320964

320964 О П И С А Н И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАтЕНтЮ Союз Советских Социалистических Республикависимый от патентаЗаявлено 16.Х 11.1969 ( 1386264/143365323 Приоритет 23,Х 11.1968,Р 1816568,9, ФРОпубликовано 04,Х 1.1971, Бюллетень34 ПК А 01 п 9/2 Комитет по делаюбретений и открытийи Совете МинистровСССР ДК 632.954,2(088.8 ата опубликования описания 97 Авторы изобретепи Иностранцырл Метцгер, Людвиг Ойе и Хельмут ХакФедеративная Республика Германии) Иностранная фирма Фарбенфабрикен Байер АГ,(Федеративная Республика Германии)аявитсл ЕРБИЦИД С(0) алкинил, лкенилтио, ппа, в кокачестве уппу, алульфонил, илсульфокенил, лтио, а лтиогру иметь нитрог алкил арал водород, алкил, алциклоалкил, алкиалкинилтио, аралкиторой арил можетзаместителя хлор,килсульфоксил,аралкилсульфоксил Изобретение относится к новым химическим средствам борьбы с сорной растительностью в посевах культурных растений.Известно применение в качестве гербицида различных производных мочевины, например 1,3-тиазолилмочевин. Соединения этого типа эффективно подавляют рост многих сорных растений, но недостаточно избирательны в отношении культурных растений.Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида 1,3,4-тиадиазолил- (5) -мочевины общей формулыЯ - Ю 011 ,в.,нил, алкокси- или К 4 -(СН 2) 5 группу в которои К 4гидроксил, алкокси-, амино-, алкиламино- или ариламиногруппа, а 5 тт - целое число от 1 до 4;К, и Кз - алкил и К, - водород или алкил,Указанные соединения обладают высокойтоксичностью для многих видов сорных растений (двудольных, однодольных, злаковых) 10 и могут успешно применяться в посевах хлебных злаков, хлопка и моркови, Рекомендуемые дозы для избирательной борьбы с сорными растениями 1 - 50 кг/га, предпочтительно 1 - 20 кг/га.15 Препаративные формы соединений формулы 1 обычные: растворы, эмульсии, суспензии или порошки. Они приготавливаются общеизвестными способами.Методы получения предложенных соедине ний основаны на реакциях 5-амино,3,4-тиадиазолов с соответствующими изоцианатами или карбамоилхлоридами, а также на реакции обменного разложения соответствующих И,3,4-тиадиазолилуретанов с аминами.25 В табл. 1 приведены т. пл. соединений формулы 1, где К 2=Н и Кз=СНз.Продолжение табл. 1 Таблица Ф Б О р йъ хЯ Р ж ф,Ж Я З оо Т. пл., С Т. пл., С СгНзЗОгСгНз 80 гСзН-,80 гиэо.СзНгЯОгиэо-СзН-,ЯОгСзНгЯОгС 11 30 гСг 1-заСгНз 8СгНзЯСНзОСз 11 гОизо-СзНгОрС 1 СзН 4 СНгЯр-С 1 С,Н,СНг 33,4-СгСзНзСНгЯС,НзСНгЯОгНО ССНгСНгЯйг)СОСНгСНг 3Нг 1 Ч СОСНгСНгЯр-С С,11 Л 1-1 СОСНгСНгЯр-ССз 1-1 К 1 СОСНгС 11 г 5 СзНгСзНгизо-СЗН 7СНзБСНзЗСгНзЯСзН,3СзН.Бизо-СзН 78изо-СзНг 3С 4 Нз 3СН,=СНСНгЯСНг= СНСНгЗСН= - ССНг 3СН - = ССНгБСНзЯСНзБСНз 3СНзЯСНз 30 гСНззОг изо-СзН;СзНзизо-СзНзСгНз Таблица 2 Показатель гербицидной активности, балл Номер соединения или препаратные растения опыт Доза, кг/га кукуголпнсогапшеница хлопок овес ромашка мокрица горчица ежовник марь руза 3 2 5 5 5 5 5 4 5 4 - 5 4 5 4 - 5 4 А (эталон) 10 12 16 5 5 4 - 5 4 - 5 4 3 5 5 4 4 - 5 4 - 5 3 5 5 5 13 17 2 3 4 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 105251052,51052,51052,51052,51052,51052,51052,51052,51052,5 4 3 1 5 5 5 5 5 4 4 4 3 4 4 3 5 5 4 5 4 3 5 4 - 5 4 5 5 3 5 5 5 СНз СгНз СгНз СНз СНз СгНз СНз СгНз СНз СгНз СНз СгНз С 11 з Сг 11 з СНз Сг 1 зз СзН 7 5 4 2 - 3 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 5 5 5 105 98 70 163 134 84 77 85 90 102 81 82 77 60 88 136 104 113 114 122 128 184 139 5 5 5 5 5 4 - 5 5 5 4 5 5 4 5 5 3 5 5 4 5 5 4 5 5 4 5 5 5 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 - 4 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 5 5 5 5 5 4 - 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 3 - 4 3 2 5 5 4 3 2 1 4 4 3 4 3 2 5 5 4 4 3 2 4 - 5 3 3 3 2 5 5 4 - 5 СНз СгНз СНз СНз СгНз СНз СгНз СзНг иэо-СзН 7 изо-СзНз СНз СгНз СгНз СгНз СНз СгНз СНз СНз СгНз СНз СгНз СНз СгН 5 3 1 0 5 5 4 2 1 0 5 4 4 4 3 2 5 4 - 5 4 3 3 2 3 2 0 3 2 2 4 3 3 4 3 1 5 4 - 5 4 2 1 0 3 1 0 3 1 0 5 4 3 1 - 2 0 0 3 2 1 2 1 0 5 4 157 172 146 178 141 132 129 163 Масло Масло73 168 140 132 134 135 136 94 195 122 174 180 224 176 5 5 4 4 3 2 3 - 4 3 2 2 0 0 5 4 3 2 1 0 3 1 0 2 0 О 5 4 3320964 Продолж ение Показатель гербицидной активности, балл Номер соединения или препаратопытные ра стен и я Доза,голинКУку кг/га хлопок овес ромашка мокрица ежовник пшеница горчица марь сога руза 4 3 3 4 3 2 5 4 - 5 4 - 5 5 5 5 2 1 0 4 - 5 4 4 1 0 3 1 - 2 0 5 5 23 24 25 27 Таблица 3 Показатель гербицидной активности, балл Номер соединения или препаратные ра опыт стен Доза,хлоголинморпше- ница кг/га ежовник марь ромашка мокрица крапива горчица овес конь пок сога А (эталон) 10 12 13 23 554 - 54 24 1052,51052,51052,51052,5105251052,5 2 1 4 2 1 4 2 1 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 4 2 1 4 2 1 4 3 1 5 5 5 5 5 4 - 5 5 4 3 - 4 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 3 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 5 4 - 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 4 - 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 - 5 3 2 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 - 5 3 1 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 0 5 5 4 5 5 5 3 2 1 5 4 - 5 4 - 5 5 5 5 5 5 4 5 4 - 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 - 5 3 5 5 5 5 5 5 1 - 2 1 0 5 5 4 - 5 5 5 4 3 1 0 5 4 - 5 3 4 2 1 5 4 2 - 3 2 0 5 5 5 5 5 5 4 3 3 5 5 5 5 5 4 5 4 - 5 4 - 55 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 - 2 1 0 5 4 - 5 4 5 4 - 5 3 - 4 4 2 0 4 - 5 3 3 2 1 0 2 0 0 5 4 2 5 5 4 - 5 5 4 - 5 4 4 4 3.".-, Показатель гербнцидной активности, балл Номер соединения нли препаратопытные р астення Доза,голннкг/га хло- пшепок ница мор- ковь ежовник горчицасога марь мокрица крапива ромашка овес 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 25 54 - 54 4 - 5 4 3 4 - 5 4 3 4 - 5 4 4 2 - 3 1 04 - 5 4 - 5 3 5 5 4 4 - 5 3 1 31 30 Составитель Р. Стрельцов Техред Е. Борисова Корректор Е, Миронова Редактцр Т. Шарганова Заказ 8989/2 Изд.1577 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССРМосква, Ж-З 5, Раушская наб., д. 4/5 Типография, и р. Сапунова, 2 Пример 1. Довсходовое применение.Семена опытных растений (горчицы, ежовника, мари, мокрицы, голинсоги, ромашки,овса, хлопчатника, пшеницы и кукурузы) высевали в почву и через 24 час обрабатывалиее соединениями формулы 1 в дозах 2,5 -10 кг/га. Через три недели после обработкипроводили учет гербицидной активности, оценивая ее по пятибалльной шкале:0 - отсутствие повреждений,1 - легкие повреждения,2 - отчетливые повреждения,3 - большие повреждения,4 - растения частично уничтожены,5 в полная гибель растений.Для сравнения применяли известный гербицид - И-(4-метил,3-тиазолил) - ЬГ-метилмочевину (соединение А).Результаты испытаний представлены втабл. 2.Пр и мер 2. Послевсходовое применение.Опытные растения высотой 5 - 15 см обрабатывали соединениями формулы 1 в дозах0,5 - 4 кг/га и через три недели после обработки проводили учет гербицидной активности, оценивая ее по пятибалльной шкале, какв примере 1.Для сравнения применяли соединение А.Результаты испытаний представлены втабл. 3.Опытные данные, представленные в табл. 2и 3, свидетельствуют о том, что предложенные соединения формулы 1 обладают большей гербицидной активностью и лучшей избирательностью действия, чем известные тиазолил мочевины. Даже в дозах 0,5 и 1 кг/га онипрактически полностью подавляют рост сорных растений, не повреждая при этом культурные растения. Предмет изобретенияПрименение 1,3,4 - тиадиазолил-(5)-мочевин общей формулыМ - И 0 40 где К - водород, алкил, алкенил, алкинил,циклоалкил, алкилтио, алкенилтио, алкинилтио, аралкилтиогруппа, в которой арил может иметь в качестве заместителя хлор, нитрогруппу, ал килсульфоксил, алкилсульфонил,аралкилсульфоксил, аралкилсульфонил, алкокси- или Й 4 - С(0) -- (СН 2) 5 группу В которои К 4 гидроксил, алкокси-, амино-, алкил амино- или ариламиногруппа, аи - целое число от 1 до 4;1 с, и Язв алкил и К, - водород или алкил, вкачестве гербицида.