Способ получения 1, 3, 4-тиадиазолил-5-мочевины

р 1 458122 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕ Н И ЯК П АТ ИНТУ Союз Советских Социалистических Республик(33) ФРГОпубликовано осударственныи комитет овета Министров СССР 3) УДК 547.495.3(088.8) 01.75. Бюллетень3 лам изобретенийи открытий исания 17,03.75 Дата опубликовани(72) Авторы изобретения Иностранць р, Людвиг Ой(ФРГ) ностранная фир Байер АГе и Хельмут арл Метц 71) Заявительполучения 1,3,4-тиадией формулы Предлагается спосо олил-мочевины об методе. Однако использование в ходных соединений других прои чевин позволяет получить новые активные соединения с лучшимиСпособ состоит в том, что ур формулы качестве ис водных мо иологически свойствами так общей- -к,- оо -ю"8,У Хк-. 3-ъв,-оов,и К 1 имеют указанные значениКв - метил или фенил, повышенной температур одействию с амином общ д пр е подвергаютей формулы азанные значенияляют простыми, имеют у одукт выд гдейг и йЦелевой прмами.Взаимодейществляют пворителе, в утолуоле; провом эфире, д занных соединении твенно в инертном родах, например бенз рах, например диэттетрагидрофуране; х твие ука еимущес глеводор тых эфи оксане,ор 61) Зависимый от патента К - водород, алкил С 1 - С 4, алкенилС 4, алкинил С 1 - С 4, циклоалкил С 5 - С 6, 10лмеркапто- С 1 - С 4, алкенилмеркаптоС 1 - С 4, алкинилмеркапто- Ст - С 4, аралкилмеркаптогруппа, причем арил может быть замещен хлором или нитрогруппой, алкилсульфоксил С 1 - С 4, алкилсульфонил С 1 - С 4, аралкилсульфоксил, аралкилсульфонил, алкилоксигруппа С 1 - С 4 или К 4 СО(СНг)5-группа,где К 4 - окси-, алкокси-, амино-, алкиламиногруппа, незамещенная или замещенная хлором ариламиногруппа; 20и=1 - 4;К, - алкил С 1 - С 4,Кг - водород или алкил С, - Сз;Йз - алкил С, - С,.Известен способ получения 1,3,4-тиадиазолил-мочевины, заключающийся в том, что5 амино,3,4 - тиадиазол подвергают взаимодействию с эфиром галоидугольной кислотыи полученный уретан обрабатывают амином.Предлагаемый способ основан на известном 30Предмет изобретения углеводородах, например хлористом метилене, хлороформе, четыреххлористом углероде; кетонах, например ацетоне; сложных эфирах, например этилацетате; ацетонитриле и диметилформамиде. Температуры реакции изменяют от 0 до 140 С, предпочтительно от 10 до 120 С. При проведении способа исходные вещества применяют в молярном количестве. Реакционную смесь перерабатывают обычным образом,П р и м е р. Смесь 39,1 г фенилового эфира Х-метил-М-(2-трет-бутил,3,4 - тиадиазолил) карбаминовой кислоты и 22 мл 35%-ного водного раствора метиламина в 100 мл метанола размешивают в течение 2 час при 40 С. Затем реакционную массу выливают в 500 мл воды, отсасывают выделяющиеся кристаллы и получают Щ 2-трет - бутил - 1,3,4 - тиадиазолил) -1 Ч,Х - диметилмочевину, 82%, т, пл.165"С (метанол).Аналогично получают 1,3,4-тиадиазолил- мочевины, представленные в таблице,Способ получения 1,3,4 - тиадиазолил - 5 мочевины общей формулы 55 где К - водород, алкил С 1 - С 4, алкенил С 1 - С 4, алкинил С 1 - С 4, циклоалкил Сь - Сь алкилмеркапто- С, - С 4, алкенилмеркапто- С, - С 4, алкинилмеркапто- С 1 - С 4, аралкилмеркаптогруппа, причем арил может быть замещен хлором или нитрогруппой, алкилсульфоксил С, - Салкилсульфонил С, - С 4, аралкилсульфоксил, аралкилсульфонил, алкилоксигруппа С, - С 4 или К 4 СО(ОН,)5-группа,60 65 С 3 Н 9СЗН,изо-СЗН,СН,БС,Й,СС,Н,БСаН 35СЗНФСзн,Бизо-СзН,БизоН,БС Н,БСн,=снсн,БСН,=СНСН,БСЙ:-ССН,БСН=ССН,ЯСН 35СНзБСН,БО,С,Н,БОзС,Н,БО,СзН,БОаизо-Сзн 9503изо-СЗН,ЯОаС,Н,БО,С,Н,БО,С 4 Н,ЯОаС,Н 35С НьБСНБСН,ОСН,Оизо-СЗН 90и-С 1 СЗН 4 СН 35п-С 1 С,Н СН Б3,4-С 13 С,НЗСН 35С,НьСН,БО,НОаССНаСН 35КаИСОСНаСН 35На АЛСОС НаСН 35п-С 1 С,НИНСОСНСНБи С 1 Сьн 4 ЯНСОСНаСН 35 СНС 1.13СаН,СНзС,НьСНзСнзСн,изо-С 3 Н,С 41 9изо-С 4 Н,СН,СН,СНзС Нс,н,СЗН 7изо-С,Н,изо-С 4 Н 9СН,С,НьСНзСаНьСгНьСНСаНь Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н СН 3 СН С 113 С 1.13 СНз СНз Снз СНз СНз СНз С 1.13 СНз СНз СНЗ Снз СН СНз СНз СН СН СНз СН, СН СН, СНз СН 3 Снз СН 3 СНз 105 98 70 163 134 84 77 85 90 102 81 82 77 60 88 136 104 113 114 122 128 184 139 157 172 146 178 141 132 129 163 Масло То же73 168 140 132 134 135 136 94 195 122 174 180 224 176