Фунгицидное средство

(1901) оОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Н ПАТЕНТУ 2, Патент ВеликобританииУ 1464224, кл. С 07 2 249/08,опублик. 1977 (прототип) 0,06 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПо ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТ 19(54)(57) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО вформе эмульгируемого концентрата,содержащее активное вещество наоснове производных 1,2,4-триазола, растворитель - диметилформамид.и эмульгатор - алкиларилполигликолевый эфир о т л и ч а ю щ е е с ятем, что, с целью усиления фунгициднбй активности, оно содержит вкачестве производного 1,2,4-триазо-,ла соединение общей формулы Зрр А 01 й 43/64; С 07 Э 249/08 с 31 В - СН- СО- С - СН 2 УЯгде К - пропаргил, циклогексилметил, бензил, 2-хлорбензил, З-хлорбензил, 4-хлорбензил, 2,4-дихлорбензил, 2,6-дихлорбензил, 3,4-дихлорбензил, 4-4 торбензил, 4-хлор-трифуорметилбензил, 4-нитробензил, 4-трифторметоксибензил; Х - водород, фтор, хлор; У - фтор, хлор, или его хлористоводородную соль при Я К - пропаргил, бензил, 3,4-дихлорбензил, циклогексилметил, в каче" стве алкиларилполигликолевого эфира " нонилфенолполигликолевый эфир, содержащий в среднем 18 спиртовых Я групп на молекулу, при следующем соотношении компонентов, вес.ч.: Производные 1,2,4-триазола .О, 25 Диметилформамнд 25,00 Нонилфенолполигликолевый эфир, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу1090253 0,шзв-св-со- с- снр 1 40 Изобретение относитСя к химическим средствам борьбы с грибкощаюи заболеваниями. растений, а именно к фунгицидному средству на основе производных 1,2,4-триазола. ВИзвестно фунгицидное средство, содержащее активное вещество на основе производных 1,2,4-триазола, например 1-(2,4-дихлорфенокси)3,3- -диметил-(1,2,4-триазол-ил) бутан-он, и добавки из числа твердых и жидких носителей И .Однако данное средство недоеФаточно эффективно.Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности .и по достигаемому результату является фунгициФное средство, содержащее активное вещество на основе производных 1,2,4-триазола, например 1-(420 -хлорфенил)-4;4-диметил-(1,2,4" -триаэол-ил)-пентан-З-он, растворитель, например диметилформамид, и эмульгатор - алкиларилполигликолевый эфир 2.25Недостатком известного средства является низкая активность.Цель.изобретения - усиление фун,-.Ицидной активности.Поставленная цель достигается 30 тем, что Фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата, содержит в качестве активного вещества производные 1,2,4-триазола общей формулы 35 где К - пропаргил, циклогексилме"тид, бенэил, 2-хлорбенэил, 3-хлорбензил, 4-хлорбензил, 2,4-дихлорбензкh, 2,6-дихлорбензил, 3,4-дихлорбензил, 4-фторбензил, 4-хлор-трифторметилбензил, 4"ннтробензнл,4-трифторметоксибензилф " . яХ - водород, Фторхлор 1У - фтор, хлор,.или его хпористоводородиую соль прнК - пропаргил, бензил, 3,4-дихлорбенэил, циклогексилметил, в качестве растворителя -. диметилформамид фэмульгатора - нонкпфенолполигликолевый эфир, содержащий в среднем 8спиртовых групп на молекулу, при.следующем соотношении компонентов, вес.ч.Производное 1,2,4-триаэола 0,25Диметнлформамид 25,00Ноиилфенолполигликолевый эфир, содержащий в среднем18 спиртовых групп намолекулу 0,06Предлагаемое средство готовят простым смешиванием ингредиентов р, указанном соотношении.Производные триазола формулы 1, а также их кислотно-аддитивные соли получают взаимодействием соединения формулы1 ЗН С- СО-С- СНУ4ТТ где Х и У имеют вышеуказанные значения с алкилирующим средством общей формулы Ш где К имеет вышеуказанные значения и 2 - удаляемая группа, в присутствии основания и органического разбавителя, или в водно-органической двухфазной системе в присутствии катализатора передачи фаз, и получаемыйпродукт в случае необходимости подвергают взаимодействию с кислотой.Триазолилметил- трйт,-бутилв,кетоны формулы П получают взаимодействием галогенкетонов формулы С 1 НЗВа-бн-со- с- снят тчгде Х и У имеют вышеуказайные значения и На - хлор кпи бром с 1,2,4- триаэолом в присутствии разбавителя, например ацетона, и связующего кислоту, например карбоната калия, при 20 - 150 С.1 алогенкетоны формулы 1 У получают смешиванием соединения формулы3ск,-ео- С-снрЧснаР б 2-72 Н С 1С 1 ЕНй ( -сна Г 58-70 Н 150(разл.) (х НС 1) Н где Х и У имеют вышеуказанные значе .ния в инертном органическом растворителе при комнатной температурес хлором или бромом; нли подвергают реакции обычными средствами хлорирования, например сульфурилхлоридом, при 20-60 С,Средства алкилирования формулы,Ш являются известными соединениями органической химии.10В качестве разбавителей используют инертные органические растворители, например ароматические углеводороды (бензол, толуол или ксилол),галогенированные углеводороды (мети 15ленхлорид, четыреххлористый углерод,хлороформ или хлорбензол), сложныйэфир (уксусной кислоты), Формамиды(диметилформамид), а также диметилсульфоокись.20Реакцию проводят в присутствииорганических и неорганических оснований, таких как гидроокислы щелочных металлов или карбонаты щелочных металлов, например гидроокислы калия и натрия.Температура реакции колеблется от 0 до 100 С, предпочтительно от 20 до 100 С.При проведении реакции используют на 1 моль триазолилметил-трет .-бу.тил-кетона формулы Н 1-1,2 моля алкилирующего средства. Выделение целевых продуктов формулы 1 осуществляют известными приемами . Ре-. акцию можно проводить также в двухфазной системе, например, в натровом щелоке или растворе едкого кали и толуоле, или в метиленхлориде, при добавке в случае необходимости 0,1- 1 моля катализатора передачи фаз, например соединений аммония или фосфония - бензилдодецилдиметил-хлорид и триэтил-бензил-хлорид аммонил.Полученные соединения приведены в табл. 1.25П р и м е р 2, Опыт,.с РодоврЬаегаяблонь, защитное действие.Молодые растения в стадии разви"тия одного листа опрыскивают до образования капель водным раствором 2 З 0 .фунгицида, состоящего иэ 0,25 вес,ч.активного вещества, укаэанного втабл. 3, 25 вес.ч. диметилформами-да и 0,06 вес.ч. нонилфенолполигликолевого эфира, содержащего в сред-,35 нем 18 спиртовых групп на молекулу.После сушки растения инокулируютспорами возбудителя мучнистой росыяблони (РодоврЬаега 1 епсоггьсЬа) и0хранят в теплице при 23 С и относи 40 тельной влажности воздуха 70 втечение 9 дней. Степень пораженияобработанных растений определяют впроцентах от поражения необработанных контрольных растений. При этом45ОЕозначает отсутствие поражения, а10 ОХ - его идентичность поражениюнеобработанньвс контрольных растений.Активные вещества средства ирезультаты опыта приведены в табл.З,50 Таблица 3 абл Активное вещество А (известно ф 72,О звестно) О,0 О 0,0 0,0. конценто вещете 0,0013 Активное ещество ор ац тв ние пр активн препа Й,О П р и м е р 1. Обработка побегов (мучнистая роса зерна), защитное действие (разрушающий листья микоз).Молодые растения ячменя сорта Амзель в стадии развития одного листа опрыскивают до влажности росы водным препаратом фунгицида, состоящего из 0,25 вес.ч. активного вещества, указанного в табл. 1,25 вес.ч. диметилформамида и 0,06 вес.ч. нонил- фенолполигликопевого эфира, содержащего в среднем 18 спиртовых групп на молекулу. После высушивания рас 15 тения,ячменя поражают спорами ЕгувдрЬе ягапапв айаг. ЬогйеюоЧерез 6 дней хранения при 21-22 С и, влажности воздуха 80-907 определяют поражение растений пустуцами муч 20 нистой росы. Степень поражения выражают в процентах от поражения необработанных контрольных растений. При этом ОХ означает отсутствие по-ражения, а 1007. - его соответствие сне пени поражения необработанных контрольных растений,Активные вещества средства и результаты опытов приведены в табл.2.1090253 1 О Продолженйе табл. Э Продолжение табл, Э Активное вещество О14 0 12 13 20 29 27 14 17 306 7 8 34 Составитель Н. КибаловаРедактор Т, Мермелштейн Техред А.Ач Корректор И. Эрдейи Подписное Заказ 2956/56 Тираж 722 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Активноевещество23 Поражение при концентрации активного веще"ства в препарате 0,0013,Поражение при концент"рации активного вещества в препарате 0,0017,ЖТаким образом, предлагаемое фунгицидное средство обладает высокой активностью.