Электрооптическое устройство для модуляции проходящего или падающего света

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(1) 526843 Сова Советских Социалистических Республик(23) Приоритет Государственный комитет Совета Министров СССР(43) Опубликовано 30.08,76, Бюллетень М 32 по делам изобрет и отирытий опубликования описания 25.11.7(72) Авто МОДУЛЯЦИИ ПРОХОДЯЩЕГИЛИ ПАДАЮЩЕГО СВЕТА К, и Р, пред яичные зах СН+1 О, п =1 - 12. Преимуществом ства является возмог прп температурах н в качестве нематиче зованы низкоплавкие онп бесцветны и да прсдложе шого устрои. ность эксплуатации его й, так как ва испольроме того,м нагрева- стабильны, уха, влажнымп посже комнатн кого веще соединения, 1 же при часово выше 100 С ействием возд аются неизме твия электр переменного в нематическ анизотропией15нии до температур сне разлагаются под дности или света и остле суточного воздейслей (постоянного нния). Они обладаютнии,положительнойческпх постоянных. еских по. напряжем состояднэлектрп. В табл. 1 и 2 приведены примеры температур плавления и температур просветления соответствующих изобретению соединений об.щей формулы 1 н нх бинарных смесей соот.0 ветственно,Изобретение относится к области электро- оптических устройств на основе нематических жидких кристаллов с положительной диэлектрической анизотропией, нашедших широкое применение в целях модуляции проходящего и падающего света.Известные электрооптические устройства для модуляции проходящего и падающего света, состоящие из двух плоских электродов и нематического вещества, расположенного между ними, где в качестве нематического вещества использованы цианзамещенные азометины, п-замещенные фенил-а-цианбензоаты, которые являются, нестабильными к тепловым и химическим воздействиям (О, воздуха и влага), к электрическим полям и ультрафиолетовому облучению, обладают мешающими полосами поглощения в видимой части спект,ра и эксплуатируютоя при сравнительно высоких температурах.В целях снижения рабочих температур до температур ниже комнатных предложено электрооптическое устройство, содержащее в качестве нематического вещества - производные фенилпиримидина общей формулы А тавляют одинаковые или естптелп, например С, СН СОО, СН), СО),и310,820 Ярко-аелсгы) Яро,ра и Зелеыи Голубой Красиыи Келтый, Зеленый ГолубойКрасныйЖелтый От сеоого ло черного40 с 1 снилпиримидиновые произподн 1 С (В соОтВстствни с из 001 Ртсписмпримсп 5 потся д;яполуения немати;еских слоев со спеца.;1 ьным образом обряботацтОй структурой, которая оорязуется нятиранием электродных поВеахпостгй и ООО 1:х эле 1 тРОДО 5 .1 од О:1 сР,ел с 1 цым угсОм, причем жРлятсльгО, чтобы Величина угла составляла 90 С, Особ нно благопряП 11 м 5 ВляРтся при этом гримснг.1 ис смсссЙ, прсдпОт 1 тельно эвтсктичсс 1.их, цз двухили бо;ьшего числя фгцилпиримидиповыхпроизводных, или смесей с добавкой другихжи.кокристаллическцх или дру: цх Веществ,цап";имер )г-цианбгнзяль п-бутилапилиця,:1 ярахлорс,гцзасьфгнгттДиня, дпф 1:.Илочого эфчсря, З-октилбецзола, я такж дихроичцых кря сизслсй.. мо;тяса подвергшихся цатирянию электро 1. ных псвсохпсстей с спгхом может цсполь;юват .я В ячейке (га,ьваничсссох эле.ссцт.11 р ц м г р 1. Лгктроогтцчсссос мстрсйСтво Я ОСЦОВС фснн;ПИР 15:1 ДИЦОЧЫХводных прцведецо ця фиг, 1. На ац 1 г. 2 дацграф 1 и модуляции; ггс 1 В:1 Остц пя;1 С 1 с 1 ц.: Осветя,В,сЧ "11.;о ОТ 511 Т ц 1 З ТВХ, СК 1 Ч;1;ХДЦ и 1 , С Э 1 СКТРОПРОВОД 51 ЩИМ 1 П.ОЗРЯЧнымц электродаи 3 1 4, .1 аходится 1 гматцчс,ская жидкость. Просвет между электродами 3 и 4 заполняется тонкой полоской из политстрафторэтилена марки тефлон или из полиэтилена. Ячейка может просвечиваться В указан.Ом направлении светом, которыЙ прохо. дцт, кроме того, через поляризатор 5 и анали. затор б. Оба проводящих электрода 3 и 4 до заполнения веществом равномерно натирали и размещали таким сбразом, что напразлеция натирания оказывались параллельными ;1 ру: к другу. Нематичгская жидкость ориент:1 руется тогда таким образем, что се предпочтительное направление оказывается параллельным и направлению натирания. Напрязлсдпс натирания и цаправлгсзие,;олгбанцй поляр.:;ятора 5 образуют угол 45. Между скрепСццым поляризатором и анализатором образуется равномерно окрашенное поле зречия. Путем приложения постоянного или перемен.ого 1 апряжсния голе зрения, в зависимости от приложенного напряжения, проходит посгдовательный ряд иптерферснционцых цветов и в заключение темнеет.Смесь 1 при 20= С ц при расстоя:1 цц между электродами 10 лхлк с переменным напряжением 50 гц, которая обнаруживает результаты, привгдс 11 ные в табл. 3. Я". йка после 2000 ас работы при 20 С1: сказывает никакого изменеция свойства.СП р ц м е р 2. Применение жидкокристал;иг. С 1:цх фенилпиримидиновь 1 х производных,а также смесей этих соединений для модуляции;1 цтгцсивности проходящего цлц падаюгцгго свстя ОписывяРтся В примере Выпо.1 нг.ция, сэ сылкой ца фцг. 1,Гальванический э;СзРпт имггт конструкцию, подсбцую уже описанной в примере 1.Оог элсктродные поверхности 8 и 4 передмосггажом ячейки и заполнением псхатичгскси жидкостью натииэаются и так размгщяОтс 51, что направления натпра 1111 я образуютМаак.1)СОСбОЙ УГОЛ ПргдПОЧтнтЕЛЬПО 90.6 Ч,ПО заголнении цгматическая жидкостьорц птцрустся своим пргдпочтитсльпым цапвяв,1 сисм Вблизи элгктводных Гсвгрхцостс3 ц 4, параллельно направлениям натирания,В цг.".ом ооразугтся о:Ооым Образом обрабо 65 тап;1 яя струступа, Устройство, ссстсяц;гс сще1из поляризатора 5 и анализатора б, в указанном направлении просвечивается светом.В зависимости от угла, который образуют между собой плоскости колебаний поляризатора 5 и анализатора б, создаются, например, две возможности для модуляции интенсивности падающего света, приведенные на графике фиг. 2.Кривая а показывает, если плоскости колебаний поляризатора 5 и анализатора б параллельны, то интенсивность выходящего света очень мала. Путем наложения постоянного или переменного напряжения, в пределах 5 - 7 в, к одному гальваническому элементу с расстоянием между электродами в 10 ммк оптическая активность исчезает; проходящий свет показывает наибольшую яркость.Кривая б показывает, если плоскости колебаний поляризатора 5 и анализатора б скрещиваются, то проходящий свет имеет в состоянии без напряжения наибольшую яркость, Г 1 ри приложении напряжения наступает потемнение в направлении облучения.На графике фиг. 2 нанесена интенсивность прошедшего света (в произвольных единицах) в зависимости от приложенного напряжения для случаев а и б, Примененная ячейка содержит смесь из 68,5 лгол. % 5-игексил- (4-и-гексилоксифенил) -пиримидина и 31,5 мол. % 5-и-гексил- (4-и-ноцилоксифенил) -пиримидина, которые в температурных пределах 4 - 60 С являются нематическими, в виде слоя толщиной 10 ммк. При 20 С применяется переменное напряжение 50 ги,.Электрическое поле указанной установки может быть заменено магнитным полем,П р и м е р 3. Использование соединений в соответствии с настоящим изобретением может осуществляться также в ячейке, работающей с подсвечиванием, с зеркальным обратным электродом. Электроды могут состоять из сегментов, которые поодиночке могут устанавливаться под напряжением, и делают таким образом возможным воспроизведение цветных знаков и цифр, Применением лентообразных проводников на обоих электродах в сокращенном положении нематическая жидкость может тоечно наноситься и делает возможным воспроизведение знаков и рисунков.П р и м ер 4. Ячейка по фиг. 1, однако без поляризатора и анализатора заполняется смесью 1 с добавкой 10 г 0 метилового красного или другого лихроичного красителя. В то время как без приложенного напряжения поглощенный белый свет после прохождения через ячейку представляется красным, цвет с переменным напряжением 20 в, 50 ггг переходит в желтый.Соответствующие изобретению вещества получаются с хорошим выходом конденсацией паразамещенного хлористоводородного бензамидина со сложными и-алкилмалоновыми эфирами, а также со сложными и-алкоксималоновыми эфирами в присутствии ме тилата натрия, перевода замещенцого 4,6-дигидроксипцримидина в соответствующие дихлорпиримцдццы и последующего удаления галогена.В приводимой ниже схеме реакции показан путь синтеза: ХНН 1+ Н;1. г 1 ОС1".Н - В 10- аД- ХзОГН -,ОН Х/ / В 2 25 который иллюстрируется следующцм примером.П р и м е р 5. 5-гг-гексцл-(4-гг-гексилокси- ЗО фенил)-пиримцдин.В раствор 3,5 г (0,15 моль) натрия в100 м,г аосолютного метцлового спирта последовательно добавляют 0,05 мо гь хлористоводородного гг-и-гексцлоксибензамидцца (высу щенного над РОд) ц 005 могь сложного игексиламалоцового эфира. При пермешцванци проводится нагреванце в течение 8 ч до 80 С (температура ванны), а после этого оставляют стоять на ночь. Пцрцмцдцоц осаж О дают концентрированной НС 1, отфильтровывают, промывают водой, спиртом и эфиром и высушивают при 120 С. Для анализа перекристаллцзовывают из дихгетцлформамцда,Выход 950 г 0 от теоретического; т. пл. 298 - 45 301 С.0,05 мо,гь 5-и-гексил- (4-и-гексцлоксцфенил) -4,6-дцгидроксцпцримцдпна (сырьевой продукт), 12 мл Х-дцэтиланцлцца и 100 м,г РОСа нагревают в течение 30 ч с обратным холодильником. Избыточное количество РОС, отгоняют, а горячий маслянистый остаток прц помешивании выливают на смесь цз 40 г МаОН/100 г льда. Щелочной раствор экстрагцруют эфиром, Эфирный экстракт встряхивают два раза с 50 мл разбавленного вдвое раствора НС 1, промывают водой, высушивают прц помощи Маг 50, затем отгопягот растворитель. Полученная кристаллическая кашица перекрцсталлизовывается цз смеси спирта с актцвцрованным углем.Выход 91 % от теоретического; т. пл. 46 С.0,05 моль 5-и-гекспл-(4-и-гексцлоксцфенил)-4,6-дцхлорпцримцдина, 3 г МдО, 100 мг катализатора из палладия на актцвирован ном угле, 200 юг спирта ц 15 мл воды при60" С гидрируют водородом до насыщения. После этого отфильтровывают в горячем состоянии, а остаток основательно экстратируют эфиром, Объединенные фильтраты упа,ри.ают досуха, а продукт перекристаллизовывают из спирта до постоянной температуры осп тления. Выход 66% от теоретического,Формула изобретенияЭлектрооптическое устройство для модуляпии проходящего или падающего света, состоящее из двух плоских расположенных пара.:лельпо или развернутых электродов и жидкокристаллического пематического вещества, расположенного между ними, о т л и ч аю щ е е с я тем, что, с целью обеспечения возможности эксплуатации устройства при температурах ниже комнатной, в качестве жидкокристаллического вещества использованы производные фенилпиримидина общей формулы А где Й, и К одинаковые или различные заместители, такие как СН,+ СН.,+ О,СдН".и+1 СОО, СпНдСО, и и = 1 - 12.о2, Устройство по п. 1, о тл и чаю ще есятем, что в качестве жидкокристаллического вещества использована смесь двух или не скольких соединений формулы А. 3, Устройство по пп. 1 и 2, отличающе е с я тем, что жидкокристаллическое ве щество используют с добавками дихроичныхкрасителей.526843 / и;,зс,сну;,77 уУСоставитель И. Горина Редактор Л. Герасимова Техред 3. Тараненко корректор В. Гчтман Заказ 1024/1566 Изд. М 1777 Тираж 654 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий Москва, Ж, Рауьпская наб., д. 45Тиа Харьк. фил. пред. Патент