Способ регулирования роста растений

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 39/02, 37/1 51) ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ Изобресредствам,витие растев сельском полега распы 0,5 - 5, ента в дней дВ зобретения -ействия.ения, обладностью, могутсредств, сниультур, для стбрезки, для зстрелковани овышение ретарЦель и дантного.д Соедин рода актив в качестве зерновых к мической о подавленияающие подобного найти применение жающих полегание рижки газонов, хиадержки цветения, я идр. или р спосо Супоб рцз с 1,5 - 15 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР(54) СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТАРАСТЕНИЙ(57) Изобретение относится к химическимсредствам, воздействующим на рост и развитие растений, и может найти применениев сельском. хозяйстве, Цель изобретения -тение относится к химическивоздействующим на рост и разний, и может найти примененихозяйстве,1743329 АЗ повышение ретардантного действия, Согласно изобретению в качестве биологически активных веществ используют производные феноксипропионовой кислоты С 2 С 6 НЗМНСОС 6 Н 4 ОСН(СНз)СОР, где В - гидроксил или алкоксил (С 1, С 2, С 4), или диэтиламиногруппа, или о-катион натрия, кальция, алкиламмония. Рекомендуемая доза 1 - 30 г/ар. Благодаря своей активности соединения могут быть использованы для предотвращения полегания зерновых культур, обеспечивая равный или больший эффект, чем известные рета рданты хлорхолинхлорид, этефон, при меньшей дозе. Кроме того, соединения по изобретению более эффективны, чем известные, в ингибировании роста газонов, древесных культур, прорастания лука. Соединения по изобретению могут быть использованы также для продления жизни срезанных цветков. 13 табл. качестве средства для уменьшения ния риса предлагаемое соединение ляется на листья растений при дозе 0 г/ар в качестве активного ингредиследующий период времени: за 30 о колошения - колошение.случае обработки пшеницы, ячменя жи соединение применяется тем же бом при дозе 1,5 - 15,0 г/ар.я стрижки газона в случае обработки оп, Разрацт, Егадготзтз или Ахопооединение применяется в дозе ,0 г/ар при обработке листьев в пери19 1743329 20Та блица 9 Соединение Спустя 5 нед Спустя 2 нед Активный Вес травы, г/см ДругиеФакторы ДругиеФакторы П. давление Подавлениероста ингредиент, г/ар роста 244,5 35 51 24 44,55 25510 СССцС, 0- 3 С, 0- 31743329 21 Таблица 11 Таблица 12 аблЭталон - коммерчески доступный агент для продления срока жизни срезаннцветов, который представляет собой смесь глюкозы и фунгицида,10 од, когда необходима стрижка или через несколько дней после стрижки. При необходимости обработку можно повторить.Если соединение используется в качестве средства для ингибирования роста или уменьшения подрезки деревьев, включая плодовые деревья, указанное соединение применяется при обработке листьев в дозе 10 - 15 г/ар начиная до периода роста и кончая начальной стадией роста, весной и осенью, или за неделю до подрезки, или после подрезки, когда новые ветки вырастут на несколько сантиметров,Для стимулирования или роста цветочных почек предлагаемое соединение приме:-.з-я в доз- О, -2,0 г/ар до образования бутонов,Для задержки цветения соединение применяется в дозе 0,1 - 5,0 г/ар, в течение периода роста бутонов.В качестве средства для прореживания плодов соединение применяется в дозе 0,1 - 2.0 г/ар в течение 1 мес, начиная от периода полного цветения,В целях подавления стрелкования корнеплодов или увеличения содержания сахара в сахарном тростнике соединение применяется в дозе 5-20 г/ар до образования цветоноса или наносится на место выброса цветоноса в виде высококонцентрированного раствора,В целях улучшения сохранности корнеплодов соединение применяется в дозе 10 - 30 г/ар в следующий период: за 3 нед до сбора урожая - 1 нед до сбора урожая.В целях увеличения содержания сахара в злаковых растениях, таких как сахарный тростник, соединение применяется в дозе 10 - 50 г/ар в течение периода времени; 1 мес до колошения - непосредственно перед колошением.В табл. 1 представлены предлагаемые соединения.Предлагаемые производные бензамина могут быть получены путем взаимодействия 4-гидрокси-й-(2,3-дихлорфенил)бензамина с различными сложными эфирами 2-галопропионовой кислоты в органическом растворе, таком как ацетон, 4-метил-пентанон, толуол, диоксан или М, М-диметилформамид, в присутствии неорганического основания, такого как карбонат калия или карбонат натрия, или в присутствии органического основания, такого как пиридин или триэтиламин, В результате этого взаимодействия соответствующие производные сложных эфиров могут быть легко получены с хорошим выходом. Эта реакция обычно проводится при 20 - 160 С, предпочтительно 50 - 130 С, Обычно ис 15 20 25 30 35 40 45 50 55 пользуется 1,0-2,5 моль, предпочтительно 1,0-1,5 моль, сложного эфира 2-галопропионовой кислоты и неорганического или органического основания по отношению к 1 моль 4-гидрокси-й-(2,3-дихлорфенил)-бензамина.Кроме того, эти производные сложных эфиров могут быть гидролизованы при комнатной температуре в органическом растворителе, таком как диоксан, метанол, ацетон или М,й-диметилформамид, или в смеси указанного органического растворителя с водой в присутствии неорганического5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 ляной кислотой, Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают в большом количестве воды, затем высушивают и получаютт 17,5 г целевого соединения - 2-4-(2,3- дихлорфенил карбамоил)фенилоксипропионовой кислоты, Выход 98,9 о , т.пл. 199,5- 202 С.П р и м е р 3, Получение соединения 11.Смесь, содержащую 3,54 г 2-4-(2,3-дихлорофенилкарбамоил)феноксип ропионовой кислоты, 3,57 г тионилхлорида и 30 мл диоксана, перемешивают при 80 С в течение 4 ч. Избыток тионилхлорида и растворенного хлорводорода, сернистого газа и диоксана удаляют и получают 2-4-(2,3-дихлооофенилкарбамоил)фенокси 1 п ропионилхлорид в качестве осадка. Затем 0,9 г изопропиламина и 1,68 г гидрокарбоната натрия растворяют в 20 мл ацетона, К этому раствору, перемешивая, при комнатной температуре добавляют по каплям в течение 5 мин ацетоновый раствор указанного выше пропионилхлорида. После завершения добавления смесь перемешивают еще 4 ч при комнатной температуре, Реакционный раствор выливают в 200 мл 2 о -ного водного раствора соляной кислоты. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают разбавленным щелочным водным раствором и водой, высушивают, а затем перекристаллизовывают из толуола, Получают 3,9 г целевого соединения - й-изопропил-4- (2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксипропионамида. Выход 96,2%, т,пл, 204 - 206 С,П р и м е р 4. Получение соединения 15.3,54 г 2-4-(2,3-дихлорофенилкарбамоил) фенокси 1 пропионовой кислоты диспергируют в 30 мл метанола. Затем в течение 5 мин по капле добавляют 0,65 г изопропиламина, перемешивая смесь, при комнатной температуре. После добавления эту смесь перемешивают еще в течение 30 мин. После этого с помощью роторного испарителя удаляют избыток изопрьпиламина и метанола и получают 4,1 г изопропионовой соли 2-4- (2,3-дихлорофенилкарбамоил)фенокси 1 пропионовой кислоты. Выход 99%, т. пл, 192 - 194 С (с разложением).П р и м е р 5. Средство для снижения полегания риса.Известный регулятор роста растений и набенфид - 4-хлор-(а -гидроксйбен 1зил)изоникотинанилид.Снижение полегания риса,Рисовое поле, на которое рассадопосадочной машиной в середине мая были высажены саженцы риса, было поделено на отдельные делянки размером 3 х 6 м. За 30 дней до колошения проводили вручную обработку: 300 г/ар инабенфида (в виде гранул) для сравнения, В то же время за 20 и за 6 дней до колошения с помощью ручного опрыскивателя разбрызгивали 2 л/ар разбавленного раствора предлагаемого соединения.Через 4 нед у 20 растений замеряли длину стебля и метелки. Спустя 6 нед с площади 3 м собирали урожай риса и замерялигвсе зерна (кг/ар) и вес 1000 зерен. Полегание контролировали в соответствии с определенным графиком сроков и оценивали по следующим стандартам.Показатель полегания: 0- полегание отсутствует; 1 - очень незначительное полегание; 2 - небольшое полегание; 3- полегание 50 наклон 45 О, 50 ополного полегания; 4 - значительное полегание; 5 - полное полегание.Результаты оценок представлены в табл. 2, где цифровые значения даются в процентах относительно величин, полученных с необработанной делянки, а значения, приведенные в скобках в строке для необработанных делянок, являются фактически измеренными величинами.Снижение полегания пшеницы.Пшеничное поле, засеянное в конце сентября, разделили на делянки размером 3 х 8 м. Затем с помощью опрыскивателя с газовым компрессором со скоростью распыления 2,5 л/ар распыляли разбавленный раствор предлагаемых соединений. Колошение было в конце мая, а сбор урожая - в середине июля.В конце мая, т,е. через 1 мес после колошения, а также во время урожая были проведены исследования по различным показателям. Исследования проводили аналогично способу, описанному в примере испытания на рисе.Результаты приведены в табл. 3.П р и м е р 6. Исследование внекорневой обработки на различных растениях (основных),Рис, ячмень, фасоль обыкновенную, томат настоящий, латук и тонкий амарант выращивают раздельно в пористых вегетационных сосудах площадью 60 см, Степень роста доводят до уровня 2-3-й фазы распускания листьев и разбавленный раствор каждого регулятора наносят в количестве 10 л/ар. Через 1 мес оценивают ингибирование роста. Результаты регардантной активности приведены в табл,4, при этом оценку осуществляют в соответствии со следующими стандартами: О - то же, что и отсутствие обработки; 1 - ингибирование роста около 20 опо сравнению с отсутствием обработки; 2 - ингибирование роста около 40 ф по сравнению с отсутствием обработки; 3- ингибирование роста около 60 фпо сравнению с отсутствием обработки; 4 ингибирование роста около 80 фпо сравнению с отсутствием обработки; 5- нет никакого прогресса в росте после обработки; Т- кущение и ветвление возрастает значительно; В - наблюдается сжигание листьев.П р и м е р 7. Испытание на хризантемах.Черенки хризантем сажали в начале августа, а 2 нед спустя пересаживали в горшки емкостью 200 м по 5 растений на горшок. Через 2 нед производили прищипку макушки, а затем через 2 нед растения облучали ночью электрическим светом в течение 3 ч, Три горшка (высота растений 5 см) использовались как один опытный участок. Предлагаемое соединение. и диминозил разбрызгивали так, чтобы листья обрабатываемого растения были достаточно влажными(5 мл на горшок), после этого через 1 мес, а затем через 2 мес (во время цветения) проводили исследования.Результаты исследований приведены в табл. 5, где численные значения представляют собой средние процентные величины по отношению к данным для необработанных участков, а величины, указанные в скобках, представляют собой фактически измеренные величины.П р и м е р 8. Испытание на азалии.Деревья азалии выращенные в горшках емкостью 200 см, были подстрижены до 20 см, Через 1 мес, когда новые почки достигли определенных размеров, растения опрыскивали из расчета 10 мл/горшок разбавленными растворами предлагаемых соединений и соединений для сравнения. Через 2 нед после этого оценивали фитотоксичность, а степень ингибирования роста оценивали через 1 мес после опрыскивания и через 3 мес, Образцы оценок по степени подавления роста: 0 - такая же, как для необработанного участка; 1 - ингибирование 20 ; 2 - ингибирование 40 ; 3 - ингибирование 60 ф ; 4 - ингибирование 80 ф ; 5 - полное ингибирование, рост прекращался после обработки.фитотоксичность: В- слабое опадение листьев; В- умеренное опадение листьев; В- основательное опадение листьев; С- слабое этиолирование или пожелтение; С- умеренное этиолирование или пожелтение; С- значительное этиолирование или пожелтение.Другие реакции на обработку: С- слабое усиление зеленой окраски; Т- умеренное увеличение кущения; Тзначительное увеличение кущения; С-10 15 20 25 30 35 40 Ф 45 50 55 умеренное усиление зеленой окраски; С- значительное усиление зеленой окраски; Т - слабое усиление кущения.Данные приведены в табл. 6.П р и м е р 9. Испытание опрыскивания на деревьях. Выбирали относительно толстые побегиот каждого дерева и, когда новые почки достигали 3 - 5 см, эти побеги высаживали наотдельные участки размером 1 - 2 м. Опрыскивание раствором проводилось не толькосверху, но и сбоку так, чтобы этот растворпокрывал все растения целиком, используемая доза составляла 8-15 л/ар.Через 4 мес оценивали рост побегов всоответствии со стандартами, приведенными в примере 8.Данные опрыскиваемых участков приведены в табл. 7.Результаты оценок представлены втабл. 8.П р и м е р 10, Опрыскивание бермудской травы.Лужайку с бермудской травой Тразделяли на 3 отдельные делянки по 4 м . Вмае, перед покосом, траву опрыскивали спомощью ручного опрыскивателя разбавленными растворами предлагаемых соединений и мефлюидида при дозе 2 л/ар.Спустя 3 нед проводили исследование итраву скашивали (высота скошенной травы10 мм), при этом замеряли вес скошеннойтравы.Впоследствии траву не косили и 5 недспустя проводили сравнительную оценку поотношению к данным для необработаннойделянки.Результаты оценок представлены втабл. 9, где численные значения представляют собой процентные значения по отношению к данным для необработаннойделянки, а величины, указанные в скобках,представляют собой фактически измеренные величины,Оценка проводилась способом, аналогичным описанному в примере 8, при этомоценивалась плотность по следующемустандарту: Д- нормальный; Д- неплотный; Д- плотный; Д- высокоплотный.П р и м е р 11.Ингибирование развитияцветоножки редьки.Поле раносозревающей редьки, засеянное весной и выращиваемое непосредственно до развития цветоножки, разделяютна делянки так, чтобы каждая делянка содержала 6 растений. Смачиваемый порошок, эмульгируемый концентрат, водныйраствор и жидкий состав наносят в количестве, соответствующем 15 л/ар, с помощью1743329 10 45 50 55 гидравлического опрыскивателя и вручнуюнаносят дуст и состав микрогранул.Через 1 мес оценку осуществляют также, как в примере б.Результаты приведены в табл. 10(числовое значение представляет собой среднеедля 6 растений).П р и м е р 12. Исследование внекорне-.вой обработки на сахарном тростнике.Поле сахарного тростника, засеянное. 10весной и выращиваемое до начальной стадии созревания, разделяют на делянки так,что каждая содержит б растений, и 20 млраствора, имеющего заранее установленную концентрацию активного компонента и 15содержащего поверхностно-активное веще-,ство, наносят с помощью ручного опрыскивателя на основную часть верхних листьевкаждого стебля.Через 2 мес,т.е. во время сбораурожая, 20на необработанной делянке наблюдают не- .которое колошение, тогда как ни в одном изобработанных участков нет никакого колошения. Растения собирают и выжимают. Содержание сахара в отжатом соке измеряют 25с помощью поляриметрического измерителя.сахаристости,Результаты приведены в табл. 11.П р и м е р 13. Исследование внекорневой обработки на луке, 30Поле лука, пересаженного осенью и выращенного к 10 мая, за 10 дней до сбораурожая разделяют на делянки размером 5,4м и раствор, имеющий заранее установленную концентрацию активного компонента и 35содержаший поверхностно-активное вещество, наносят на листву в количестве 10л/ар. Высота растений во время нанесениясоставляет около 50 см, и наблюдается незначительное полегание, 40 После сбора урожая 50 растений лука располагают в один слой, не отрезая их листья, и хранят в хранилище, 30 октября и 15 ноября исследуют скорость проращивания и скорость гниения.Результаты приведены в табл. 12.П р и м е р 14. Продление жизни срезанных цветов,В качестве опытной единицы использовались 5 срезанных цветов гвоздики и роз. Продление жизни срезанных цветов оценивалось согласно следующим двум методам (испытание проводилось от состояния наличия бутонов):метод поглощения воды, при котором активный ингредиент добавлялся к 200 мл воды в вазе для получения заданной концентрации;метод погружения, при котором бутонная часть срезанных цветов погружалась в жидкость, содержащую активный ингредиент в заданной концентрации на несколько секунд, и после стекания жидкости срезанные цветы помещались в вазу. Подсчитывалось число дней от начала цветения до состояния последних цветов.Результаты показаны в табл. 13.Формула изобретения Способ регулирования роста растений включающий обработку биологически активным веществом, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения ретардантного действия, в качестве биологически активного вещества используют соединение общей формулы 1 Д12 1743329 Таблица 1 блица Время оботки Соел нени Спустя 4 н за а Во ереия урож ст тивногоингредиента,г/ар ен,Показа- Длина тель по" стебл легания Показатель по легания инателк 4 созревших зеренфф с00рен Вес з кг/ар 6 дней колошения 87 1 80 9 111 109 110 106 12 20 пней ко лошения 1 О 10 02 02 1 2 1 90 9 84 9 95 10 е 1 1 О 96 96 Сраани Гтель"нос ф 30 дней колошен 03 Без обработ"ки 100 100 (96,8 ( 8,5 . см) 100,1 г) (54 82 99 75 1 О 91 98 06 10 94 1 О 88 99 ИнабенФид 61 (гранулы)Плааучесть в соленой аоде, ииеющей относительную плотность 1,06. 110 116 115 116 107 117 105 104 103 102 1 03 16 18 09 201743329 13 14 Таблица 3 Доза активного ингредиента,г/ар Соединение Урожай,кг/ар 1 Показа тель полегания(0-5) Длинастебляво время урожая см Вес1000зерен,Показатель по- легания10395106 100 1004,5 40,6 52,8 10097 Без об" работки ССС+ 4,7 этефон 3,1 4 нед после коло- шения 95 92 86 94 87 84 96 89 85 95 87 82 76 8 79 74 88 82 78 98 94 90 81 Бо время урожая 107 107 108 106 107 107 104 110 112 115 113 116 117 108 112 118Латук Тонкий1,Е амарантВ 1,Рис ЯчменьК 1 ВЛ Фасоль обыкновенная РВ 23 Т4,523 Т4,523 Т4,523 Т4 124 Т23 Т423 Т42Т 0,030,10,3 4 555 445 В 0,03О,0,3 2 3 4,5 2 3 0,030,10,3 4 5 5 В17 1743329 18 Таблица 5 Спустя 1 мсс Концентрация активного ингре" диентаррп(г/ар) Соединение Число Числораспус- дней затившихся держимцветков цветения Стебельцветка,см Числолистьев Высота,смВысота, см 0 0 0 0 1 2 0 0 0 7 Е 73 73 65 69 59 72 68 62 5 Е 55 49 81 75 7367 61 100 100 105 100 105 111 100 105 105 200 (5)400 (10)800 (20)200 (5)400 (10)800 (20)200 (5)400 (10)800 (20) 100 106 116 100 106 117 100 100 106 72 С 5 56 64 5 Е 47 76 67 60 0 0 105 7210030,1 10010,8 Без об- работкии Таблицаб Фитотоксичност,5,С10 14Дамино- зил 13,54,5 кег В" 2 аблица Дамино"зид 4000 (100) Активный ингре"диент,(г/ар) 0,1 (10)0,3 (30)0,1 (10)0,3 (30)0,1 (10)0,3(30)О,1 (1 0)0,3 (30)О,1 (10)0,3 (30)0,1 (10)0,3 (30)1,0 (100)0,1 (10)0,3 (30)1,0 (100)0,1 (10)0,3 (30)1,0 (100) Спустя 2 мес 74 67 100 100 100 100 45,4 8,2 18,3 Спустя 1 мес Подавле- Другие ние рос- фактор та Во время цветения г