Способ получения диаллилизоцианурата

20 1 11041Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения диаллилизоцианурата (ДАИЦ), используемогодля создания термо- и хемостойких5полимеров.Известен способ получения ДАИЦпутем взаимодействия в водной средесоли щелочного металла циануровойкислоты с хлористым аллилом в при Осутствии однохлористой меци в качестве катализатора при мольном соотношении реагентов 1: 1:0,03 соответстовенно, при 20-35 С с последующим вы"делением целевого продукта. ВыходДАИЦ составляет 907. Выделение ДАИЦосуществляют в несколько стадий,включающих экстракцию, кристаллизацию, фильтрацию целевого продукта 1 .Недостатками известного способаявляются сложность технологии, обусловленная многостадийностью выделения целевого продукта, образованиезначительного количества отходов 25(10 кг растворов солей на 1 кг ДАИЦ),а также применение легколетучегохлористого аллила, что ухудшает условия труда, требует установки аппаратуры с эффективным охлаждениеми приводит к существенным энергетическим затратам.Цель изобретения - упрощение технологии процесса,указанная цель достигается спосо 35бом получения диаллилизоцианурата,,заключающимся во взаимодействии триаллилцианурата (ТАЦ) с водой в толуоле в присутствии хлорной меди в качестве катализатора при мольном соотношении ТАЦ-вода-толуол-хлорная медь1: (1, 0-1, 1): (2,0-.3,8): (0,015-0, 045)при 90-110 С с последующим выделениОем целевого продукта фильтрацией.Выход ДАИЦ составляет 83,5-92,27Исходное соединение ТАЦ получаютпутем взаимодействия цианурхлоридас аллиловым спиртом в толуоле в присутствии 207.-ного раствора гидроокиси натрия при 25-30 С с выходом 90 о923,Получение ДАИЦ взаимодействиемо ТАЦ с водой в толуоле при 90-110 С и использовании хлорной меди в качестве катализатора при указанном 55 соотношении реагентов упрощает технологию осуществления процесса. Целевой продукт выделяют фильтрацией,38 2причем полученный ДАИЦ может быть использован в дальнейших синтезах беэ дополнительной очистки.П р и м е р. В реактор с мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 24,9 г (0,1 моль) ТАЦ,1,8 г (О, 1 моль) воды, 0,25 г(0,38 моль) толуола. Нагревают до 90-93 С и выдерживают при перемешиРванин 5 ч, Охлаждают, отфильтровывают диаллилизоцианурат. Получают17,5 г (83,77) целевого продукта,оТ.пл. 145-146 С, лит. данные т.пл,143-145 С.Найдено, 7: С 51,93; Н 5,81; И 20,15.Вычислено, 7: С 51,67; Н 5,26;И 20,09.Из Фильтрата отгоняют толуол, который используют в последующих синтезах. Количество отходов на 1 кг готового продукта составляет 0,25 кг.По аналогичному методу проведен ряд синтезов ДАИЦ при различных соотношениях реагентов и температурах осуществления способа, Результаты синтезов приведены в таблице.Из данных, приведенных в таблице,следует, что осуществление взаимодействия ТАЦ с водой в присутствииколичеств катализатора, меньших,чем 0,015 моль на 1 моль ТАЦ, приводит к снижению выхода ДАИЦ примернона 203. Использование катализатора вколичествах, больших, чем 0,045 мольна 1 моль ТАЦ, существенно не влияетна выход ДАИЦ, но вызывает загрязнение продукта реакции катализатором.Проведение реакции в избытке во"ды1, 1 моль на моль ТАЦ вызываетторможение реакции. Снижение температуры процесса . ниже 90 С ведет к снижению выходаоцелевого продукта. Верхняя темпера. отура (110 С) ограничена температурой кипения растворителя.Использование толуола в количестве меньшем, чем 2,0 моль, затрудняет проведение реакции вследствие выпадения твердой Фазы - ДАИЦ, ухудшения условий перемешивания и выгрузкиготового продукта, а его использование в больших, чем 3,8 моль, количествах, экономически нецелесообразно. 1Таким образом, осуществление процесса при мольном соотношении ТАЦ-во1104138 1Времяреакции,ч Иольное соотношение на 1 моль ТАЦ Пример Температура, С Количество отходов, кг/кг ВыходДАИЦ,Х 1 Вода Толуол СиС 32 Н О 1 1,0 3,8 2 1,1 38 3 10 38 4 1,0 3,8 90-93 90-93 90-93 5,0 83,7 0,25 5,0 83,5 0,25 0,10 5,0 92,2 110 89,6 0,15 1,0 .2,0 1,0 3,8 1,2 3,8 1,0 3,8 110 89,5 1,5 0,15 90-.93 64,5 5,0 0,66 90-93 5,0 0,49 71,0 82-85 5,0 0,48 Составитель Ю,ГоловаРедактор Н.Егорова Техред А, Бабийец Корректор О.Билак Заказ 5160/17 Тираж 410 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раущская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул,Проектная, 4 3да-толуол-СиС 32 НО 1 ф( 1,0-1, 1): :(2,0-3,8):(0,015-0,045) позволяет получать целевой продукт с высоким 0,015 0,015 0,045 0,015 0,015 0,001 0,015 0,015 выходом (83,5-92,27), упроститьтехнологию процесса, снизить количество отходов в 40-100 раз.