Способ получения 1-аренсульфонил-2-арилформамидинов

187777 Сеюа Советских Социалистических РеспубликС;тт ЧМТ. ММ Зависимое от авт. свидетельстваКл. 12 о, 23/03 1.1965 ( 1018565/23-4 аявлен соединением заявкиорите Комитет па делам зобретеиий и открытий при Совете Мииистрое СССРУДК 547,496.3(088.8 Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень ата опубликования описания 19.ХП.196 АвторыизобретенияЗаявитель мистров и О, С. Касьян СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРЕНСУЛЪФОНИЛ-АРИЛФОРМАМИДИ НОВ 2 способ получениярмамидинов, заклюии аренсульфамидорокисью фосфора полуоле.ный способ закии при нагревани1,2-диарилформамв высококипящемдиэтилбензоле, спродукта послеском виде. 1-аренсульфочающийся во в с форманири нагревании Известен нил-арилфо взаимодейств лидом и хло в кипящем тПредложе взаимодейст ной смеси сульфамида например в выделением кристалличе килючается во и эквимоляридина и арен- растворителе, последующим охлаждения в 1. С и н т е з 1-гг т о л у о л с у л ьнилформамидина .(Аг - Я - С,Н,), В круглодонную кол 100 мл с обратным воздушным ом помещают 4,3 г (0,025 моль) фамида, 4,9 г (0,025 моль) ормамидина и 50 мл диэтилбенкипятят с обратным холодильниохлаждают. Осадок отфильтрорекристаллизовывают из спирта. осле кристаллизации 5,2 г (76% ского) вещества с т, пл, 199 - . е бесцветных призм, По литераым 1-гг-толуолсульфонил-фенилимеет т. пл. 198 - 199 С, вает депрессии с продуктом, поагреванием гг-толуолсульфамида 20 Пример фонил-ф е- СНзСВН 41 бу емкостью холодильник гг-толуолсуль 1,2-дифенилф зола, Смесь ком 5 мин и вывают и пе Получают п от теоретиче 200 С в вид турным данн форм а мидии Не показы лученным нс форманилидом и хлорокисью фосфора впящем толуоле.П р и м е р 2. С и н т е з 1-а-.т о л у о л с у л ьф о н и л -2- и-м е т о к с и ф е н и л ф о р м а м и 5 д и н а (Аг - и-СНзС 6 Н 4,гт - СНаОСеН 4)В круглодонную колбу емкостью в 100 мл собратным воздушным холодильником помещают 4,3 г (0,025 моль) 1,2-ди-гг-метоксифенилформамидина и 20 мл диэтилбензола,О Смесь кипятят 5 мин, охлаждают, добавляют20 мл октана, петролейного эфира или лигроина. Выпавшее масло при стоянии закристаллизовывается. После кристаллизации изспирта получают 5,9 г (78%) бесцветных кри 5 сталлов с т. пл. 158,5 в 1,5 С (не описано влитературе) .Найдено, %: К 9,18.Сг 5 НиХ 20 зВычислено, %: М 9,21.,П р и м е р 3. С и н т е з 1-гг-т о л у о л с у л ьф о н и л-ф е н и л ф о р м а м и ди н а в н-д ек а н е, В круглодонную колбу емкостью100 мл с обратным воздушным холодильником и ловушкой Дина - Старка помещают4,3 г (0,025 моль) гг-толуолсульфамида, 4,9 г(0,025 моль) дифенилформамидина и 50 млн-декана. При кипячении реакционной смесив ловушке Дина - Старка выделяют в нижнем слое анилин, очень мало растворимыйЗО в и-декане. Вместо и-декана можно использо187777 3вать соответствующую фракцию керосина,освобожденного от ароматики. Через 10 -15 час выделяют 30 - 40 в от теоретическогоколичества анилина. Остаток в колбе отфильтровывают от избытка н-декана и перекристаллизовывают из спирта.В таблице приведены данные о выходах 1-аренсульфонил-арилформамидинов. Таблица ВЫХОД, % ОТ теоретического коли- чества Содержание азота,Содержание брома. % Т. пл., С Ат найдено найдено вычислено вычислено 82 74 71 76 78 77 65 23,6 21,2 23,6 21,6 Примечание. Соединения, кроме 1-н-толуолсуль 1 онил-фенилформамидина, в литературе не описаны ширения сырьевой базы, аренсульфамид подгергают взаимодействию с эквимолярным количеством 1,2-диарилформамидина и процесс ведут в среде растворителя с температурой кипения выше 180 С, например в ди этил бензоле,.Предмет изобретения Способ получения 1-аренсульфонил-арилформамидинов на основе аренсульфамида при нагревании в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью расСоставитель Л. Иоффе Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Бриккер Корректор: М. П. РомашоваЗаказ 3648/17 Тираж 750 Формат бум, 60 К 90/з Обьем О,3 изд. л. ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 СеНьл-СНзСеН 4п-СНзС,Н,и-ВСеН 4и ВСеН 4 С,НьСНзОСеН 4лг-СНзСеН,и-СНзОСеНСеНьи СНзОСеН 4 237,5 в 2,5130 в 1144,5 в 1,5199 в 2158,5 в 1198 в 1,5157 в 1,5 11,83 9,54 10,19 10,38 9,18 8,29 7,61 11,79 9,66 10,22 10,22 9,21 8,27 7,59