Инсектицидный состав

(22) Заявлеио 17,12.74 (21) (23) Приоритет - (33) (31) 429029 (331 Кл,1 Ы 9/207 С 109/1 Государственный комитет СССР оо делам изобретений н открытийОпубликовано 0 а опубликоваии Иностранцы Унддиам В, Прнчерд н Фрэнсис Уидфред Стейси(72) Авторы изобретения Иностранная фирмаИ. Йю Пон де Немур энд Компан(54) ИНСЕКТИЩДНЫИ СОС где Х - трифгорметоксц, грцфторметидгио,1,1,2,2-геграфгорэгоксц, 1,1,2,2-тетрафгорэтидтцо, пенгафгорэгокси, пентафгортно, цнаногруппа; трифгормегцл, хлор, фгоридн нцтрогруппа;У - водород, грцфгорметоксн, трцфторметилтио, 1,1,2,2-гетрафгорэтокси, 1,1,2,2-тетрафгорэтндгцо, пентафгорзтоксн, пентафтортно, хлор, бром, фтор, грцфгорме 1 О тил, метил иди нзопропнд;Вт - водород, брсм, фгор цди грнфтор:метил;В водород, хлор, бром, фгор нлнтрифгормегид;Я В - водород, хлор, бром, фгор, трцфгорметцд, нцтрогруппа",водород, хлор, фтор;8 - водород, хлор, фгор:однако в случае, еслиРт 1 ) У - метил, нзопропцл, то Х трн активным онзводное рмети 2) Х замещенный радикал Изобретение относится к химическимсредствам защиты растений, а цм;=но кинсектнцидным составам на Основе произ.водных феннлгндразонов,Уже известен ннсектнцндный состав наоснове производных фенилгцдразона 11.Известен также инсектицид, действующим началом которого является М -3,5-дн(трифторметил)фенилазомадоннтрнл ЯОднако известные соединения недостаточ-.но активны и, крометого, й -3,5-ди(трифторметил) феннлазомадонитрил фнтотокснчен по отношению к культурным растениям.1 ель изобретения - изыскание новыхннсектицндных составов, не обладающихфитотокснчностью.Указанная цель достигается использованием инсектицидного состава,веществом которого является прфенилгидра зона формулысотС н трн из радикалов В, "., У и ОзеычаЗОГ водород, то оставшиеся нз2-СН 3-СГ 100 5 СГ Н Н 5 СГ Н 100 Н Н 3.00 Н 3-СЕ 4 СЯ Н. Н 56 Н Н 3-С 6 Н Н 100 3-СГ 100 3 СЕ 3. 00 Н 4-С 6 3 се Необработанный контроль 0 Таблица 9 П р и м е р 8. Готовит две серии опытов, в каждом из которых используют 10 ЬЯцЬ Ь 1 ПЕо 1 о 1 аВ двух опытах примениюг раствор 1,5- -бис (4-трифторметилфенил )-3-форма занкар. бонитрила в ацетоне -концентрацией 0,01%, а в двух других - чистый ацетон (необработанный контроль). Насекомых помещают при постоинной комнатной температуре и влажности и снабжают питьевой водой. Результаты наблюдений, проведенных по истечении 3 сут., приведены в табл, 9 10 1023 656460 24Г 1 р и м е р 9. Лиски диаметром 4 см карбонитрила (Б) в ацетоне. Биски листьев вырезают из листьев липы, их слегка оп- помещают на мокрую фильтровальную бумарыскивают растворами 1,5-бис(4-трифтор- гу в чашки Петри вместе с двумяснпонсметилфенил) 3-формазанкарбонитрила (А), кими жуками,1-(3,5-дихлорфенил)-5-(3-трифторметилРезультаты наблюдений по истечении 1,5-бис-(3,4-дихлорфенил) 3-формазан сут, приведены в табл. 10. Таблица 10 0,01 0 0 Необра нны контрол х 6,5 см) с целью получе тия иэ них. После сушки)- 2 ф секомых ЭЕгщасЕт 1 ог ч дую чашку и закрывают е Полученные по истече таты приведены в табл. 1е р 10. Растворы 1,5-бисетилфенил)-3-форма эанка рбо и 1,5-бис(3,4-дихлорфенил карбонитрила (Б) в ацетоне, нцентрации 100 ч./млн., раз в чашки и крышки (6,5 смх ния тон помеща со 1 аые е. ии Таблица 1 0 0 Необработанный контроль 0 р 11. Проводят опыты с пусты, применяя 1,5-(бистилфенил)-3-форма занка рбонйтм (4-хлорфенил)-5-(3-трифтор ф -формаэанкарбонитрйл (Б) в 320 ч./млн. в полевых усло частка 7 м. Растении высаей весной. После появленияТ икают опрыскав ну На необрабро образуютсяных репниц и Ер ние по ежета нныхобширные по Ь" 1 Х СОСОК Примерастеннями ка(4-трифтормерил (А) и 1 метилфенип)-3концентрациивиях. Длина уживают поэдн веде результаты поторой виднаорьбе с насеко12 эффективность ыми,9 9 4-трнфторм итрила (А 3-формаза аждый в к рызгивают насекомых нач недельному пда участках быст пуляции введен ЯьПолученные табл, 12, из к соединений в б аблица КОГО ПОКРЫют 5 на 18 в кажут. резуль.(ЗОЪ внешней и 50% внутренней поверхности листьев разъе- дено) Ниже описан опыт по определению фитотоксичности предлагаемого инсектицидно.го состава,Семена дикой яблони (31 УНОг 1 с 1),ежо ка (ЕсЬиосЪЯоо огцараЕ 1), осюга (АчЕаа ЮоФцга), СО 831 а 1 ого, ипомеи ( Зрощео ярр), дурнишника(ХаИЮ 1 от),сорго кукурузы, сои, риса, пшеницыи клубни П 01 МЙЮ высаживают в растительной среде и обрабатывают перед прорастанием химикалиями, растворенными внефитотоксичном растворителе. Одновременно опрыскивают хлопок с пятью листьями (включая семядольные листья), фасоль карликовую третьей стадией распускания трехлистника, дикую яблоню с двуми листьями, ежовник с двумя листьями,овсюг с одним листом, ссвэ 1 О с тремялистьями (включая семядольные листья),ипомею с четырьмя листьями (включаясемядольные листья ), дурнишки с четырьмя листьями (включая семядольные листья), сорго с тремя листьями, пшеницу стремя листьями, сою с двумя семядольными листьями, рис с двумя листьями,пшено с одним листом и По 1 ЗЫЯе с тремя-пятью листьями,В течение 16 дней обработанные и контрольные растения выдерживают в теплице,после чего все разновидности сравниваютс контрольными растениями и визуальнооценивают результаты обработки. Количественную оценку проводят по шкале 0-10;при атом 10 баллов означают полноеуничтожение, О - отсутствие повреждения.Была проведена также качественная оценка типа повреждения, буква "В" означаетожог листвы; "6указывает на замедление роста, а "У"-опадание почек или цветка.Полученные результаты приведены втабл. 13.29 30 656460 Х=У-б:млтио 20 имофее сгавитель Т хред Н, Баб Ушаков 1 а рка Коррекго еда Подписноеомигега СССРоткрытийшская набд. 4 571/50 Тираж 754 БНИИПИ Государственногопо делам изобретений 113035, Москва, Ж, Ра ППП "Патент, г. Ужг род, ул, Проектная Таким образом, предложенные соединения не обладают фитогоксичностью. формула изобретения 5Инсектицидный состав, содержащий производные фенилгидразона как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы наполнигель, инертный разбавитель, поверхностно-активный агент, о т л и ч аю щ и й с я тем, что, с целью снижения фитотоксичносги состава, он содержит в качестве производного фенидгидразона со единение общей формулы где Х - трифторметокси, трифтормети 1, 1,2,2-тетрафторатокси, 1,1,2,2-тетрафгорэтилтио, пентафторэтокси, пентафгортио, цианогруппа, трифторметил, хлор, фтор или нитрогруппа;У - водород, грифгорметокси, трифторметидгио, 1,1,2, 2 .-теграфторэтокси, 1,1, 2,2-гетрафторэтилтио, пенгафторзтокси, пентафтортио, хлор, бром, фтор, грифторметил, метил или изопропил; К- водород, бром, фтор или трифгорметил;К, - водород, хлор, бром, фтор илитрифтормегил,К - водород, хлор, бром, фтор, трифгорметид, нигрогруппа,- водород, хлор, фтор;С - водород, хлор, фгор;однако в случае, если1 ) У - метил, изопропил, го Х - грифгормегил;2) Х - 4-фгорзамещенный радикал ий, Ч и три иэ радикалов К, 2, У иКЗ обозначают водород то о вшиеся израдикалов Я, 7., У и Р должны представлять собой радикал, отличный от 4-фгорзамещенного радикала;3 ) Х - галоген, го не менее чем одиниз радикалов В, Р, й, О, У и Х отличен от водорода или его натриевых икалиевых солей, причем содержание активного вещества в составе от 0,025 до88 вес.Ъ, остальное добавка.Источники информации, принятые вовнимание при экспертизе1. Патент СССР М 578821,кл, А 01 И 8/20, 1972.2, Патент США Ж 3755598,кл, 424 304, 28.08.73.00 4 нулы, Их приготавливают методами, общимипри изготовлении препаративных форм пестицидов,Изобретение иллюстрируется следующимипримерами.5Пример 1,Группы по 25 только что выращенныхличинок комара, переносящего вирус желтой лихорадки, помещают в 25 мл воды,Взвешенные количества каждого соедине 1 Ония, приведенного в табл. 1, растворяютв ацетоне, Полученные растворы вносят вчашки с личинками, Корм для личинок добавляют периодически, Ежедневно подсчитывают количество умерщвленных личиноки куколок, Результаты воздействия инсектицидного состава определяют после развития взрослых насекомых и умерщвленияостающихся личинок и куколок. Таким образом устанавливают легальную дозу ЕС,20(концентрация, необходимая для умерщвления 50% личинок и куколок комара), выраженную в частях на милиоти,Полученные данные приведены в табл. 1.Таблица 125Соединения обшей формулы 4 С ГНО 045г 44.СГ- 4-СГ,- 0,123 П р и м е р 2. Бобовые растения в стадии развития двух листьев опрыскивают до каплеобразования препаратом, со держащим указанные в табл. 2 соединения. Зти препараты изготовляют растворением 50 мг соединения в 10 мл ацетона, добавлением 1 мл Метоцела 15 и разбавлением смесью Дупонола и воды в соотно шенин 1:3000. Через 1 ч после опрыскивания листья отделяют, помещают в чашки Петри с 10 личинками 9 годеп 1 о ег 1 бап 1 а и чашки закрывают. По истечении 1 и 2 суток определяют проценть умерщвленных личинок и разьеденных листьев.,0 0 1:3000; помещают Ргобеп 1 а Ежедневн ья отделяют, 10 личинками и закрывают, т определяют инок и разъе процен денных иведены олученные результа е обработанныйонт оль 100 О О 4 С Р НО-С Р НО,05 24 2 Ф Ц р и м е р 3. Бобовые растения в стадии развития двух листьев опрыскивают до каплеобразования суспенэией, приготовленной растворением 50 мг 1,5 бис (4-трифторме тилфенил 3-форма заика р бонитрила в 10 мл ацетона с добавлением 1 мл 1%-ного Метоцела 15. и разбавлением смесью Дупонола и воды в соотНеобработанный контрольП р и м е р 4. Растения красных французских бобов в стадии развития двух листьев опрыскимют до каплеобразования суспензией 1,5-бис(4-трифторметоксифенил)мЗ-формазанкарбонитрила, изготовлен ной растворением его в 15 мл ацетона с добавлением 1 мл 1%-ного раствора, со держащего Метоцел 15, и разбавлением смесью Дупонола и воды в соотношении ношении 1:3000. По истечении 2 сут.листья отделяют, помещают в чашки Петри с 10 личинками Ргос 1 ема ег 1 бон 1 ои чашки закрымют. По истечении сутокопределяют количество умерщвленных личинок и разъеденных листьев,Полученные результаты приведены втабл. 3Табл ица 3 осле сушки лисв чашки Петри ЕМоО 1 а и чаш в течение 3 серщвленных личтьев.9 656460П р и м е р 5. Лиски диаметром 4 см, вырезанные из зародышевых листьев бобовых растений, опрыскивают растворами 1,5-бис (4-грифтормегилфенил)-3- у форма занкарбонитрила, концентрация кото рых указана в табл. 5, Диски из листьев Я помещают в чашки Петри а круглой мок рой фильтровальной бумагой, содержащие две взрослые 1 рЖасЪиа аг 1 Евбсичашки, закрывают. По истечении суток определя ют количество умерщвленных и разъеден-ых листьев. 10 н 5 Н иведены в Полученные результатабл. 5. 4-С Р 0 Н2 54-Гд 5 -. Н 4-С Р О, Н 4-Г 5 Н а блиц Н (натриевая соль) Г 0 4-СГО 8 Н 10 Н 3-С 5 З 3-СР - Н Н Н ГН 4 С-СГ 4-С Ю.3-СР 4-СР 7 Н -СР, Н Н Н 4-СГ 4-СЕ Н 5-СР 4-СЕ С ые ис в борьб щих вир СЯЦЯЙ но, чтомеч ьшей Н Н 3 Р Н а 3 СР Н 4-С Н -С 3-СЕ Н 4-ф"П р и м е р 6, 2: вкращенных личинок комара помещают в стеклянные чашкис 25 мл дистиллированной воды, добавляюткорм, состоящий из 2 вес.ч. порошкообразной печени и 1 вес,ч. пивных дрожжей. Используемое соединение раствориют в 0,2 мл ацетона и вносят в чашки,получая конечную концентрацию 0,5 ч./млн.Каждое соединение испытывают в трех повторностях. Чашки закрывают и выдерживают их при.27-30 С на свету. В каждуючашку на третьи сутки вносят дополнительно 20 мг корма и в каждые последующиесутки производят небольшое распылениекорма для замещения съеденного,. Ежедневно определяют количество умерщвленныхнасекомых. Опыт заканчивают, когда вселичинки умерщвлены или превращены в куколки,бл. 6 приведены соединения, котоытывают в концентрации 0,5 ч,/млн.е с личинками комаров, перенося,ус желтой лихорадки (Аесев), согласно примеру 6, Установлезти соединения умерщвляют помере 90% личинок. Та блица 6Соединения общей формулы2-СЕ 4-СЯ 6 СЕ 2 СЕ 4 СЯ 6-Се 2-СС 4-Се 5 СВ 2 СО 4-СЮ 5 СЕ Н г-се 4-се н 2 Се 4-СО Н 2 СГ, 4-СЕ Н г се 5 се н Н 2-СГ 4-СР Н Н 2-сЕ 5-сЕ н 3 СР 2-СГ 2 Се 6-Р Н 4-Г Н 4 Ег Н 3-СР2-СЙ2 СЕ Н Н Н (натриевая соль)Н 4 ИО 4-80 Н Н 2 Н Н Н 6: Н 2 и 0 3 СР Н 3-СЕ 4-СЕ Н 4 СМ Н3 4.Рз СГ,. Н4 СЗ Н4 СР Н4 Ю 2 Н 3-СЕ 4-СЕ 3-СГ Н 4-СР Н В табл. 7 приведены соединения, кото рые испытывают при концентрации 0,5 ч.//млн. и борьбе с личинками комаров, переносящих вирус желтой лихорадки (Абба О 8 ър 1), согласно примеру 6. Установлено, что эти соединения умерщвляют по З 6 меньшей мере 50% личинок,5 3-С 5-С Н Н П р и м е р 7. Растения красныхфранцузких бобов в стадии развития двухлистьев опрыскивают до каплеобразованияукаэанными в табл, 8 3-формазанкарбонитрилами в концентрации 0,05%. Суспензииготовят растворением 50 мг соединенияв 50 мл ацетона с добавлением 1 млраствора, содержащего 1% Метоцел 15,и разбавлениемсмесью Пупонола и воды в соотношении 1:3000. осле сушки растений листья отделяют, помешают в чашки Петри с 10 личинками Ргос 3 Егис егсог,1 о и чашки закрывают., По истечении 3 сут. определяют результаты воздействия каждого соединения.Полученные данные приведены в табл.8,Таблица 8