Способ получения 2, -диметиламинометил-фенола

с ЗОБРЕТЕНИ ОПИСА АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ-Х М- онден- ре- а ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ССС ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТ(71) Стерлитамакский опытно-промыш"ленный нефтехимический завод иКазанский химико-технологический институт им. С,М. Кирова-(ДИМЕТИЛАМИНОМЕтил)-ФЕНОЛА ксацией фенола с амином при нагвании, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что, с целью увеличения выходпродукта и упрощения процесса вкачестве амина используют Х,й-тетраметилметиленбисамин, а процесспроводят в среде органического расворителя при 80-130 С.2, Способ по п. 1, отлИчую щ и й с я тем, что фенол, Х,Х-тетраметиленбисамин, растворительберут в мольном соотношении 1,0:1,3,0:1,0-5,0 соответственно,3. Способ по п. 1, о т л и ч аю щ и й с я тем, что в качествеорганического растворителя применяют бензол, хлорбензол, октан.Изобретение относится к нефтехимии, в частности к способу получения 2-И,И-(диметиламинометил)- -фенола, используемого в качестве исходного реагента для получения стабилизаторов и присадок к полимерным материалам и нефтепродуктам.Известен способ 1 палучения 2-И,И-(диметиламинометил)-фенол/конденсацией фенола с Формальдегидом и диметиламином (или его соляно- кислой солью) Он НгИНз) + Нт 0 Синтез между вышеуказанными реагентами осуществляют либо в водной либо в водно-спиртовой среде при нагревании с постепенным повышением температуры до температуры кипения реакционной смеси. Соотношение фенол:формальдегид:диметиламин составляет 1:1:1,5. Выход И,И-(диметнл/аминометил)-фенола - 15. В результате синтеза образуется большое количество фенолформальдегидных смол, которые не находят промышленного применения.Также известен способ получения 2-Х,И-(диметиламинометил)-фенола кипячением фенола, формалина и амина в среде одноатомных спиртовС -С 6 2 или диоксана 3 .Выход. целевого продукта в приведенных работах составляет 60-65, но при этом, как и в предыдущем способе, образуется большое количество фенолформальдегидных смол, не используемых в промышленностиНаиболее близким к предлагаемому является способ получения 2-И,И- -(диметиламинометил)-фенола, основанный на конденсации фенола, формалина и водного диметиламина. Реакцию проводят сначала при 24-45 С, постепенно повышая температуру до 60"85 С. Далее продукт высаливаеют хлористым натрием, органический слой отделяют и перегоняют под вакуумом. Выход целевого продукта составляет 85-90 от теории Я .Но приведенный способ практически не исключает образование фенолформальдегидных смол и имеет ряд других недостатков, а именно: сложность и многостадийность процесса, применение высаливающего агента, требующего утилизации, образование побочных продуктов ди- и три-замещенных фенолов, а также образова 40 45 50 55 60 65 ОН +1 Нф+НБ - фСН 5 10 15 20 25 30 35 ние большого количества фенольных стоков, требующих локальной очистки.Цель изобретения - повышение выхода продукта и упрощение процесса.Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 2-И,И-(диметиламинометил)-фенола заключающемуся в конденсации Фенола с И,И-тетраметилметиленбисамином,/процесс. проводят в среде органического растворителя при 80-130 о.Процесс осуществляют преимущественно при молярном соотношении компонентов Фенол, И,И-тетраметилен 1бисамин, растворитель, равном 1,0:1,5-3,0:1,0-5,0 соответственно.В качестве органического растворителя применяют предпочтительно бенэол, хлорбензол, октан.Отличительным признаком способа является то, что в качестве амина применяют И,И-тетраметилметиленбисамин, а процесс проводят в среде органического растворителя при 80- 130 С.В колбу загружают моль фенола, 1,5-3,0 моля Х,И-тетраметилметиленбисамина и 1,0-5,0 молей одного иэ вышеназванных растворителей. Смесь кипятят в течение 1,5-5 ч при 80- 130 С. По истечении времени содержимое подвергают вакуумной перегонке. Выход целевого продукта составляет 92-96, чистота продукта 99,9. Образующийся в процессе конденсации диметиламин возвращают в рецикл.Пример 1. 9,4 г (0,1 моль)фенола, 15,1 г (0,15 моль)И;И-тетраметилметиленбисамина и 11,4 г(0,1 моль) изооктана нагревают втечение 5.ч при 80 С. Затем реакционную смесь подвергают фракционной перегонке под вакуумом. Выделяют фракцию с температуройкипения 68-70 С/5 мм рт. ст. Получено-амин, а остаток разгоняю под вакуумом. Получают 28 г 2-Х,И-(диметиламинометил)-Фоенола с температуройкипения 74-75 С/7 мм рт. ст. и1,5222. Выход 92,5,П р и м е р 3. 14,1 г (О 15 моль)фенола, 46 г (0,45 моль) И,И-тетраметилметиленбисамина и 50 г(0,45 моль) хлорбенэола нагреваютпри 1000 С в металлической ампуле втечение 3 ч. Потом ампулу вскрывают,1038339 Составитель Т. ЧернобрововаРедактор Н, Гришанова Техред й.Бабинец Корректор В. Бутага Заказ 6138/25 Тираж 418 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5Подписное филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 и содержимое подвергают вакуумной раэгонке; Выделяют 21 г 2-Я,Х-(диметиламинометил)-фенола (93,6) с температурой кипения 62-64 фС/4 мм рт.ст.5П р и м е р 4. 14,1 г (0,15 моль) фенола, 46 г (0,45 моль) бцс -амина и 56 г (0,5 моль) хлорбензола нагревают при 130 е в металлической ам" пуле 1,5 ч, Затем ампулу вскрывают и разгоняют под вакуумом, Получают 21,5 г 2-И,Х-(диметиламинометил)- -фенола (95,55). Т ц 66-68 С/4 мм рт.ст.П р и м е р 5 по прототипУ).94 г (1 моль) фенола, 150 г 40-ного водного раствора диметиламина и 50 г 33-ного водного раствораформальдегида смешивают при 20-40 фС,а потом постепенно при перемешивании доводят температуру реакционноймассы до кипения. Кипячение прододжают 3 ч и массу насыщают хлористымнатрием до полного расслоения раствора. Органическую часть отделяют,разгоняют под вакуумом и получают11,6 г 2-И,И-(диметиламинометил)-фенола с температурой кипения 7880 С/7 мм рт.ст. п1,5221. Выход 76,82,Предлагаемый способ исключаетпобочные реакции, позволяет резкосократить расход сырья на единицу готовой продукции и обеспечивает вы" .сокую чистоту полученного вещества.