N, n, n-триалкил-n-3-метил-5-(2, 5, 5, 8а-тетраметил-3, 4, 4а, 5, 6, 7, 8, 8а-октагидронафтил-1)-пент-2-енил-аммоний хлориды, проявляющие ретардантную активность

(51)5 С 0 ОПИСАН ЕТЕНИ АВТОРАДИО госудАрственный комитет сссрПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНий И ОТНРЫТИЙ(7) Ии . итут хнЫи АН МССР(56) Авторское свидетельство СССРР 1266151, кл. С 07 С 87/30,С 07 Э 295/02, 1985.Гамбург К.З. и др. Регуляторыроста растений. И.: Колос, 1979.Попа Д.П, и др. Применение регуляторов роста в растениеводстве, Кишнев: Штинца, 1981.Гринченко А.л. Применение ретар:дантов в растениеводстве. Итоги науки техники, Серия "Растениеводство",(54) Б, Б, Ю-ТРИАЛКИП-М-МЕТИЛ- (2, 5,5,8 а-ТЕТРАМЕТИЛ,4,4 а, 5,6,7,8,8 аОКТАГИДРОНАФТИЛ-)-ПЕНТ-ЕНИЛ-АММОНИИ ХЛОРИДЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РЕТАРДАНТ-: НУ 10 АКТИВНОСТЬ (57) Изобретение касается солей алкенилароматических аминов, в частности Б,Б,Н-триметил- или этил-Б-ГЭ-метил-(2,5,5-8 а-тетраметил,4,4 а,5,6,7, 8,8 а-октагидронафтил)-пент-енил аммоний хлоридов (1), которые как проявляющие ретардантную активность могут. быть использованы в сельском хозяйстве для однодольных растений. Для выявления активности у однодольных растений бьзло получено новое 1, .1 которое ингибирует прорастание пшеницы и ячменя. Синтез ведут из трихлорлабдана Б(СН) в среде этанола фщ нагреванием в автоклаве до 00 С (1 ч), 130 С (2 ч), 150 С (5 ч) . От- а Фильтрованную смесь упаривают, остаток растворяют в эфир - ацетоновой смеси (1:1), и снова Фильтруют. Филь- трат далее упаривают, выпавший 1 отделяют и кристаллизуют., Выход 88.3.1 по активности превосходит известные фь ССС (тур) и диметилгидразид янтарной цо кислоты) на 4,5-6,8 Х при их концент" рации 200 н 400 мг/л. 3 табл.1327482Изобретение относится к новым чет" вертичным аммониевым солям, имеющим ж структурную формулу 1 В результате тестирования обнаруено, что .соли 11 в концентрациях ОО, 200 н 400 мг/л значительно тормозят рост проростков пшеницыи ячСн ЯВ ( 1- меня и превосходят посвоей активнос ти эталоны (см.табл. и 2).Так вещество 1 в приведенных кон центрациях ингибирует рост проростг е К-СН-СН СНгде К СН 32 зф 1 О ков пшеницы на 39,3-66,5%, что пре" и оявляющим ретардантную активность, прояв щи Р . Рвосходит. активность эталона ССС на что позволяет использовать их как ре"28,3-40,7% и активность наиболее эфгуляторы роста растений.фективных соединений из группы солей ние новых четвертичных аммониевых со 1 В тен"ил)-ме ил-аммония. лей, облада щих Р Р Рд . Вещество 11 по своей активности в лей обла ающих выраженной ретардантконцентрации 100 мг/л на проростКах. ной активностью для однодольных расншеницы несколько уступает по актив- П р и м е р 1, Смесь 1 г-ности, но в концентрациях 200 иО 0026 моль трихлорлабдана, 1,5 г , (0,0026 моль) р Р д ф ф 20 400 мг/л превосходит известные сое(0,025 моль) триметиламина в 5 мп . диненияна 4,5-6,8%, су:ого этанола нагревают в автоклаве Лучшие результаты показывает вев течение 1 ч при,100 С, 2 ч прищество П на проростках ячменя, В 130 С и 5 ч при 150 С. Охлажденнуюзависимости от концентрации оно пре-. смесь от ильтровывают;маточник упарисмесь отфиль Р2 б восходит по активности эталоны ССС Вают в вакУУме ПолУченный остаток на 2 6-20 87 и наиболее активные раВ табл.3 приведены величины пока- упаренному до 1/3 о а Ф Р У зателей активности испытуемых вещество 1 3 объема Фильтратудобавляют мл30 (коэффициент активности К), которые добавляют 4 мл гексана. Выпавший продукт отфильтровы ютв уши определяются из отношения С (конт от ильтровывают, высушивают в эксикаторе. Получают 0,85 г (88%)5 оцентрация, при которой наблюдается ве ества 1, которое кристаллизуют изпы воРаз актив2 моль трихлорлабдана, 1,8 г (О;0026 моль) трихлор д .ность испытуемых соединений отличает- (0,018 моль) триэтил ми у ся от активности эталона. Как видномоль т иэтиламина в 2 мл сухого диметилформамида нагреваю в из табл.Э, оба вещества активнее ССС автоклаве в температурном. режиме ана на пшенице в 10,3 и 11,6 раза, а на логичном примеру цажд . 40 ячмене в 30 и 3,3 раза соответственмл э ира,фильтруют,смеси добавляют 4 мл эфир фф РУю ф но. Под действием полученных веществ , осадок промывают небольшими порциямИ наблюдается интенсификация фотосинэфира, маточниК упаривают в вакуум теза, листья приобретают темно-зеле- Остаток растирают в сухом гексане и . ную окраску, стебель растений .утолпереосаждают из ацетона гексаном. Получают 0,41 г(78%) кристаллов соли11, данные анализа и хаРактеРистика о р м л а и з о б Е т е н я обоих соединений приведены в табл.1Новые вещества представляют собой гигроскопичные, легко растворимые в воде кристаллические соединения.Для оценки их ретардаитной активности были использованы специфически и наиболее эффективные тесты ингибирования роста проростков пшеницы и ячменя. В качестве эталона служат известные ретарданты ССС (тур) и диметилгидразид янтарной кислоты (ДИК)1 ю 11 ф 11 1 РбО 5, 8 а-тетрамоктагидронамоний хлоридь где Б: =-СН проявляющие алкил-Х- Э-метил- (2,5, тил,4,4 а, 5,6,7,8,8 атил)-лент-еиил"1-ам общей Формулы ретардайтиую активность.со (Ч Дм ГОЧМ ЪО 13 л лфей ел 1 юю 3 м 3 с ЗА 111 ж л 33 м 3 ЛО 1 а л а Ю ф Ц асЧ лй чг ф 11 л Н Вам ыФчл 1 1 ОК 1 Ж р: н н со д Ь3 3 Г 3 Зл 1н л ф Нвечм н аВ 1 3 л3"А 5 Г1327482 Таблица 2 действие нсотуеех ненеств на проросткн пиенпв н аиена онцентрапнн мЬ 00 200 няа,сн Х к к с8, тропю гньн- динка,сн Х к ванне %С 8 тро сто, Х даниехс4 о ровакнсрЪста Х а проростках ияейнпм 43, 46 4,30,3,50,2,5 2102 99,102 0 Ф 6029,650 2 00 02 ВЮ 1 В Е 4 П р н м е я а н н е, Длина проростхов казана в виде 952"ного довернтвъяого интервала (%2 саГ 8 )Таблица 3СФ и показатели физиологической активности(К ) испытуемых веществ (в сравнении с эталономССС) и структурным аналогом а проростках пше- На проростках ячницы меня Соедин ние(вода) 6,0+0,25,820,ТиражГосударстелам изобМосква,336 Подписно енного комитета СССР етений и открытий-35, Раушская наб.00,2 2802 Х к конт- ннгнби" ро роаакне ростаХ