342317

О и И-и е ИЗОБРЕТЕНИЯ 34237 Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патента-Заявлено 15.Ч.1970 ( 1436804/1486917/ 30.15) Приоритет 15.Ч.1969,36978/69, Япония Опубликовано 14.Ч 1,1972. Бюллетень19М. Кл. А 01 п 9/12 Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРУДК 632 951(088 8) Дата опубликования описания 9.Х,1972 Авторыизобретения Иностранцы Терухиса Ногучи, Мицуо Асада, Рейдзи Сакимото, Коичи Хасимото и Кеиичиро Йсии(Япония) Иностранная фирма Ниппон Сода Ко Лтд,эИзобретение относится к применению органических соединений в качестве акарицида.Известно применение в качестве акарицида 2,4,5,4-тетрахлордифенилсульфона (тедиона).Однако тедион мало активен против взрослых клещей.В качестве активных акарицидов против взрослых клещей предлагается использовать бензогидроксаматы общей формулы где Х - вдород, хлор или метокси;У - водород, - С - Кз, - С - СН - К 4О О Я - К или - С - 2 - Ке;О2 - метилен, этилен, винилен, оксиметилен или тиометилен;К - метил, этил, аллил или пропаргил; К и К - метил или метокси;Кз - С 1 - Сы-алкил, Сз - С 7-алкил, замещенный одним или двумя атомами галогена, Сев С 1 т-алкенил, фенил, незамещенный или замещенный хлором, метилом или нитрогруппой, или Сз - С,-циклоалкил;К - С - С 4-алкил;Кв - С 2 - С,-алкил, фенил, незамещенный 5 или замещенный хлором;К - фенил, незамещенный или замещенныйхлором, нитро- или метоксигруппой.Соединения формулы 1 могут быть получены при взаимодействии 15 где Х, К, Кз имеют вышеуказанные значения,с ХН 2 ОК, где К - как указано выше, с последующей обработкой полученного соединения тС 1, где Ъ имеет вышеуказанное значение, В таблице приведены испытанные соединения 20 формулы 1.П р и м е р 1. Уничтожение клещей Те 1 гапусЬцз дезег 1 огцпт.Около 30 взрослых самок клещей ТегапусЬцз дезег 1 огшп помещают на главные листья 25 растений фасоли (стадия развития 7 - 10 днейпосле появления всходов), через 1 день удаляют нездоровых клещей и опрыскивают растения 0,05%-ной водной суспензией испытуеТ, пл., С 1,5895 77 1,5571 78 1,5610 79 1,5622 80 81 84 - 87 1,5655 82 1,5505 ВЗ 1,5920 84 1,5840 117 в 1 86 1,5550 87 О ОСК,Номер соеди- нения Структурная формула ОРЯ, СО - Цосн с - снг-СО г - с 1 са ОснН 2 СН=СН 2осн, с-сн=сн-с Г)- с са оснО СОЫ гНзОС Яс-сн,-с-(о-с 1ОСН иО Са ОСНСОс- сн,-(о-но,ОСНО СНьОСН 2 СН=СН 2ссн с-сн,сн,-(,0 ) Са ОСН,агО 2 зс - сн,-( О- с 10 СН,О с а ОСНОС,НС-СН;-; О )ОСН р Химическое наименование Этил - И-циннамоил,6-димстоксибензогпдр оксамат Этил-И-фенилацетил.З-хлор,6 - диметоксибензогидрокса- мат Аллил - И - фенилацетил- хлор,6 - диметоксибензогид- роксамат Метил - И-(4-хлорфенилаце. тил) -3 - хлор,6 - диметокси- бензогидроксамат Этил - И -(4- хлорфенилацетил)-3 - хлор,6-диметокси- бензогидроксамат Аллил - И-(4-хлорфенилацетил)-3 - хлор,6-диметокси. бензогидроксаыат Этил - И-(2 - метоксифенилацетил) - 3-хлор -2,6-диметок- сибензогидроксамат Аллил - И-(4-хлорциннамоил)-3 - хлор,6.дпметоксибен- зогидроксамат Этил - И-(4-хлорфенилмеркаптоацетил)-3 - хлор,б-ди- метоксибензогидроксамат Этил - Ы-(4-нитрофенилаце. тил) - З-хлор,б-диметоксибен- зогидроксамат Аллил - аЧ-гидроциннамоилЗ-хлор,б-диметоксибензогид- дроксаматмого соединения. Через 3 дня после опрыскивания подсчитывают смертность взрослых, а затем удаляют выживших взрослых клещей. Жизнеспособность яиц, отложенных в течение данного периода, проверяют через 14 дней после опрыскивания.Смертность взрослых клещей (в %) опреде(а - Ь) 100ляют по формуле ,гдеа иЬ -ачисло живых клещей на необработанных и обработанных участках соответственно.Овицидную активность (в %) определяют по формуле(а - Ь) 100Эагде а - число отложенных яиц,Ь - число клещей, вылупившихся из яиц.Соединения1 - 10, 12, 14 - 20, 22, 26, 28, 30, ЗЗ - 37, 39, 41, 43 - 47, 54 - 64, бб - 71, 73, 77 - 82 и 85 уничтожают взрослых клещей на 100 О/о, соединения48, 74 - 76 и 83 - 99%, Активность соединения87 и тедиона составляет 0 - 49/,.Овицидная активность соединений1 - 6, 8 - 10, 12, 14 - 20, 22, 26, 28, 30, 33 - 37, 39, 41, 43 - 49, 54 - 64, 66 - 71, 73 - 75, 77 - 85, 8 и тедиона равна 100/О. Овицидный эффект соединения76 составляет 80 - 99%.П р и м е р 2. Уничтожение клещей Те 1 гапус 1 шз пгЫсае.Испытания проводят, как в примере 1, используя для опрыскивания 0,025 О/о-ные водные суспензии активного вещества.Соединения1, 2, 7 - 8, 10, 17 - 20, 26, 28, 30 - 43, 45 - 47, 49, 52 - 64, 66 - 71, 79, 82 и 84 уничтожают клещей на 100%, соединения9, 48 и 78 на 80 - 99/о, тедион - на 0 - 49%4Овицидная активность всех перечисленныхсоединений составляет 100%.Из приведенных данных видно, что соединения формулы 1 являются эффективными ака рицидами. Предмет изобретения Применение бензогидрокс амата общейформулы 1 фО С 0 - Ж 112 15 где Х - водород, хлор или метоксигруппа; У - водород, - С - Ка, - С - СН - К 4 20 и ИО ОКили - С - 7, Ка.О25 Х - метилен, этилен, винилен, оксиметиленили тиометилен;К - метил, этил, аллил или пропаргил;К и К - метил или метоксигруппа;К - С, - Сца-алкил, С, - С 7-алкил, замещен- ЗО ный одним или двумя атомами галогена, С -С,-алкенил, фенил, незамещенный или замещенный хлором, метилом или нитрогруппой,или Са - С 6-циклоалкил;К - С- С 4-алкил;35 К - С - С 4-алкил, фенил, незамещенныйили замещенный хлором;К - фенил, незамещенный или замещенныйхлором, нитро- или метоксигруппой, в качестве акарицида.14 1,5196 15 1,5140 1,5068 16 17 1,5335 18 1,5330 19 1,5755 20 1,5255 21 38 - 41 22 106 - 107,5 Номер соеди- нения Структурная формула СО- ОС ас.Я- снО ОСН О С -М-ОС 2 нб СО-М ссн, с-С-нс, ОСН 2 СН=СН 2ОСНС-СН 2)СН,осН0 ъ ОСН 2 СН= СН 2 ЖН 2) 6 СНЗ ОСН, и О( ) СО 1: ОСгН 5С-СНСН,)СН,3 П0 ВГ С 1 ОСН С СО щг ОС 2 Н 5 С) ОСН0 СО Мг ОСН 5С-СН=СНСНО ОСН,ОСгН 5С - СН 2 СН=СНОСН0 С 1 ОСН(,.)С 3С Оснь Ос Н. Химическое наименование Этил.И - (2-хлорпропионил)- З.хлор - 2,6. диметоксибензо. гидроксамат Этил - И-(2 2-дихлорпропио. нил) - З-хлор,6-диметоксибеи- зогидроксамат Этил - И-(4-хлорбутирил)-3- хлор.2,6 - диметоксибензогидрокса мат Этил - И-(2-бромоктаноил).3-хлор - 2,6 - диметоксибензо. гидроксамат Этил - И-акрилоил-З.хлор,6 - диметоксибензогидрокса- мат Этил - И-кротонил-хлор,6 - диметоксибеизогидрокса- мат Этил - И -(3 - бутеноил)-3- хлор,6 - диметоксибензогид- роксамат Этил.И -(а-метилкротонил)- 3-хлор - 2,6 - диметоксибензо- гидроксамат Этил . И,4-гексадиеноил-З- хлор - 2,6-диметоксибензогидрокса мат Этил - И-бензоил-З-хлор,6 диметоксибензогидроксамат Этил - И-(циклопропанкар. бонил) - З-хлор.2,6-диметокси- бензогидроксамат342317 Продолжение 25 Т, пл., С 1,5260 1,5365 46 1, 5280 47 1,5700 48 1, 5565 49 1,5330 50 1,5305 51 1,5180 52 1,5157 1, 5165 54 Номер соеди- нения Структурная формула С 1 оСН О СО )ОС 2 Н 5 Н ъСО 2 5ОС НС-СН-СН;115Н С 1 ОСН О СО К ОС 2 Н 5 С-СИ(СН,) СН,СН,ПЬО, ОСН,СИ=СИ;С СИ СИ 2 СН,ц Химическое наименование Этил - И - гексагидробензоил-З-хлор.2,6 - диметоксибен. зогидроксамат Этил - Х -(а.этилмеркапгопропионил)- З-хлор,б-димет- оксибензогидроксамат Этил - М -(и-втор.бутилмеркаптопропионил)-3 - хлор,6- диметоксибензогидроксамат Этил - М-(а-фепилмеркапто. пропионил) - З-хлор,б-димет- оксибензогидроксамат Этил-г) - (и-фенилмеркаптогексаноил) - З-хлор.2,б-димет- оксибензогидроксамат Аллил-г( - ацетил-З-хлор,6 диметоксибензогидроксамат Аллил - М-пропионил-З-хлор.2,6 - диметоксибензогидрокса- мат Аллил - К. (изо-валероил) -3- хлор - 2,б-диметоксибеизогид- роксамат Аллил-М-и-гексаноил.З.хлоР 2,6 - диметоксибензогидрокса- мат Аллил - И- (2 - этил-н-бутирил)-3 - хлор,6- диметокси- бензогидроксамат342317 25 Т. пл., С 55 1,5165 1,5135 56 1,4995 1,5100 58 1,5005 1,5615 1,5350 61 1,5345 62 63 1,5455 1,5320 1,5430 Номер соеди- нения Структурная формула ОСН, ОС СН СНС-(СнггСН(СНз)г ОСН, иООСН,СН=СН,О С 1 ОСНС 1 О СО - Ж ОСНгСН=СЙ ОСНОВ С Н Химическое наименование Аллил - И- (иэо - капроил)- 3-хлор -2,6 - диметоксибензо- гидроксамат Аллил - И- (и-гептаноил) -3- хлор.2,6 - диметоксибензогид- роксамат Аллил - И.октаноил-З-хлор,6 - диметоксибензогидрокса- мат Аллил-М - (2-этилгексаноил)- 3-хлор -2,6 - диметоксибензогидр окса мат Аллил - И - додеканоил- хлор - 2,6-диметоксибензогид- роксамат Аллил - И - ф - хлорпропионил) -3 - хлор,6 - диметокси- бензогидроксамат Аллил - И-(а-хлорпропионил) - З-хлор,б-диметоксибен- зогидроксамат Аллил - Ж-(4-хлорбутирил)- З-хлор,6 - диметоксибензоги- дроксамат Аллил - И-акрилоил-хлор 2,6 - диметоксибензогидрокса.мат Аллил - И-(а-метилкротонил)-3 - хлор,6-диметокси- бензогидроксамат Аллил.И - (циклопропанкарбонил) -3 - хлор,б-диметокси- бензогидроксамат Продолжение,2200- 125ОСНгСН=СН О ОСН 119 в 1 О Структурная формула 1 ОСНО с 1,г ОСН 2 СН=СНг0 -ОСН С Н С 1 ОСНС 1 г 0 СгСВ=СНОСН С- Сн-СнььО 8-С Н С 2 ОСНз О сО уг ОСНгСН СНг ОСН С- Сн- Снъ оО В-СНСН,)СН,СН, С 1 ОСН С-СН-СН,С 1 ОСН,СО 1 ОСНгСН=СКС-СН-СН 2); Яо о-(о) СНСО-Юг Оснгсн=снгС-СН-Сыгсно ь.Я)-с гОСН 2 СН СН 2С-СН )СН-,ОСН,О СНО О СО-М ОСН ОСН 2 СН=СН 2 ося с-ся,-(,о)ОСНСООСгНвс-сн)о," )ОСН Химическое наименование Аллил - Х-гексагидробензоил-З-хлор,6 - диметоксибен- зогидроксамат Аллил - И- (сс-этилмеркаптопропионил)-3-хлор - 2,б-ди- метоксибензогидроксамат Аллил - Х - (а-втор - бутилмеркаптопропионпл)- 3 - хлор.2,6 - дпметокспбензогдирокса- мат Аллил - К.(сс-фенилмеркаптопропионил)-3-хлор - 2,б.ди- метокснбеизогпдроксамат Аллил - И-(а.фенилмеркапо-н-гексаноил)- 3 - хлор,6- диметоксибензогидроксамат Аллил - г-а-(4-хлорфенилмеркапто)-бутирил - З.хлор,6 - диметоксибензогидрокса- ыат Пропаргил - г-гексанопл- хлор,6 - диметоксибензогид- роксамат Метил - К-бензоил,4,б-триметоксибензогпдроксамат Аллил - Х-фенилацетил,6 дкметоксибензогидроксамат Аллил - И-(2-метоксифенил.ацетил)-2,6 - диметоксибензо.гидроксамат Этил - И-феноксиацетил,6.