Способ получения 4-метилмеркаптоимидазо 4, 5 -1, 2, 3 триазина

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Сфюз Советск их Сфциапистиивсиик . Рвспубпин и 981317 1) Дополнительное к авт. саид-ву 5)М, Кл. 2) Заявлено 16. 07. 81 (21) 3317709/23-04присоединением заявкиС 07 Р 255/О стеенкык комитет Ъеу 3) Приоритет СССРм нмбретеннй открытий 53) У К 547.872 31088,8) В.С, Мок Авторы зобретения(71) ЗаявительУральский ордена Трудового Красного Знам политехнический институт им. С.М, Кирова ЗО 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТИЛМЕРКАПТО Ь, 5-Й 1-1, 2, 3-ТРИАЗИНА зюоан Бр 5, -триазина является методмый следующей схемой: убликовано 15.12.82. Бюллетень46 ата опубликования описания 19 .12 шин, В.А. Бакулев, Л.Ю, Кощеева,и З,В, Пушкарева По этому методу на первой стадии 5(4) -аминоимидаэол(5)-карботиоамид обрабатывают нитритом натрия в водной соляной кислоте, при температуре -2- +2 С образующийся имидазо 1,4,5-61- -1,2,3-тиадиазин-имин (111) обрабатывают водным аммиаком, При этом про, исходит образование имидазо 14,5-с 1- -1,2,3-тиадиаэин-тиона (1 т) с выхором 483. Необходимость второй стадии объясняется тем, что диаэосоединие, которое является промежуточ-: м продуктом на первой стадии просса может циклиэоваться как по атоазота, так и по атому серы тионой группы. Атом серы в этой реии обладает большей реакционной; Н кьнымто,боти звол ет вого,ческийсокраод це ехнол Отличйтел и и ба является что эол(5)-кар оам иодистым метилом, з иэнаками спосо" 5 Я-аминоимидад обрабатываюттем полученный а сче Я-метил(Мботиоимидатнатрия.Общий выхо36,54Предлагаполучать цев два разаспособ, ончество стадстадии мети рмула изобрете вого продукта об поз ляе имидазо 5(4) -ам да, вкл метилом ператур щийс емыи спо левой пр большим, включает ий. Пров лировани выходоместныйколиа первойит к обдукт с чем из меньше дение приво ль ыш 3способностью и поэтому на первой стадии процесса происходит образование Фиадиазина (111), который для получения целевого продукта необходимо превратить в имидазо 4,5-6-1,2,3--триазин-тион (1 Т), На третьей стадии тион (1 У) обрабатывают иодистым , метилом в растворе мольного количества метилата натрия в метиловом спирте. В результате реакции образуется 1 О 4-метилмеркаптоимидазо 4,5-с,2,3- -триазин с выходом 644. Суммарный выход по трем стадиям равен 17/ .1.Недостатками известного способа являются низкий выход продукта и мно- з гостадийность процесса.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение технологического процесса.Поставленная цель достигается спо О собом получения. 4-метилмеркаптоимидазо 4, 5-Й - 1, 2, 3-триазина, заключающемся в том, что на первой стадии 5(4)-аминоимидазол-.4(5)-карботиоамид обрабатывают иодистым метилом, пос-2 р ле цего полученный Я-метил(4)-аминоимидаэол(5)-карботиоамид (выход 50) обрабатывают нитритом натрия при температуре -2 - +2 С (выход 73).) -аминоимидазол(5) - каробрабатывают нитритом 7 4разованию тиоимидата, который при диаэотировании на второй стадии процесса с большой скоростью циклизуется только в 4-метилмеркаптоимидаэо 4,5-сЦ,2,3-триазин. Реакция циклизации по атому серы невозможна, так как он защищен метильной группой. Именно это позволяет сократить одну стадию по сравнению с известным способом, что приводит, с одной стороны, к упрощению технологического процесса получения и, с другой стороны, к двукратному увеличению выхода целевого продукта,П р и,м е р 1. Б-метил(4)-аминоимидазол(5)-карботиоимидат. 5(4)- -Аминоимидаэол(5)-карботиоамид 1 г (О, 007 моль) растворяют в 50 мл метанола и добавляют 1,42 г (0,01 моль) иодистого метила. Перемешивают 12 ч, Растворитель упаривают при пониженном давлении. Осадок дважды перекристаллизовывает из спирта, Выход 1, 03 г (503)Т пл .1 51 о С.Найдено : С 21,4; Н 3,22; К 19,78; з 11,54.с,ц М 4 ЯуВычислено 3: С 21,2; Н 3,18; М 19,80; Я 11,30.,П р и м е р 2. 4-метилмеркаптоимидазо 4,9-Й, 2,3-триазин. К раствору 1 г (0,004 моль) гидроиодидаБ-метил(4) -аминоимидазол(5) -карботиоимидата в 15 мл воды добавляют0,62 мл (0,02 моль) 11 н. НС 1 нитрита натрия в 3 мл воды. Перемешивают10 ч. Растворитель упаривают при пониженном давлении. Выход 0,43 г(73 го), Т229-30 С. Предлагаемый спосодва раза увеличить выпродукта и упроститьпроцесс его получениящения числа стадий,Способ получения 4-метилмеркап1,4,5-сЦ,2,3-триаэина изиноимидазол(5)-карботиоаючающий обработку иодистыми нитратом натрия при теме-+2 С, отличаюоя тем,что, с це ю пов. Редактор Т, Парфенова Техред Т,Иаточка КорректорО. Билак Заказ 9618/34 Тираж 445 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113015 Иосква ЖРаушская наб.д. 4 Д Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная,