Способ получения моно-иили бис-2, 7-октадиенилформамида

СООЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК157 51)5 С гзз/ САНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ рского наотделения поВ стальной помещают 40 г 30 г (0,5 мол (0,5 моль) Нд бутадиена, за Изобретение отно вованному способул)или ится к усовершен ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- тадиенилйормамиут быть испольбиологически ак имеровда (1 Т.),зованы длтивных в эар, состоящ 6 г РР 1)эв Цель изо Я овышение выхоупрощение пронагревают дотечение 20 чшивании. ателаждают, экстр ого продукта и цесса. Изобретение х зааом уется примелюс ).поп рами см. таблицч мп) дл слой 50100 еск ения 2,7-окт ьиной кислот щая методи ловых амид(2 раза поракт сушат мур ав ующем аключается в с т,ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯПРИ ГКНТ СССР(71) Институт химии Башучного центра УральскогАН СССР(57) Изобретение относится к амидамкарбоновых кислот, в частности клучению моно- и/или бис,7-октадиенилформамида, которые могут быть использованы для получения биологически активных веществ и полимеров.Цель изобретения - повышение выходацелевых продуктов и упрощение процесса. Получение ведут реакцией бутадиена с мочевиной или гидрокарбонатомаммония в среде формамида или диметилформамида при 100-140 фС в присутствии катализатора, который содерщтэквимолярное кол-во хлорида, или ацетата, или ацетата палладия (2+) ифосфорорганическое:, соединение ф-лыРВили Р(ОВ")з, где В - фенил, бутил, К - Женил. Способ позволяетполучать целевые продукты с выходомдо 95 7 и упростить процесс эа счетповышения технологичности процесса . с(использование твердых исходных реагентов), снижения количестне Аосжорор Щганического компонента катализ атора.1 табл. автоклав (Ч =, 100(0,5 моль) МК 4 КСОэ ь ) тК С(ЩК ч О, 45 мл (0,5 моль) тем добавляют катапи ии иэ 0,3 г Ро(асас) 25 мл ДМФА, Автоклав 40 С и выдерживают при интенсивном пере реакционную массу агируют водой (2 ра удаления Л 1 АА. Орг экстрагируют бензол мп),Бензольный экст574590 зование твердых исходных реагентов),снижения количества (осо)орорганического компонента катализатора. Выход, У Продукты реакции и их соотношениеВремя,ч Номер при- мера Рвстяоритель Полярное соЕатдлиэатпр Соотноиение исходных реа- гентов отпевание ком" понентоя ка- тялнэатора 8-2,7-октадиенилаорманид (Т)Снесь 2,7-октадиенилФарнамидов (Т,ТТ) 30.70Н,Н 42, 7-Днс-октадиенилхорнаннд (11)Смесь 2,7-октедненилдорндьмдов (1,11) 5545Н,Н -2,7-оис-октадиенилФорманид (11)То не ВУтдлнен,НН,НСОЬ;НО111БутддиенННьНСОэНеп1:11Буталнен)ночеяинд: НеО1:11Бутддиенмочевиня:Нео11.1Вутадиен:ночеяина:Нео11.Бутддиен-ночевиня:Н,О3)11Бутддиен:мочевння:Неп111Вутвдиенночеяинд:НЕО51:1Бутадиен,мочеяинд:Нео111Вутвдиен,ночеяинд,Нео111 Рд(аеас)еРРП 5 Форнамид 140 20 95 2 Рд(асас )е,РРЬэ 1:1 140 20 1 40 20 60 ЛИФА Рд( асяс ) е. Рая 98 ЛИФА 4 Рд(асяс) е:РРПь 11 Формдннд 40 20 90 Рд(аеас)еРая 140 20 ЯО 15 60 15 45 16 34 20 95 2090 Рд(аеас)е.РРпэ 11 110 70)ФА 7 Рд(оАс)е:Р(о 1 Ъ )э 15 8 Рд(асяс)есР(о-ТСэНТ) 15 140 Снесь 2,7-октвлненилуормвмн- (Т, ТТ) То хе ЛИФА 20)0 ФА Н,Н -2,7-бис-октаднепотФормдмпд (11)То не 9 Рдс 2 :РРП, 1 О РдС 1 еРР)эа 140 100 ЛИФА Составитель.В,Мякушева Редактор АМаковская Техред А.Кравчук Корректор А,ОбручарЗаказ 1756 Тираж 335 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,01 получают продукты (1) и/или (11).Перегонкой в вакууме разделяют (1) и (тт))1-2,7-октадиенилАормамид (1);1 ц8047 Г 11 мм рт.стев светло-желтая жидкость со слабым запахом, и1,4910; ИК-спектр Я, см ): 915, 995, 3 ОЯО (СН ГН 1), 970, 3030 (транс- СН=ГН), 1670 (1)1 ГНО), 3300 (1)1 Н)Спектр 7)МР "Н (8,м.д.): 1,41 м (2 Н, СН 1), 1,98 м (4 Н, СН-С=С), 3,7 м (2 Н,1)1 СНГ=С), 4,91 м (2 Н,С СН),5,5 м (3 Н,СН-СН,СН С), 7,08 с (1 Н,ОСИН), 8,1 с (1 Н, 1)1 ГОН). М = 153.11-2, 7-бис-октадиенил)орьдамид (11) 1 к)1= 180 Г (2 мм рт.ст. п,1,4910; ИК-спектр ( у, см " ): 920, 980,1640, 3030, 3 ОЯО (-ГН=С 11-, СИ=ОН ), 1680 (ОНГ)11), Гпектр 71 РтР Н (8 э м,д,): 1,7 м (4 Н,-ГН-), 2,1 м (ЯН,-СНд-С ) 3,8 м4 Н, =С-СН-), 4,8-5,6 м (1 ОН, СНСН,СН=ГН,2.)редложенный способ позволяет получать целевые, продукты с выходом до 957, и упростить процесс за счет повыщения его технологичности (исполь 5 Формула изобр ет ения Способ получения моно- и/или бис 2,7-октадиенилформамида исходя из бутадиена в. присутствии катализатора,содержащего соль днухвалентного палладия и (1)осАорорганическое соединение, при нагревании в среде органического растворителя, о т л и ч а ющ и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов и упрощения процесса бутадиен подвергаютвзаимодействию с мочевиной или гидрокарбонатом аммония в среде форма 20 мида или диметилформамида при 10040 Г, при этом используют катализа, тор, содержащий эквимолярное количество хпорида, или ацетата, или ацетилацетоната папладия, и тос(1)орорга 25 ническое соединение 1(Тормулы РВилиР(ОБ ) е.э где В - фенил, бутил; Нфенил,