Фунгицидное средство (его варианты)

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСГ 1 УБЛИН 19) 4( 1 И 43/64; С 07 Р ОБ ЕНИЯ ПАТЕНТ род при К -тил и аллилК - метил, э тил,во Ни хлорл и изопро арилсульфонатаонат кальция,а в качестве додецилбензо в качестве э эфир олеилов тельно в кач ного веществ совое масло с ира - полиго спиртастве повер ликол опол остно-ак анное кокоии компо эпоксидир и соотнош нентов, мас.%: Производныеазолае коко Эпоксидированн совое маслоПолигликолевый олеилового спиДодецилбензолс 4 тальфон 7 кальцияКсилол 8 Диметилформамид 40,0 2. Фунгицидное средство в форме порошка, содержащее активный ингре, диент - производное триазола, а также поверхностно-активное вещество - алкилсульфонат и порошковый но ситель - каолин, о т л и ч а ющ е е с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного триазола соединение общей формуль Я 4 0 ил, этпл, изопропил,гутил, аллил; где К ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРО ДЕЛАМ ИЗОбРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ ОПИСАНИЕ(71) Целамерк ГМБХ унд КО КГ (ФРГ) (53) 632.952(088.8)(57) Фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент производное триазола, поверхностно активное вещество - алкиларилсульфонат, эфир и органический растворитель днметилформамид и ксилол, о т л ич а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного триазола соединение общей формуметил, этил, изопропилн-бутил, аллил;Х - водород при К - метил,Н-бутил и аллил или хлорпри К - метил, этил и изопропил,а в качестве алкилсуфоната -олеилсульфонат натрия и дополнительно в качестве поверхностно в активного вещества конденсат натрие 1153810вой соли нафталинсульфокислоты и формальдегида при следующем соотношении компонентов, мас,7:Производные триазола 10 Олеилсульфонат натрия 3 Конденсат натриевойсоли нафталинсульфокислоты и формальдегида 5 Каолин 82Изобретение относится к химическим средствам защиты растений,конкретно к фунгицидному средству(его вариантам) на основе производного триазола,Известно фунгицидное средствона основе сложных эфиров тиофосфорной кислоты Я .Наиболее близким к предлагаемому является фунгицидное средство вформе эмульгируемого концентратаили порошка на основе производныхтриазола, поверхностно-активноговещества алкиларилсульфоната и эфира или алкилсульфоната и органического растворителя - диметилформамида и ксилола или порошковогоносителя - каолина 2 .Однако указанные фунгицидныесредства обладают недостаточнойактивностью при малых концентрациях.Цель изобретения - повышениефунгицидной активности средства.Для достижения этой цели изобретение предусматривает использование фунгицидного средства в еговариантах.Фунгицидное средство в формеэмульгируемого концентрата, содержащее в качестве активного ингредиента производное триазола формулыметил, этил, изопропил,й-бутил, аллил, Х - водород при К - метил,Ч-бутил и аллил, или хлорпри К - метил, этил и изопропил,а также поверхностно-активное вещество - эпоксидированное кокосовоемасло, ноликликолевый эфир олеилово -го спирта, додецилбензолсульфонаткальция и органический растворительдиметилформамид и ксилол при следующем соотношении компонентов, мас,/.:Производные триазола 5,0Эпоксидированное кокосовое масло 3,4Полигликолевый эфиролеилового спирта 6,7Додецилбензолсульфонат кальция 6,7Ксилол 38,2Диметилформамид 40,0Фунгицндное средство в формепорошка, содержащее в качестве активного ингредиента производноетриазола формулы ММ 4 О мил, этил, изопропил,Н -бутил, аллилводоРод пР и К - ме тилН бутил и аллилпри К - метил, этил и изопропил,поверхностно-активное веолеилсульфонат натрия ит натриевой соли нафталингде К -40 а также тво нденсд Н е Химе указанное значение,томера общей формулы: С 1 П Х ОН где Х имее в присутст дения ради ной кислот чение,для ввеэфира серлоты обычворителя,указ ое годно г сложног ульфоки калаил но в сред нертного рас б) соединения общей формуль 3 11 сульфокислоты и формальдегида и порошковый носитель - каолин при следующем соотношении компонентов, мас.%;Производные триазола 10Олеилсульфонат натрия 3Конденсат натриевойсоли нафталинсульфокислоты и формальдегида 5Каолин 82Преимуществом средства в форме порошка перед средством в форме эмульгируемого концентрата является возможность его применения в качестве протравителя семян.Предлагаемое фунгицидное средство приготавливают простым смешиванием компонентов.Соединения (1) получают путем нагрева при 80-150 С в течение неоскольких часова) бензотриазола общей Формулы53810 1 О 15 20 25 а.де%. О, Н 2,29 4При осуществлении способа а) в качестве инертного органического растворителя используют толуол, бензол, ксилол, хлорбензол.Способ б) осуществляется в расплаве. Обычно реакция протекает за короткое время. В качестве катализатора годятся сложные эфиры серной кислоты или сульфокислоты, которые также применяются для введения радикала К в способе а). Обычно применяют диметилсульфата или сложный метиловый эфир-п-толуолсульфокислоты в качестве катализатора.Пригодными для проведения способа б) ка-ализаторами передачи фаз являются хлористый или бромистый триэтилбензиламмония, хлористый, бромистый, гидрогенсульфат и гидро- окись тетрабутиламмония, бромистый тетрабутилфосфония.Следующие примеры иллюстрируют получение соединений формулы (1).П р и м е р 1. 1-И-окись З-метил,5-дихлорбензотриазола.153 г (0,75 моль) 4,5-дихлор - 1-оксибензотриазола суспендируют в 500 мл толуола и смешивают с 99 г диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение одного часа. При этом образуются две фазы. После охлаждения реакционную смесь смешивают с ледяной водой, после чего отделяют толуольную фазу.Выпавший продукт отсасывают из водной фазы, в горячем состоянии смешивают с диметилформамидом, охлаждают и отсасывают, Дополнительно промывают холодным этанолом. Получают 105 г (68% теоии) указанного целевого продукт Из толуольной фазы можно также вь лить еще целевой продукт. Т. пл.164 С.Вычислено,С 38,5СХ Х О значение оличестагре- однои т тве а катал ни где К и Х имеют указанноев присутствии небольшогова подходящего сложного эной кислоты или сульфокисили же небольшого количесзатора передачи Фаз. И 19,25.Найдено, %: С 38,69; Н 2,18И 19,02.П р и м е р 2. 1-К-окисьЗ-метил,5 дихлорбензотриазол5,4 г (0,025 моль) 4,5-дихл(0,001 моль) диметилсульфата нвают до температуры в течениего часа. При этом при 100 С обется расплав, который снова эаодевает при 110 С. После охлажц1153810 20 Та блица 2 Активное ещество 0 аблица Исходно веществ опл. 14 из этанола 15 102(из толуола) 1 С Н 28 21 В 2,4-три, 2. 4-трицелевой продукт перекристаллизовывают из 15 мл этанола. Выход 92,5%теории. Т. пл. 164 С,П р и м е р 3, 1-И-окись 3-аллил,5-дихлорбензотриазола.7,0 г 4,5-дихлораллилоксибенэотриазола и 0,10 г диметисульофата нагревают до 130 С в течениедвух часов. Получаемый продукт перекристаллизовывают из толуола.Выход 85,3% теории. Т. нл. 102 С,Аналогично получают и все остальные соединения (1)..Изобретение иллюстрируется следующими примерами, в которых испытуемые средства содержат в качестве активного вещества или соединения, сведенные в табл. 1. или известные соединения А А = 1(4 -хлорфенокси)-1-(1 азол-ил)-2-фенил-этанол Б = 1-(4-хлорфенокси)-1-( азол-ил)-3,3-диметил-бутан-ол.В = 0,0-диизопропил-Б-бензилфосфортиоат.П р и м е р 4, ЗараженныйРугдсц 1 ага рис в тропических условиях обрабатывают водным препаратом фунгицидного средства, содержащего, вес.%: активное вещество 5 (табл. 2 и 3), эпоксидированное кокосовое 10 масло 4, полигликолевый эфир олеилового спирта 6,7, додецилбензолсульфонат кальция 6,7, диметилформамид 40 и ксилол 38,2. Обработку проводят в 18-й, 23-й и 29-й день после посе ва. Через 6, 10 н 14 дней после последней обработки риса фунгицидом оп-, ределяют процентную степень заражения. Результаты опыта сведены в табл. 2. Процентная степень заражения через х дней после последней обработки фунгицидом при концентрации активного вещества, равной 500 ч/милл= 6 Х = 10 Х = 14 П р и м е р 5. Опыт с мучнистой росой ячменя (ЕгзрЬе 8 гапппз .айаг. Ьогйег) системное действие (грибковая болезнь побегов зерновых культур). Семена ячменя встряхивают в закрытой стеклянной бутыл1153810 Таблица 31 Степень поражения, %,по сравнению с необработанными контрольнымирастениями Актизное вещество 0 0 0 0 0 А (известно) Б (известно) Составитель А. МаксимовРедактор А. Долинич Техред С.Легеза Корректор И. Муска Заказ 2521/44 Тираж 743 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ке с 10 г (на кг семян) порошкового фунгицида, содержащего, вес.7: действующее вещество 10 (табл, 2), олеилсульфонат натри 3, конденсат натриевой соли нафталинсульфокис лоты и формальдегида 5 и каолин 82. Семена засевают Зх 12 зерен в цветочные горшки 2 см глубиной в смесь из одной весовой части стандартной земли фрусторфера и одной весовой части кварцевого песка, Прорастание и всход протекают в благоприятных условиях в теплице. По истечении 7 дней после посева, когда растения ячменя выпустили первый 15 лист, их посыпают свежими спорами ЕгузгрЬе ягаш 1 п 1 з аг, Вогане и культивируют дальше при 21-22 С, отноосительной влажности воздуха 80-902 и освещении в течение 16 ч. В тече ние б дней на листьях образуются типичные пустулы мучнистой росы. Степень поражения выражают в процентах поражения необработанных контрольных растений, при О Х нет никакого поражения, а при 1007 степень поражения такая же как у необработанных контрольных растений.Действующие вещества в фунгициде и результаты опыта сведены в табл. 3. 30 Таким образом, предлагаемые фунгицидные средства обладают высокой фунгицндной активностью при малых концентрациях,