Способ получения 1-(2-имидазолил)-1-пропен-2-ола

(51) 4 С 07 Э 233/22 ПЮ ДОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ УДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР ЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТ(21) 4053135/23-.04,. институт им.Ленсовета и Армянскийфилиал Всесоюзного научно-исследоваЭтельского института химических реактивов .и особо чистых химических веществ,(57) Изобретение касается гетеро- циклических соединений, в частности получения 1-(2-имидазолил)-1-пропен-. ,-2-ола (ИИП), который мохет быть использован для получения сополимеровс акрилонитрилом или в качестве компонента, воспринимающего окраску Цель - разработка нового способа получения новых полезных веществ указанного класса. Синтез ведут нз К-замещенного 1-бутин-она, где К - (СН(С Н) .морфолинил 1 и этилендиамина в среде тетрагидрофура при кипении. Выход ИИП 703, т.пл. 150-151 фС, бруттоф-ла С НК О. Способ осуществляют из нетоксйчных исходных веществ с хорошим выходом.1330133Изобретение относится к новомуспособу получения нового производного имидаэола, а именно 1-(2-имидаэолил)- -1-пропен-ола ФормулыСоединения указанного класса используются,как сополимеры с акрило нитрилом в качестве компонентов., воспринимающих окраску, и как полупродукт для синтеза гетероциклических соединенийЦель изобретения - новый способ 15 получения нового соединения в ряду имидазола, которое может быть исполь" эовано в качестве сополимера с акрилонитрилом в качестве компонента, воспринимающего окраску, и в синтезе 20 гетероциклических соединений.П р и м е р 1. 1-(2-Имидазолил)- -1-пропен-ол из 1-диметиламино- -бутин -3-она и этилендиамина.Раствор 2,1 г (0,019 моль) 1-диметиламина-бутин-она в 10 мл абсолютного тетрагидрофурана добавили к раствору 1, 13 г (О, 19 моль) абсолютного 1,2-этилендиамина в 15 мл абсолютного тетрагидрофурана, реакционную ЗО массу нагревали в течение 3 ч на водяной бане при температуре кипения смеси в токе аргона (60-70 С). После охлаждения растворитель удаляли в вакууме, выпавшие кристаллы промыва-ЗБ ли на фильтре Шотта 6 мл эфира, перекристаллизовывали из хлороформа. По" лучили 2,0 г (70 Х) светло-желтых кристаллов с т.пл. 150-151 С.Найдено, Е: С 57,41; 57,65, 40 Н 7953 ю 7 ф 96 ф И 2227; 22 57С,ННОВычислено, Х: С 5 1, 12, Н 7,99; .М 22,21.45В ИК-спектре 1-(2-имидазолил)- 1- -пропен-ола представлены полосы валентных колебаний сопряженной двойной углерод-углеродной связи(1620 сьев") и двойной связи углерод азот-имидаэолинового цикла (1530 см ) Валентные колебания связи азот-водород имидазолинового цикла проявляются полосой поглощения 3490 см, внутримолекулярные водородные связи представлены в виде широкой полосы в области 3200-3400 см,"В спектре ПМР 1- (2-имидазолил)-1- -пропен-ола сигнал протонов метильной группы Нпредставлен синглетом в области1,9 м.д. (ЗН), протоны метиленовыхгрупп Н имидазолинового цикла провявились синглетом в области 3,55 м.д.(4 Н), сигнал винильного протона Нспредставлен синглетом 4,67 м.д. (1 Н),протон Н при атоме азота цикла резоРнирует в виде широкого пика при5,66 м,д, (1 Н), протон гидроксильнойгруппы Н 4, ассоциированный с азотомцикла, дает уширенный сигнал в слабом поле 9,09 м.д. (1 Н),Судя по данным спектроскопии ИКи ПМР, соединение формулы (1) существует исключительно в енольной форме,ибо полностью отсутствует полосапоглощения .карбонильной группы в ИКспектре и сигналы протонов метильнойгруппы ацетильного Фрагмента (2-20 м.д.)и метиленовых протонов (2,87 м.д.),П р и м е р 2. 1-(2-Имидазолил)"- 1-пропен-ол иэ 1-диэтиламино-бутин-она и этилендиамина.(0,025 моль) абсолютного этилендиамина получили 1-(2-имидазолил)-1"пропен-ол с выходом 587, т.пл, 151 С,Таким образом, в результате осуществления предлагаемого способа былполучен 1-(2-имидазолил)"1-пропен-ол с выходом, достигающим 707., Предлагаемый способ отличается использованием нетоксичных исходных компонентов,осуществляется в одну стадию, проств аппаратурном оформлении. В случаеиспользования в качестве исходногосоединения 1-И-морфолино-бутин. Редактор Н.Киштулинец ев Тираж 371 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, 3-35 Раушская наб., д, 4/5 Заказ 3538/26 ЪПроизводственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 з 1330133 4 -она возможна регенерация морфолина, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что Исходные инаминокетоны получаются 1-бутик-он формулы ,путем несложных превращений иэ диацетилена являющегося отходом производЭБ 8 ства ацетилена из природного углево- О .дородного сырья.фо рмула изобретен гдето-(СН) Ч, (СгН 5)гЧ,О БСпособ получения 1-(2"имидазолил)- гюф ,.1-пропен-ола формулы10Ф,,подвергают взаимодействию с этилендиамином в тетрагидрофуране нри темы онпературе кипения, реакционной смеси.