Способ получения 2-(4-пиридил)пропен-1-ола-3

,ффрут 1 а ьпЩ,ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Свез Советских Социалистических Реслублик) П авета Министров СССло делам изооретеннйвано 05.08.75. Бюллетень29 убли крытии та опубликования описания 24.12.7 72) Авторы изобретени П. Ивановский, Е. В. Ферштут, А. М. Куть и М, А. Коршунов71) Заявител СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(4-ПИРИДИЛ)-ПРОПЕН-ОЛ Апособу получела, который мической п оции необычно полиме- трет-буИзобретение относится к сния 2-(4-пропидил)-пропен-оможет найти применение в хи р мышленности.Известен способ получения 2-(4-пиридил)- пропен-олатермическим разложением 4- тд иметилолпиколина.К недостаткам известного способа относятся использование труднодоступного 4-триметилолпиколина и получение загрязненного целевого продукта.С целью упрощения процесса и повышения степени чистоты продукта предлагается 4-впнилпиридин обрабатывать формальдегидом при повышенной температуре, предпочтительно при 130 - 200 С, в присутствии каталитических количеств вторичных аминов с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Для предотвращения,полимеризапредельных производных реакциюпроводят в присутствии ингибитораризации, например гидрохинона илитилпирокатехина.П р и м е р 1. В металлический автоклав загружают 99 г 4 эвинилпиридина, 28,6 г формальдегида в виде 14%-ного водного раствора, 0,6 г трет-бутилпирокатехина и 0,06 г диэтиламина, нагнетают азот до 10 атм и проводят реакцию при 145 С и постоянном перемешивании в течение 2,5 час. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и анализируют. Конверсия формальдегида и 4-винилпиридина 91,8 и 91,2% соответственно, После перегонки в вакууме получают 54,6 г целевого продукта, т. кип, 126 - 127 С/3 мм, после двукратной перекристаллизации из эфира т. кип. 126 С/3 мм, т. пл.41 С. Выход 47,1% на прореагировавший 4-винилпиридин.Найдено, %: С 71,6; Н 6,7; К 10,2.Вычислено, %: С 71,1; Н 6,7; Д 10,4.П р и м е р 2. В стеклянную ампулу загружают 2,0 г 4-винилпиридина, 0,57 г формальдегида в аиде 35%-ного раствора, 0,0072 г гидрохинона и 0,0015 г диэтиламина, нагревают 2,5 час при 145 С, охлаждают до комнатной температуры и анализируют,Конверсия формальдегида и 4-винилпиридина 91,7 и 74,0% соответственно. Выход 2-(4-,пиридил)-пропен-олана прореагировавший 4-винилпиридин 32,3%.П р и м е р 3. В стеклянную ампулу загружают 1,02 г 4-винилпиридина, 0,6 г формальдегида в виде 18%-ного раствора, 0,009 г трет-бутилпирокатехина и 0,0017 г диэтиламина и нагревают 35 мин при 170 С,Конверсия формальдегида и 4-винилпиридина 73,2 и 100% соответственно. Выход 2479764 Составитель В. Ковтун Техред Т. Курилко Редактор Т, Шарганова Корректор И. Симкина Заказ 1091/1594 Изд.917 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5(4-пиридил)-пропен-олана взятый 4-винилпиридин 46,7%.П р и м е р 4. Проводят реакцию, как в примере 3, используя в,качестве,вторичного амина 0,0013 г пиперидина.Выход целевого продукта 47,5% при 100%-ной конверсиями 4-винилпиридина. Предмет изобретения1, Способ получения 2-(4-пиридил)-пропен-ола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени чистоты продукта, 4-винилпиридин подвергают взаимодействию с формальдегидом при 5 повышенной температуре в присутствии каталитических количеств вторичных аминов с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 10 2. Способ по п. 1, отличающссйся тем, что процесс ведут при 130 - 200 С.