Способ получения n-ациламидов

СОВХОЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК ОБР ЕНИ ЛЬСТВУ акк Славинская,ва но :1 ст И.Г, Сумарованных оонокарбоно,ТАМИДОВмидов ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР(46) 30.11.90, Бюл, К 44 (71) Институт химических на(57) Изобретение касается а Изобретение относится к синтезуамидов, конкретно к усовершенствованному способу получения И-ациламидовалифатических и ароматических кислот,которые могут найти применение приполучении физиологически активныхвеществ и полимерных материалов,Целью изобретения является упрощение процесса, снижение температурыи увеличение выхода продукта,Согласно предлагаемому способуамиды нагревают с ацилхлоридами в органическом растворителе в присутствиижелезного порошка с последующими гидролизом и очисткой конечного продуктапри молярном соотношении амид:железо,равном 1;(О, 1-0, 2), при 70-90 С,П р и м е р 1, И-Валерилбензамид0,7538 г (0,0062 моль) бензамида,ЯО 1609787 А 1(51)5 С 07 С 233/91, В 01 Л 23/ кислот, в частности получения И-ацамидовполупродуктов для синтезативных веществ и полимеров, Цель -увеличение в(хода целевых веществупрощение процесса, Последний ведуацилированием амидов С -ацилхлоридом в присутствии железа при молярсоотношении его с амидом (0,1-0,2)и 70-90 С в среде органического раворителя с последующим гидролизомочисткой целевого продукта, Эти услвия позволяют проводить процесс пратмосферном давлении с достижениемлучшего выхода (до 99 против 757)меньшем нагревании (70-90 против170 С). 1 табл. гю 1,5006 г (0,0124 моль) валерилхлорида и 0,0348 г (0,0006 моль) порошка металлического железа, восстановленного водородом, смешивают с 2 мл растворителя дихлорэтана и нагревают ОЪ 6 ч при 80 С на масляной бане с обратным холодильником и механическим Сф перемешиванием. Дихлорэтан упаривают асс ,при пониженном давлении, К кристалли- Я) ,ческой массе красно-оранжевого цвета прибавляют 15 мл охлажденной дистиллированной воды, 27-ным раствором поташа нейтрализуют смесь до рН 7 в (по универсальному индикатору). Через 1 ч осадок отделяют, водный Фильтрат обрабатывают диэтиловым эфиром до полного извлечения. Эфирный раствор сушат свежепрокаленным сульфатом магния, эфир отгоняют. Осадки объединяют1 60978 7 с высокими выходами И-ациламидов при 70-90 оС.Формула изобретенияСпбсоб получения И-ациламидов путем взаимодействия амида с ацилхлоридом при повышенной температуре в среде органического растворителя в присутствии катализатора с последующими гидролизом и очисткой конечнопо продукта, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, .с целью упрощения процесса и увеличения выхода продукта, в качестве катализатора используют железо при молярном соотношении амид: железо 1:(О, 1-0, 2) и процесс ведут при 70"90 С. и очищают перекристаллизацией из водного спирта или колоночной хроматогра. фией на силикагеле (элюент - смесь гексана с этилацетатом в соотношении 3:1). Получают 1,0856 г (85 Х) И-валерилбензамида,Данные по получению И-ациламидов и их физическим свойствам представлены в таблице. 10 Во всех примерах используют 2-кратный молярный избыток ацилхлорида,Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить процесс за 15 счет аппаратурноро оформления и проводить его при атмосферном давлении к сос 1 емнера- Время, Выход,рв цеСКСОНН Кх лхент ксан тилацетИолярное соотно"шение КСОНН: катализатор плесС 4 Н 9 170 СБН Составитель В. МякушеваТехред ИХоданич . Корректор Ыевкун Редактор Т. Лазоренко Заказ 3705 Тираж 338 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина, 101 1:О,1:01 В1:0,1 В1:О,1 В1:0,1 В1:О, 1 В1:О, 1 В1:О,1 В1 О, 1 В1:О,г1:0,051:о,з1:0,1 В1:0,1 В 2 3 4 5 б 7 в 9 о 11 12 13 14 15 Ьро" тоти п) Сен Сбн Сн с,н, с,н сн, П-СнОСН о-нос,н,Сн Сн С 6 Н с,н, с,н,с,н, с,н, с,н, СН 9 с,н, с,н, Сан с,н, С 4 Н 9 с,н,во ВО 75 7 О ВО во ВО ВО ВО ВО во ВО 50 90 В 5 94 95 92 7 В 75 99 вв 7 В 95 51 94 5 В 96 9 В 9 В 9 В 9 В 1 О 5 В 1 62 зз 124 9 В 9 В 9 В 9 В 9 В О 69 . Э:1 0;69 3:1 0,69 3:1 0,69 3:1.0,60 Э:1 0,53 31 0,47 Э:2 0,73 3:2 0,69 31 0,69 3;1 0,69 Зг 0,69 3:1 0,69 3:1