1-(4-этилфенокси)-3-метил-5-изопропокси-2-пентен, обладающий инсектицидной активностью

(71) Институт химии Азоологии и ботаники А.Б, Кудрявцев, Л,Р. Сн-О-СН 2 ЩС=СНО сн -с 602, кл. 260-609 Й3724, кл. 424-341 ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОВЕДОМСТВО СССР(ГОСПАТЕНТ СССР) КОМУ СВИДЕТЕЛЬСТ Изобретение относится к химическим средствам защиты растений. конкретно к 1-(4-этилфенокси)3-метил-изопропокси-пентену, обладающему инсектицидной активностью.Целью изобретения является расширение ассортимента эффективных инсектицидов,Для достижения этой цели настоящее изобретение предусматривает использование 1-(4-этилфенокси)-3;метил-изопропокси-пентена формулыси сн12 2 и2 3СН-СН -СН 2-С=СН.СН -О О СН СЙ0обладающего инсектицидной активностью.Синтез соединения(1) осуществляютреакцией теломеризации изопрена с ахлорметилизопропиловым эфиром и превращением продукта этой реакции в целевой продукт взаимодействиемс и-этилфенолятом натрия.Пример 1. В трехгорлую колбу (1 л),. снабженную мешалкой, холодильником с . хлоркальциевой трубкой и термометром, эа(54)(57) 1-(4-ЭТИЛФЕНОКСИ)-3-МЕТИЛ ИЗОПРОПОКСИ-ПЕНТЕН формулы Фиадающий инсектицидными свойствами,1 гружают 108,5 г(1 моль) а-хлорметилизопропилового эфира, 68 г (1 моль) изопрена и 100 мл гексана в качестве растворителя. При охлаждении колбы водой и перемешивании добавляют катализатор в , 0,5 млт 5-ного раствора четыреххлористого олова в дихлорэтане, Перемешивание продолжают в тече- О ние 4 ч при комнатной температуре. у Продукт реакции промывают водой и высушивают хлористым кальцием. Растворитель Оф отгоняют и остаток перегоняют в вакууме.Выход 1-хлор-метил-изопропокси- О пентена составляет 133,3 г (76 от теорети- ф чоского. Т. кии. 69-75 С/5 мм рт, ст. о 4 0,9491; пд 1,4544.К 40 г(1 моль) порошкообразного едкого р в натра в 400 мл диметилсульфоксида при перемешивании прибавляют 134 г (1 моль) иэтилфенола и нагревают 2 ч при 100 С, Затем добавляют 177 г (1 моль) полученного выше алкоксихлорида (теломера) и перемешивают еще 2 ч при 100-110 С. Реакцион- . ную массу охлаждают, разбавляют 400 мл воды и извлекают продукт эфиром. Экстракт промывают водой, 5-ным раствором едкого натра и вЫсушивают сульфатом магния.1058101 Таблица 1 Растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме, Выход 139 г (53 от теоретического), Т, кип. 146-152 С/3 мм рт. ст.; сИ0,9640, пд 1,5010,Вычислено, . С 77,80, Н 9,99.Найдено, 6: С 77,6, Н 10,1.Чистота по ГЖК 97. Соотношение Е-Еизомеров 3,3:1.ИК-спектр, см": 545, 705, 740, 812 (и-замещенныи Фенол), 835 (С-С), 1010, 1020,1085 (аром. С - О-С), 1134, 1150, 1182 (алиф.С-О-С), 1240 (аром. С-О-С), 1305, 1340,1375, 1385, 1460, 1470, 1515 и 1587 (аром.ядро), 1615 и 1680 (С-С), 2870, 2935, 2970,3030 и 3060 (С-С), 3100 (аром. С-С).Следующие примеры иллюстрируют высокую инсектицидную активность заявленного инсектицида./Пример 2. 1 микролитр ацетоновогораствора заявленного соединения требуемой концентрации наносят на нижнюю сторону брюшных сегментов свежелинявшейкуколки (возраст 2-8 ч) мучного хрущакаТепеог 1 о аоИ 1 ог при помощи остроконечного капилляра при комнатной температуре.Для каждой концентрации вещества применяют 10 куколок. Степень морфологическихизменений оценивают по 4-балльной шкале;о - нормальное имаго (жук);1 - укорочен нце пигментированнценадкрцлья из-за задержки развития;2 - надкрцлья укорочены, не пигментированц;3 - пигментированная куколка с некоторыми признаками имаго;4- дополнительная куколка, все морфомологические признаки куколки имеются.о Результаты испытаний приведены втабл, 1.Пример 3. Для;определения ИД 5 о (дозы, ингибирующей метаморфоз 50 особей)5 испытуемый препарат растворяют в оливковом масле в требуемой концентрации (0,0150) и наносят на поверхностьтеСтообъекта при помощи остроконечногокапилляра. Общий объем анализируемого10 препарата 1 мкл. Результаты испытанийпредставлены в табл. 2, где препарат 1 соединение (1), препарат 2 - и-хлорфениловыйэфир гераниола и препарат 3 - и-хлорфениловый эфир эпоксигераниола.15 Пример 4. Оранжерейная белокрылка.Приготовляют препаративную формуиспцтуемого препарата - 12,5,ф инсектицида, 12,5 змульгатора и 75 пропанола.Полученную смесь разбавляют водой до.20 требуемой концентрации. Ростки герберыопрыскивают раствором препарата в концентрации 0,3-1 однократно или в концентрации.0,2 трехкратно. Через 1 день, 2недели и 40 дней после обработки опреде 25 ляютсмертность вредителя- оранжевойбелокрылки. Результатц испытаний представлены в.табл, 3 (препараты 1, 2 и 3 те же,что в табл. 2),Пример 5. Тля. Ростки калы и аспарагуса30 опрыскивают 0.15-0,3-ным растворомпрепарата, полученным разбавлением препаративной формы примера 4. Через 1 день,2 недели и 20 дней после обработки определяют смертность вредителя - тли,35 Таким образом, заявленный инсектицид обладает высокой инсектицидной активностью при малых концентрациях, Длятеплокровных соединение (1) практическинетоксично,Лд1000 мг/кг(для кРыс).401058101 Таблица 2 ИДм мкг(особь ( топикальная обработка) Табл и ца 3 Смертность оранжерейной белокрылки, вызываемая заявленным соединением и известными инсектицидами Концентрация, Ф Смертность Препарат Численность поколения от исходного через40 дней послеопрыскивания 0,3 40 50 0,5 70 20 Более95 0,1 Более 95 Иенее 2-3 0,15 0,15 1,0 1,0 Более 250 Более 250 Более 300 3.0 ева аа е )е ее ееВ ФеВВв действукщее вецествокПроводиласьтрехкратная обработка с интервалами 7 днейо Составитель Н.КузинаТехред М.Моргентал Корректор М.Петрова Редактор Л.Письман Заказ 1986 Тираж йодписное ВНИИЙИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб;, 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент". г, Ужгород, ул. Гагарина, 101 Контроль(без обработки) 0,0400750,15 1 день после обработки, Ф 10 28 40 2 неделипослеобработ"ки, Ф Нового поколения непоявилосьМенее 2-3