1, 4-бис(диалкилфениламино)антрахиноновые красители в качестве индикаторов мест утечек хладонов из холодильных систем

(а1 де б) табильностью, вани в качестладонов из хо 4 ноновых основан на исоступных алки- ,4-ксилидинов, молекул краси-Аа ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР(71) Институт органической химии АН УССРи Ленинградский специализированный комбинат холодильного оборудования(54) 1,4-БИС(ДИАЛ КИЛ Ф ЕН ИЛАМИ НО)АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ В КАЧЕСТВЕ ИНДИКАТОРОВ МЕСТ УТЕЧЕКХЛАДОНОВ ИЗ ХОЛОДИЛЬНЫХ СИСТЕМ(57) Изобретение относится к области органической химии, в частности к новым 1,4 бис (диалкилфениламино)антрахиноновымкрасителям общей формулы Изобретение относится к органической химии, в частности к новым антрэхиноновым красителям - 1,4-бис(диалкилфениламино)антрахинонам, которые могут быть использованы в качестве индикатора местутечки хладонов из холодильных систем. Цель изобретения - синтез нс(диалкилфениламино)антрахасителей общей формулы которые могут быть использованы в к индикаторов мест утечек хладонов дильных систем. Предложенные кр индикаторы обладают повышенной в термо- и хемостабильностью. 4 табл. или СНс повышенной термо- и хемоскоторые могут быть использве индикаторов мест утечеклодильных систем.Синтез новых соединенипользовании промышленно дланилинов, конкретно 2,3- ии принципа конструированияГ Д 4-Я,"1с: - 12 где телей-индикаторов иэ ряда алкилзамещенных 1,4-бис(фениламино)антрахинов,П р и м е р 1, 1,4-Бис(2,3-диметилфениламино)-9,10-антрахинон (а). В четырехгорлуюколбу, снабженную мешалкой, термометром, 5капельной воронкой, помещают 121 г(1 моль)2,3-ксилидина, нагревают до 60 С и прибавляют по каплям 15,8 мл соляной кислоты.Реакционную массу выдержива 1 от 30 мин, добавляют 1,6 г (0,025 моль) борной кислоты, 10вытесняют воздух аргоном и загружают 24 г(0,1 моль) хиниэарина, Смесь нагревают до85 С и при энергичном размешивании небольшими порциями (по 0,3 г) загружают 2 гцинковой пыли, Смесь выдерживают 3 ч, Реакционную массу разбавляют 0,5 л воды, прибавляют 50 мл перекиси водорода иперемешивают 2 ч. Краситель отфильтровывают, промывают водой, трижды по 100 млизопропанола, сушат на воздухе при 40 С, 20Получают 35,72 г (80 О) красителя, Т,пл.231-232 С(бензол - гексан 1:1). Лмакс 630 нм(бензол).Найдено, ф: С 81,18; Н 5,66; ч 6,03,СзОН 26 Й 202 25Вычислено, ,: С 80,71; Н 5,83; М 6,27.П р и и е р 2, Отличается от примера 1тем, что в качестве амина используют 3,4 ксилидин (б).Получают 36,01 г (81 ОД) красителя б. 30Т.пл. 199 - 202 С (бензол - гексан 1:1),Ямакс 630 нм (бензол).Найдено, %; С 80,32; Н 5,57; И 6,11,СЗОН 26 Й 202Вычислено,;: С 80,71; Н 5,83; М 6,27, 35П р и м е р 3. Навеску 0,2 г красителя (аили б) растворяют в 100 г холодильногомасла Хф 12 - 16 (ГОСТ 5546 - 86) при размешивании и нагревании до 40 С, Растворыкрасителей используют для зарядки холодильных агрегатов.П р и и е р 4, В серию холодильныхагрегатов типа "Ока" с калиброваннымимикротечами 5 - 15 г хладона в год в каждыйпомещают по 100 г раствора красителя а 45или б в масле и заряжают по 200 г хладона11 или 12, Агрегаты герметизируют и ставятна обкатку. Места утечки контролируют визуально или протирая места возможных утечек белой тканью. Через 2 - 6 ч у 10050заряженных агрегатов были обнаруженыутечки за счет образования окрашенных (синих) пятен,В табл, 1 - 4 приведены свойстваизвестных и предлагаемых красителей-индикаторов. 55Как видно из табл. 4, растворимостькрасителей полностью удовлетворяет эксплуатационным требованиям, предъявляемым к ним, как к индикаторам утечек хладонов,Термостойкость заявляемых красителей ( а, б) существенно выше, чем красителей-аналогов (табл, 3 и 4), В эксперименте, моделирующем чсловия эксплуатации красителей строения ( а, б) в хладомаслянных смесях в присутствии образцов конструктивных и электроизоляционных материалов, применяющихся для изготовления холодильних агрегатов (черные и цветные металлы и сплавы, полимеры, резина и т,д.), предлагаемые красители выдерживали без разрушений и воздействия на хладагент, смазочное масло и образцы материалов нагревание в течение 1000 ч при 170 - 180 С (табл, 1 и 2), красители-аналоги проявля:от в 1,5 раза меньшую устойчивость, оставаясь стабильными при указанных температурах не более 630 ч (табл, 2 и 3).Кроме того, для синтеза высокостабильных производных строения ( а, б) при конструировании их молекул, особенности структуры которых обуславливают исключительную устойчивость указанных красителей как эффективных индикаторов утечек хладонов, применяется доступное и дешевое сырье - 2,3- и 3,4-ксилидины,Высокая термо- и хемостабильность предлагаемого красителей обусловлена особенностями их структуры,Ранее отмечалось, что для получения устойчивых 1,4-бис(ариламино)антрахиноновых красителей требуется наличие в арто-арто (или 2,6-)-положениях бензольного кольца, присоединенного к атому азота аминогруппы, двух обьемистых алкильных (метильной или зтильной) групп,Обнаруженочто для создания высоко- устойчивых ариламиноантрахиновых красителей-индикаторов указанное выше требование не является обязательным. Для термо- и хемостабилизации молекул красителей необходимо и достаточно алкильных заместителей в орта- или мета-положении к .аминогруппе в бензольном кольце производных 1,4-бис(фениламино)антрахинона,Формула изобретения 1,4-Бис(диалкилфениламино)антрахино- новые красители общей формулы1648955 Таблица 3 Лг=ч С 2 Н 5 Та блица 4 н сн сн снз ц-Лг=СН,; Ш-Аг=СН 1-А 1 = 3Лг= АГ= Составитель Т.КалининТехред ММоргентал Корректор М,Максимишинец едактор Л,Веселовска Заказ 1498 Тираж 417 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 роизводственн