088.8 ПриоритетОпубликовано 20,Х.1966, Бюллетень2 Дата опубликования описания 19.Х 11.19 митет по делометеииЯ и открытиЯСовете МииистровСССР пр Лвторыизобретеци, Д, Мехтиев, Р. А. Бабаханов, Э. Э. Гайдарова, М. Р. Мусае и А. Р, Мусаева Институт нефтехимических процессов АН Азербайджанской ССРаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНОНОРБОРНИЛМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ Пример 3, К циацонорборнецэм. Берут 76,0 г (О,(О,4 лтоль) циа(0,14 моль) хлорист Получают 26 г 2 ло-(2,2,1) -гептана, ч теории на взятый в Т. кип, 195 - 19 и 2 с 1 5470; с 2 с ЯР выч 68,61(25 мм рт, ст);68; Мйо ., 58 80;30 Предлагаемый способ состоит в том, что цианонорборнен подвергают взаимодействию с ароматическими углеводородами з присутствии хлористого алюминия при температуре до 60 С. Выход 70 - 80%.П р и м е р 1, Получение 2-циацо-фенилбицикло- (2,2,1) -гептана. Смесь 55,7 г (0,71 моль) бензола, 20,95 г (0,15 моль) Л 1 С 1 з загружают в стеклянный реактор емкостью 250 мл, снабженный обратным холодильником, капельной воронкой и мешалкой. Зятем при температуре 18 С в течение получаса при механическом перемешивации добавляют 17 г (0,14 моль) 2-циацобицикло- (2,2,1) -гептена, По мере введения цианоцороорцена в реактор наблюдается образование и исчезновение белого хлопьевидного осадка, представляющего собой промежуточное комплексное соединение, В процессе введения 2-цианобицикло-(2,2,1)-гептенатемпература реакции достигает 60 С. После введения всего 2-цианобицикло-(2,2,1)-гептенасмесь перемешивают еще 30 мин, К концу перемешивания температура вновь достигает комнатной. После отгоцки бензола остаток перегоняют под вакуумом с выделением фракции целевого продукта,Т. кип. 159 в 1 Сп1,555; с 1 1,0 б 9МКо выч. 59,31 Выход 24 г, что составляет 85,4% от теории на взятый в реакцию циацонорборцен.Найдено, %: С 84,4; Н 7,9; Х 6,94.Вычислено, %: С 85,8; Н 7,6; М 7,10.Лналогичцо получают продукты конденсации ццацонорборнена и с другими ароматическими углеводородами.П р и м е р 2. Конденсация толуола с цианоцорборненом.Берут 65,8 г (0,7 моль) толуола, 17,0 г (0,14 люль) цианонорборнена и 19,1 г (0,14 моль) хлористого алюминия.Получают 24 г 2-циан-толилбицикло- (2,2,1) -гептана, что составляет 79,5% от теории на взятый в реакцию цианонорборнен.Т, кип. 180 - 182 С (при 2,5 лм рт. ст,); п 2 о 1 5510. с 1 ао 1 0577. МК 63 55Яр выч 63,96187748 4 п 2 в 1,5465; с)в 1,0468; МКр выч. 68,61. МКр68,11; Предмет изобретения Составцгель Н. Н. ПивницкаяТехр"д Л. Я. Бриккер Коррскторы: М. П. Ромашоваи А. М. Смак Редактоо Т. П. Ларина Заказ 36481 Тираж т 50 Формат бум, 60 Р,90 ЧЯ Объем 0,13 изд. л. Подписно.ЦИИИПИ Комитета по делам цзобретенцй ц открыгий прц Совете Министров СССР."11 осква, Центр, пр, Серова, д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 П р и м е р 4. Конденсация м-ксилола с цианонорбС 1 рненом.Берут 76.0 г (0,7 мо,гь) м-ксилола, 17 г (0,14 моль) цианонорборнена и 19,1 г (0,14 мо гь) хлористого алюминия,Получают 27 г 2-циан-(м-ксилил)-бицикло-(2,2,1) -гептана, что составляет 84% от теории на взятый в реакцию цнанонорборнен.Т кип, 178 181 С (3 0 мм рт. ст ); п о 1 5465 с)йо 1 0445; МК . 68,26: МКр выч. 68 61 П р и м е р 5. Конденсация и-ксилола с цианонорборненом,Берут 76,0 г (0,7 моль) гг-ксилола, 17 г (0,14 моль) цианонорборнена и 19,1 г (0,14 моль) хлористого алюминия. Получают 23,5 г 2-циан- (и-ксилил) -бицикло-(2,2,1) -гептана, что составляет 73,1% от теории,Т. кип. 179 - 182 С (2 мм рт, ст.); П р и мер 6. Конденсация нзопропилбензола с цианонорборненом.Берут 85,7 г (0,7 моль) изопропилбензола,20,95 г (0,15 моль) хлористого алюминия н17 г (0,14 моль) цианонорборнена,Получают 25 г 2-циан-(кумил)-бицикло 10 (2,2,1) -гептана, что составляет 76,15% оттеории,Т. к ип. 169 - 171 С (2 мм рт. ст. );и р 1,5435; с 1 1,0299; МК р ,73,26;МКр найл, 73,2015 Способ получения цианонорборнилзамегценных ароматических углеводородов, отли чаюигийся тем, что цианонорборнен подвергают взаимодействию с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия при температуре до 60 С,