Способ совместного получения трифенилкарбинола и бензойной кислоты

Союз СоветсинкСоцналнстнчесннкРеслублни ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ в 9 0575(53) УДК, 547,628, . .5,07(088.8) до делам изобретений и аткрытий(72) Авторы изобретения А, Гринфельд.и Артамкин Б сковский ордена Ленина, ордена Октябрьск ордена Трудового Красного Знамени госудауниверситет им, И,В. Ломоносова(54) СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ ТРИФЕНИЛКАРБИНОЛА И БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ оде 4. Эти очного соблю и не обеспеуре от 20Изобретение относится к усовершенствованному способу получения трифенилкарбинола и бензойной кислоты.Бензойная кислота находит широкое применение в тонком органическом синтезе, в пищевой промышленности как консервант.Трифенилкарбинол используется в тонком органическом синтезе.Бензойную кислоту в промышленности получают жидкофазным окислением толуола 1 , а также окислением. толуола бихроматом натрия 2. Однако эти способы требуют высоких температур (120-280 С ), продолжительны и не всегда обеспечивают вы" сокий выход бензойной кислоты.Трифенилкарбинол получают алкилированием бензола четыреххлористым углеродом по Фриделю-Крафтсу с последующим гидролизом образующегося трифенилметилхлорида и получением 75/-ного выхода3или авто- окислением трифенилметана кислоро" дом воздуха в сероуглерспособы требуют оцень тдения условий 1 троцессачивают высокого выхода.Наиболее близким по технической сущности является способ получения трифенилкарбинола и бензойной кислоты окислительно-восстановительным расщеплением бензофенона в среде апротонного растворителя - эфира или диоксана в присутствии щелочного . агента-трет-бутилата калия и воды в течение 14- 16 ц. при температ комнатной до 80 С ) 5,Однако в данйом способе основным продуктом является бензойная кислота 90 , а трифенилкарбинол образуется как примесь (,5 Ф ).Кроме того, использование высокогигроскопичного трет."бутилата калия также не удовлетворяет требованиям технологичности процесса.Целью изобретения является повышение выхода трифенилкарбинола при910575 3сохранении высоких выходов бензойной кислоты и упрощение процессаОтличительными признаками предлагаемого способа являются проведениепроцесса в среде другого апротонногорастворителя - диметоксиэтана, другого щелочного агента - едкого кали, .при мольном соотношении бензофенона,едкого калй" и диметоксиэтанв равном1:3-10: 14-35 и температуре 60-85 С. 0В этих условиях промежуточно образующийся фенил-анион преимущественно взаимодействует с бензофенономчто приводит к образованию трйфенилкарбинола с высоким выходом ( 75-804 )при сохранении 90-953-ного выходабензойной кислоты.Кроме того, за счет применениядоступного едкого кали, который неявляется в такой степени гигроскопич- щным веществом, обеспецивается более простое технологическое оформление процесса.П р и м е р 1. Смесь 1,82 г бензофенона 1,68 едкого кали и 15 мл 2 здиметоксиэтана (мольное соотношение = 1:3:14,4) перемешивают при85 С 8 ц. Затем диметоксиэтан отгоняют (он может быть использован повторно), реакционную смесь разбавляютводой до обьема 50 мл, выпавший осадок трифенилкарбинола отфильтровывают и высушивают ( выход 753),фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой и бензойную кислоту.экстрагируют эфиром, После отгонки эфира на роторном испарителе выход бензойной кислоты составляет 953.П р и м е р 2, Смесь 1 г бензофенона, 3, 1 г едкого кали и 10 млдиметоксиэтана (мольное соотношение =1:1 О:17,4) перемешивают при80 С 4 ч, Выделение продуктов аналогично примеру 1. Выход трифенилкарбит"счета 78, бензойной кислоты 933,П р и м е р 3. Смесь 1 г бензофенона, 2,5 г едкого кали и 20 мл диметоксиэтана (мольное соотноше-. ние =1:8,2:35) перемешивают. при 60 С 12 ч. Выделение продуктов ведут аналогично примеру 1. Выход трифенилкарбинола 803, бензойной кислоты 9000,Чистота целевых продуктов по данным ГЖХ-анализа во всех примерах выше 95. Формула изобретения Способ совместного получения трифенилкарбинола и бензойной кислоты путем окислительно-восстановительного расщепления бензофенона щелочным агентом в среде апротонного растворителя, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода продуктов и упрощения процесса, в последнем в качестве апротонного растворителя используют диметоксиэтан, в качестве щелочного агента едкое кали, и расщепление бензофенона ведут при мольном отношении его к едкому кали и диметоксиэтану, равном 1:3-10:14-35 и температуре 60- 85 С. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1 Яатент США2876257,кл. 260"522, опублик. 1958.2. Патент Германии Ю 573982,кл. 12 о,14, опублик. 19333. Общий практикум по органической химии. М., "Мир", 1965, с. 305,физер Л Физер М., "Органическая химия", т,П, М., "Мирф,1970, с, 188,5. А).5 иап., "ТЬе Рзз 1 оп о 1йоп-епо 11 ваЬ 1 е Кейопез Ьу ТоГазз 1 оп1 егй-Войох 1 де;3, СЬеш, Ьос,408, 1948 (прототип).Составитель Л. Епишина Редактор Н.Коляда Техред А. Ач Корректор А, ДзяткоЗаказ 1017/22 Тираж 448 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5ф1Филиал ППП ",Патент", г. Ужгород, ул, Проектная,