ZIP архив

Текст

ОПИСАНИЕ ИЗОБ РЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Ко 162832СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИКГОСУДАРСТВЕ Н Н Ы ИКОМИТЕТ ПО ДЕЛАМИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙСССР УДК Б. А. Розенберг, Р. Д. Боднарчук, Г, Н. Дорофеенко и Е. П, рбинСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКИЛАЦЕНАФТИЛКЕТОН 9 Вщщенного продукта 47,5 г (81,6% от теоретического). После перекристаллизации из метанола получают продукт с т, пл. 57 С.П р и м е р 2, В круглодонную колбу с обратным холодильником помещают 27,6 дгл (0,3 г моль) масляной кислоты и 10,7 мл (0,15 гдголь) хлористого тионила, Реакционную смесь кипятят до полного прекращения выделения хлористого водорода. Затем смесь охлаждают, добавляют 15,4 г (0,1 г моль) аценафтена и по каплям прибавляют 10 капель (0,2 г) 57%-ной хлорной кислоты. Подписная группа44 Известные способы получения алкилаценафтилкетонов основаны на ацилировании аценафтена галоидангидридами, ангидридами кислот или кислотами в присутствии значительных количеств хлористого алюминия или фтористого водорода. В результате получается смесь изомерных 3- и 5-алкилаценафтилкетонов.Предложен способ, дающий возможность получать только 5-алкилаценафтилкетоны,Способ заключается в том, что ацилирование проводят ангидридами карбоновых кислот или карооновыми кислотами с добавкой полумолярного количества хлористого тионила в присутствии катализатора.П р и м е р 1. В круглодонную колбу емкостью 500 мл с обратным холодильником загружают 46,2 г (0,3 г моль) аценафтена, 42,4 мл (0,45 г дголь) уксусного ангидрида и 3,3 г (0,015 г моль) перхлората магния. Реакционную смесь кипятят в течение 30 дгин, после чего для разложения избытка уксусного ангидрида осторожно добавляют 100 мл воды и кипятят еще 2 - 3 лгия.Охлажденную реакционную смесь экстрагируют 120 мл бензола. Органический слой промывают двумя порциями по 50 мл насыщенного раствора бикарбоната натрия водой; а затем раствор сушат безводным сульфагом натрия, Растворитель отгоняют на водяной бане, оставшуюся вязкую темную массу перегоняют в вакууме.При температуре 216 - 220 С (20 мй рт. ст,) собирают 5-ацетилаценафтеп. Выход неочиПосле кипячения 2 час в реакционную смесь добавляют 100 мл воды и кипятят еще 2 - 3 мин. Охлажденную смесь экстрагируют 100 мл бензола, органический слой промывают двумя порциями по 50 дгл насыщенного раствора бикарбоната натрия водой, затем раствор сушат безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют на водяной бане, а оставшуюся вязкую темную массу перегоня. ют в вакууме. 5-Бутирилаценафтен собирают при 239 - 240 С (11 дедг рт. ст.). Выход 12,12 г (54,2% от теоретического) с т. пл. 3 С,Аналогичным образом получают 5-изобу тирилаценафтен (47,1%), 5-валерилаценафтен (58;2%), 5-изовалерилаценафтен (32,5% ), 5-капроилаценафтен (48,0%), 5-бепзоилацейафтен (34;0%); Все полученные кетоны идентифицируют путем перегруппировки методом Бекмана их оксимов с последующим гидролизом образующихся ациламнпоаценафтепов до извеетгного Б-аминоацейафтена.162832 Предмет изобретения Составитель П. В. Ефлютин Редактор Л, Г, Герасимова Техред Ю, В, Баранов Корректор Л. М. КомароваПоди. к печ. 9/1/1 - 64 г, Формат бум. 60 К 901/в Объем 0,1 изд. л,Заказ 1214/6 Тираж 600 Цена 5 коп.ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССРМосква, Центр, пр. Серова, д, 4 Типография, пр. Сапунова, 2 Способ получения 5-алкилаценафтилкетонов ацилированием аценафтена карбоновыми кислотами и ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализатора, о т л и ч а ю щ и й" с я тем, что, с целью получения 5-замещенно го изомера, ацилирование ведут с добавкой хлористого тионила и хлорной кислоты или перхлората магния в качестве катализатора.

Смотреть

Заявка

782688

МПК / Метки

МПК: C07C 45/70, C07C 49/788

Метки: 162832

Опубликовано: 01.01.1964

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-162832-162832.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">162832</a>

Похожие патенты