Бис-арилоксиацил-фенолы

(11) 591449 Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 050874 (21) 3049693/33-05с присоединением заявки51) М. Кл.- С 07 С 39/13 А 01 Я 9/36 оо 1 даротввнный номит Совета министров ССС оо делам изоорвтвнийи отирытий 23) Приоритет43) Опубликовано 050378, Бю45) Дата опубликования опис етень5 "Я 17.01.78 ЛК 633,954/3 3 3,5- вод- целдо тных обра Изобретение относится к новым органическим соединениям - производным арилоксиалкилкарбоновых кислот, обладающих гербицидной активностью.Известны гербициды на основе производных феноксикарбоновых кислот, такие, как бутиловые эфиры 3,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, С( = (3,4,5- -трихлорфенокси)-пропионовой кислоты (1, обладают слабой активностью по отношению к отдельным видам двудольных сорных растений и недостаточно нысокой избирательностью действия в посевах злаковых культур,С целью расширения ассортимента гербицидов, обладающих высокой активностью и избирательностью. действия в посевах элаковых культур, настоящим изобретением предусмотрены бисарилоксиацил-фенолы общей формулы Способ получения данных соединений основан на реакции хлорангидридон арилоксиалкилкарбононых кислот сбис-фенолами н присутствии катализа 5 тора - третичных аминов.Целевые продукты образуются с высоким выходом,Строение получаемых соединенийподтверждено данными элементного анализа и ИК-спектроскопии.Предлагаемые соединения поданляютрост двудольных растений как придопосевном внесении в почну, так ипри обработке вегетирующих растений5 и слабо действуют или не действуюна злаконые культуры.В этих же условиях эти соединенияв равной степени или несколько слабее в сравнении с эталонами действуЮ ют на двудольные растения и значительно меньше повреждают элаконые культуры. Вещества обладают более резко выраженной, по сравнению с эталонами,избирательностью действия по отноше 5 нию к элаковым культурам.В полевых условиях предлагаемыесоединения превосходят по гербицидной активности эталоны при обработке растений семейства крестоцвеЗО (горчица) и не уступают им при591449 5 кг/га, высевают в нее семена фасоли, овса и редиса и через 4 неделиопределяют результаты.Параллельно растения фасоли, овсаи редиса выращивают в теплице и обрабатывают их растворами тех же веществв той же дозе. Наблюдение за растениями проводят в теплице, повторностьдвухкратная.П) Гербицидную активность веществопределяют визуально по шестибальнойшкале: 0 - нет заметных повреждений;1 - очень слабое повреждение растений) 2 - слабое; 3 - среднее; 4сильное; 5 - очень сильное повреждение растениИ; б - гибель растений.Результаты опытов приведены в табл.1.Таблица 1 Испытуемое соединение Гербицидная активность, балл формула номер допосевное внесениев почву опрыскивание вегетирующих растений фа- овес редиссоль фа- овес редиссоль й С 11о о1 С 1 /оСн,Со /оЮн,о /С 1 ОС 1 О о С 1Параллельноний 9 1, 9 3скивают в тдозе и выращиватех же видов. Впри допосевномв почву использфеноксиуксусной2,4,5-трихлорфе(соединение 9 1феноксиуксусной ботке растений семейства бобовых(горох),Вещества являются высокоактивными гербицидами избирательного действия, не уступают по активности эталонам и отличаются от них более высокой избирательностью действия поотношению к злаковым культурам.Соединения предлагается использовать для борьбы с двухдольными сорными растениями в посевах элаковыхкультур путем опрыскивания посевових водными эмульсиями в период кущения в дозах 0,5 - 1,0 кг/га по кислотному эквиваленту.,П р и м е р 1. Обрабатывают почву испытуемым соединением в дозе П р и м е р 2. Растворами испы- туемых веществ в 75-ном этаноле опрыскивают десятидневные растения в дозе 0,25 - 20 кг/га, В качестве эталона используют бутиловые эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной (соединение 9 8), 2,4,5-трихлорфеноксиуксусяой (соединение 9 9) 2-метил- "хлорфеноксиуксусной (соединение 9 10) и ,4,5-трихлорфеноксипропио" новой кислоты (соединение 9 11). астворами соедине 9 5 и 9 7 опрыплице почву в той ж т в ней растения качестве эталона несении соединений ют амиды 2,4-дихлор(соединение 9 12), оксипропионовой ) и 2-метил-хлор- кислоты (соединение591449 М 14). Через 4 недели растения срезают и взвешивают. По снижению веса растений в сравнении с контролем определяют методом номограмм дозу, снижающую вес растений на 50 ЕЕ П 0)Результаты опытов приведены в табл.2. Т а блица 2 Е 50 . кг/га Номер соединения Гсоя Опрыскивание вегетирующих растений 8,6 10 с 0,2 0,7 3,1 10 20 18 2,1 3,0 10 10 3,0 0,5 0,2 0,2 10 8,4 10 0,5,0 10 10 с 0,2 ЕО 0,9 0,8 20 20 0 6,6 4,5 10 10 1 2 с 0,2 О,б 6,4 0,2 0,2 7,5 7,0 2,2 2,7 О, 2 2,8 7,6 7,5 10 сОс 0,2 4,0 5,0 сЕО Допосевное внесение неществ в почву 10 с 10 10 10 10 ЕО 10 9,5 20 6,4 2,4 0,9 0,8 3,7 1,8 10 5,5 6,1 9,4 7,9 10 40,5 9,0 10 8,3 12 10 2 0,4 13 3,0 3,9 Э,Э 0,3 2,0 10 10 14 0,2 10 2,2 р =4,9, НСР з 13,8,15 П р и м е р 3. Растения горчицы и гороха с 5-6 настоящими листьями опрыскивают соединением 9 7 и соединением 9 8 в качестве эталона. Через 3 недели растения срезают, взвеб(". шивают и определяют снижен(е весазеленой массы в сравнении с контролем, Результаты опытов приведеныв табл.3. 0,2 0,2 (О 2 0,2 0,2 "0,2 0,2 4,6 107,7 10591449 Таблица 3 Снижение веса зеленой массы,% к контролю, при дозе г/гаНомер соединения3 1 5 50 100 250 50 100 250 500 горох горчица 61 84 84 100 16 20 45 65 34 59 90 100 18 23 48 65 тил; и - целое число от 0 до 2, обладающие гербицидными свойствами. Формула изобретения Бис-арилоксиацил-фенолы общейформулы 20 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: Лг ОСН(СН,бо О 1 СН),СНОЛт 1 "Н , % О О Н Составитель А. ШелестенкоРедактор Т. Шаоганова Техред А.Ьогдан КорректорЗаказ 526/19 Тираж 559 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035 Москва ЖРа ская наб. д. 4 5 Н. Ковалева АФилиал ППП Патент, г. Ужгород., ул. Проектная, 4 в которой Аг,4-дихлорфенил, 2,4,51. Журнал Всесоюзного химическо-трихлорфенил, 2-метил-хлорфенил; го общества им. Менделеева, 1973,3,5-диметилфенил; Я - водород или ме том ХМИ, Р 5 с. 495 506,