Фунгицидное средство

+с рф 711 ф 3БВВАИО"1 ЫА ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ Н ПАТЕНТУ 2- или 4-хлорфенил,хлорфенил, 2-метилде лил,4)(57) ФУНГИЦИДНО смачивающегося по ВО шка,содержа- производи активныи ингредиент 2-фенил-(имидазэл-ил)-пропионитин, кремневая -активное веульфоновой кисе е е с я ышения фунгицидестве производолил)-пропила, носитель - као 65 О кислота, поверхностщество - соль лигни тем, чт ичаюцелью по На -Н актив сти, в кач л(имидаз ного 2 илтаурина ГОСУДАРСТВЕННЫИ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ(72) Дитрих Баумерт, Карло СкечХансйерг Крэмер и Эрнст Пирс (1)(56) Патент ФРГ Мф 2007794,кл. 45 е 8/22, выкл. 1971.Патент ФРГ 1: 2604047,кл.,С 07 0 223/54, выкл. 1976. онитрила оно содержит соединениеформулыОВ 1 фенил;К н-бутил, н-гецсил, албензил,или его гидронитрат, в качестве соли лигнинсульфокислоты - лигнинсульфона кальция и дополнительно в качестве поверхностно-активного вещества - на риевую соль И-метил-М-олеилтаурина при следующем соотношении компонентов, мас.7:Указанный ингредиент 20КаолинКремневая кислотаЛигнинсульфонаткальция 4триевая соль И-метил1 1245251Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производного 2-фенил-(имидазол-ил)-пропионитрила, 5Целью изобретения является повышение фунгицидной активности средства.Предлагаемое фунгицидное средство получается путем простого смеши вания компонентов: производного 2- фенил-(имидазол-ил)-пропионитрила формулы где К и К 11 имеют указанные значения, а 3 - галоген, предпочтитепь"но хлор, бром, иод апкилсульфонилокси- или арилсульфонилокси-группа, предпочтительно, метил-, этил-,пропил- и трифторметилсульфонилоксигруппа, бензилсульфонилоксигруппа,а-толуолсульфонилоксигруппа,Температуру реакции можно менятьв широких пределах, предпочтительно100-200 ОВзаимодействиеосуществляютпри нормальномили повышенномдавлении.Реакцию проводят с избытком имидазола в растворителе или в присутст-.20 вии сильного основания предпочтительно гидроокиси натрия и калияВ качестве растворителей применяют инертные,по отношению к компонентам реакции вещества, предпочти 5 тельно полярные, апротонные растворители - диметилформалеид, диметилацетамид, метилпирролидон, бензонитрил и высококипящие ароматическиеи алифатические углеводороды - толу 30 ол, ксилол, хлорбензол.. Этим способом получают следующиесоединения формулы (1), представленные в табл.1. Таблица 1 Соединения, У Фенил н.Бутил 155-157Разлагается Гидронитрат п = 1,5208 Э Гидронитрат 162-164 Разлагается и, = 1,5402 Фенил Аллилн.Вутил 4-Хпорфенил 178-181Разлагается Гидронитрат 2-ллорфенил 177-178Разлагается 153-155 Разлагается где К - фенил, 2- или 4-хлорфенил,2,4-дихлорфенил, 2-метилфенил;К- н-бутил, н-гексил, аллил,бензил,или его гидронитрата, каолина, кремневой кислоты, лигнинсульфоната каль. ция и натриевой соли Б-метил-Я-олеилтаурина. Соединения (Г) получают взаимодействием имидазола с пропионитрилом формулы Основание Т .пл ., Сили пЭ4Продолжение табл,1 1245251 152-155Разлагается 4-Хлорфенил и = 1,5288 н.Бутил и, 1,5329 2-Хлорфенил 10 и= 1,5490 Аллил и= 1,5474 4-Хлорфенилфенил 12 166-168Разлагается Гидронитрат Бензил 13 и = 1,563 14 152-154Разлагается Гидронитрат 4-Хлорфенил н,Гексил и = 1,5197 16 160Разлагается Гидронитрат Аллил 2-Метилфенил 17 148-150Разлагается 2,4-Дихлорфенил н.Бутил 18 158-160Разлагается 19 и = 1,5333 и"о = 1,5381 Аллил 2-Метилфенил 20 2, 4-Дихлорфенил н. Бутил 21 и, = 1,5531 Следующие примеры иллюстрируютП р и м е р 1, Молодые побеги ривысокую эффективность предлагаемого са были опрысканы веществами с консРедства, имеющего следУющий состав центрацией, указанной в табл.2. После высыхания нанесенного слоя обрабоАктивный ингредиент 20 45 танные растения, а также необработанКаолин 65ные контрольные растения заражалиКремневая кислота 10 опылением еуспензией спор (околоЛигнинсульфонат 200000 в мл) возбудителя пятенлистьев Ргдси 1 агха огугае и выдерживалиНатриевая соль И-ме во влажном состоянии при (+25)тил-Ю-олеил-таурина 1 (+27) С в теплице.В качестве активного ингредиента Через 5 дн устанавливали, какой применялись соединения (1) и 2-бу-процент поверхности листьев поражен. тил-(имидазол-ил)-2-фенил-про- Из этого числа рассчитывали фунгипионитрил (Б) или его гидронитрат (А). цидную эффективность (:.) по формуле100 Пора ение Обработанных растении 100Поражение необработанных растений245251 при 20 С в теплице. После полного 2 поражения необработанных растений(100% поражения ) определяли степеньпоражения обработанных образцов.Фунгицидную эффективность рассчитывалитак же, как и в примере 1, Данныепредставлены в табл.З. Концентрация, %(Известно) 30 П р и м е р 2 Молодые растения томатов были опрысканы веществами,Ю с указанными в табл.З концентрациями. После высыхания разбрызганного слоя обработанные растения а также необработанные растения заражали распылением суспензии спор (около 1 миллиона в 1 мп раствора фрукто 55 вого сока) возбудителя серой плесени ЬоГгус 1 в с 1 петеа и: выдерживали во влажном состоянии приблизительно Данные представлены в табл,2. Т а б л и ц а0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 Сравнительный опыт1-(4-Хлор - фенокси) -33- диметил(1,2,4-триазол)-1-ил)-2- бутанон П р и м е р 3. Молодые виноградные лозы на стадии развития приблизительно 5-8 листьев были опрысканы каплями соединений с указанной концентрацией, послевысыхания разбрызганного слоя опрыскивали обратную сторону листьев водной суспензией спор грибов (около 20000 на мл) и тотчас же инкубировали в теплице при 22-24 С в атмосфере насыщенной влажности. Со второго дня в течение/3 и ч дн влажность воздуха поддерйнвали нормальной (30-70% насыщения) и затем в течение дня поддерживали атмосферу насыщенного пара, Непосред1245251 Продолжение табл,4 ственно после этого на каждом листе отмечали процентное количество поврежденных грибами пятен и определяли эффективность аналогично примеру 1. Данные представлены в табл,4. 23 0,0250,025 95 65 1 О А (ИзвестТ аблица 4 0,025 но) ОП р и м е р 4. Семена яровогоячменя необработанные или протравленные при расходных нормах 00 гэффективного вещества на 100 кгсемян высевали в горшки с землей ипроращивали в теплице при температуаре около 20 С. После образования первого зеленого листа растения заражали с помощью пораженных мильдью:Егузрйе ягапппз растений, Черезнеделю отмечали, сколько процентовповерхности листьев поражено мильдью.Фунгицидпую эффективность (7) определяли, как указано в примере 1. Концентрация, 7 Эффективность, 7. Соединение, У 2 3 98,3 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 92,5 73 82 94,6 Поражение обработанных братецПоражение необработанных образцовДанные представлены в табл.5. П р и м е р 5. 20 мл питательно- Действие фунгицида на ячмень было го раствора из виноградного сока и оценено после прорастания растений. воды (1:1) помещали в стеклянную Оценку проводили по схеме: 0 = пол- З 0 колбу объемом 100 мл и смешивали с уничтожения; 1 = 907.-ное уничтоже-порошкообразным готовым препаратом ние, 2 = 807-ное уничтожение, 3 = соединения (1). Непосредственно пос 707-ное уничтожение, 4 = 607-ное ле этого опыляли спорами Репс 11 хцш уничтожение, 5 = 407-ное уничтоже- с 1 уСайцш. Затем в течение 5 дн ние, б = 407.-ное уничтожение, 7 = З 5 при 22-24 С оценивали развитие гри 307.-ное уничтожение, 0 = 207-ное бов на поверхности питательного уничтожение, 9 = 107-ное уничтоже- раствора. Оценка: 0 = нет роста гриние, 10 = неповрежденноебов, 1 = отдельные колонии грибовДанные представлены в табл,5. на поверхности, 2 = 5-107 поверх 40 ности покрыта грибами, 3= 10-307Т а б л и ц а 5 поверхности покрыта грибами, 4 =30-607 поверхности покрыта грибами, 5 = 60-1007 поверхности покрытогрибами.45 Соединения, их концентрации впитательном растворе и результатыприведены в табл.б.Таблица 6 Эффектив- Совместиность, 7. мость Соединениесогласноизобретению 10 100 Концентрация соединения впитательномрастворе, 7 Развитие грибовПродолженее табл.б 0 0 Таблица 7 20 Эффективность, % 0 Сединение, . 0 10090 25 10 А (Известно) 16 0 0 0 0 20 0 0 Т а блица 8 21 0 Соединениесогласноизобретению 9 Эффективностьпротив Не 1 ппп Ьозроглнп заС 1- ,чцт, % 0 0 22 50 0 100 А (Из вестно) 100 100 Контроль(необработано) Б (Известно) А (Известно) 0,00050,0010,00050,001000050,0010,00050,0010,00050,0010,00050,0010,00050,0010,00050,001Об 00050,0010,00050,0010,00050,0010,00050,0010,00050,001 П р и м е р 6. Побеги яблонь,находящиеся. в росте, были опрысканы суспензией спор 7 епС 1 гш паедиа 11.з (330000 в 1 мл) и тотчас же ихукрывали полиэтиленовым мешком дляподдержания до влажного состояния.Растения находились в полутени. Через Здн мешки снимали, Через 7 дн расте- О ния опрыскивали Фунгицидным препаратомпри концеентрации активного ингредиента О, 1%.Через последующие 1,5 неделиопределяли количество яблочных струпьев на пораженпой поверхности листьев 15 в процентах, которое в случае необработанных образцов составляло 99%.Эффективность обработки рассчитывали,как в примере 1. Данные представлены в .табл,7. П р и м е р 7. Семена растенийпри искусственном поражении Не 1 ппп- Ьозрог 1 гпп запддл 1 ш были опылены пред. З 0 лагаемым средством с расходной нормой150 г эффективного вещества на 100 кг семян. В каждом опыте обработанные или необработанные семена в количестве 2 г высеивали в пластмассовые горшочки 6,56,5 см, В качестве субстрата служил песок. Для опыта делали 2 повторения, Горшочки помещали в камеру выращивания растений при 15 С.Через 4 недели у проросших растений 40 определяли в процентах поражениестебля, Из средних величин расчитывали фунгицидную эффективность по формуле примера 1; Данные представлены в табл,8.12 245251 П р и м е р 8, Действие против ным агаром в качестве контрольных Рзецйошопаз рЬазео 1 со 1 а воэбуди- образцов заражали суспензией возбудителя жирных пятен у гороха ы чдтго теля жирных пятен Рзецйошопаз рЬазеБиосолодовый агар после стерили- о 1 со 1 а . в центре с помощью приэации нагреванием охлаждали до 45 С вивки, Затем чашки инкубировали и затем смешивали с испытуемыми ве- при 22 С. Через 2,5 недели измеряли ществами до получения водных гото- радиальное распространение выросших вых препаратов и выливали в поли- колоний бактерий. Из среднего, полу- мерную чашку Петри. После,затверде О ченного из двух повторений на кажвания питательной земли чашки,с обра- дый опыт, рассчитывали процент торботанным агаром и чашки с необработан- моэящего действия по формулеРадиальный рост в обработанныхРадиальный рост в необработанных образцах Процент тормозящего действия 250 ппм эффективного вещества в агаре против Рвецйошопаз рЬазео 11 со 1 а представлен в табл. 9.Таблица 9 Продолжение табл.9 78 20 75 10(Известно) Так унгиц ой фу ых ко образом, предлаг ое средство облой активност мое ет высо при ма 2 О гициднцентрац 6 5 Составитель В.МаксимоТехред Л.Олейник актор А.Долин Корректор М,Пож аз 3929/ Тираж 679 ВНИИПИ Государствен по делам иэобрете 035, Москва, Ж, РПодписноеного комитета СССРний и открытийаушская наб., д.4/5