Способ получения моноазопигментовацетоацетанилидного ряда

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСНОМУ С ТИЗЬСТВУСоюз Советских Социалистических Ресвублнк(23) Приоритет С 09 В 29/33 Государственный комитет СССР по дедам изобретений н открытийДата Опубликования описания 1502.81(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОПИГИЕНТО АЦЕТОАЦЕТАНИЛИДНОГО РЯДА(18-20 С).Полученный пдает хорошими и родиаэотирован анилина (4-хл о смесью арилид слоты (О-анизид ри соотношении соответственно мнатной темпера огоровина и тетраидина ислола те этом пигментчностными пок 0 я Цель иэобре канцерогенного красок с повыш костью и текуПоставленн что сочетанию получение нета для триаднырасящей спосо тения -пигмеенной кестью.я цельподвер остигается тем ют диаэотироИзобретение относится к органическим пигментам, в частности к способу получения азопигментов ацетоацетанилидного ряда, предназначенных для изготовления триадных красокИзвестен способ получения азопигментов для триадных красок .Способ состоит в сочетании эоткрованного 3,3-дихлорбенз с м-ксилидидом ацетоуксусной к ты.Полученные при этом пигменты обладают целым рядом хороших колористических свойств - высокой прозрачностью, глянцем, строго определенными спектральными свойствами 1).ИзВестен также способ получения . канцерогенных моноазопигментов ацетоацетанилидного ряда на основе дихлорбензидина и смеси двух арилидов ацетоуксусной кислоты: Ь -анизидид и 2, 5-диметокси-хлоранилида (2Недостатком известных пигментов является канцерогенность исходного 3,3 -дихлорбензидина, что ухудшает условия труда.Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ получения моноаэопигментфв, ацетоацетанилидного ряда сочетанием Недостатком пигмента являетсясравнительно низкая красящая способность (-70), что обуславливает неинтенсивную окраску и отсутствие текучести,. Ероме того, несовершенствоспектральных характеристик (эквивалентная длина волны )э= 572,5 мкм, 26 недостаточное поглощение в синей зоне Ф 10) и цветное различие Ь Е =1 б,2 не позволяет использовать известный пигмент для триадных красок.ванный нитроэамещенный анилин Форму- и 0,27 г оксанола ЦС. К образовавшейся мелкодисперсной суспензии белого цвета приливают в течение 2-х чраствор диаэосоединения с таким расрф Нфмнфчетом, чтобы в реакционной смеси негде к - етил, оксиметил илн нитропоявлялся его избыток,.группа; й - нитрогруппа или хлор5При уменьшении РН ниже 3 парали смесь о-анизидина и 2,4-диметокси- лельно с диаэораствором порционно-5-хлоранилида ацетоуксусной кислоты прибавляют 20-ный раствор ацетатапри соотношении их 0,80-0,85:0,20- натрия, поддерживая РН 3,8-4,5. По0,15 соответственно при рй 3,5-45 окончании приливания раствора диаэов присутствии оксиэтилированных жир- ф соединения суспензию пигмента разменых спиртов сначала 30 мин при ком- шивают 30 мин при комнатной темперанатной температуре, а затем 25-3 ч туре и 1 ч при 70 С. Полученный пигмент Фильтруют, промывают водой ипри 70-75 С.П р и м е р 1. 1,68 г (0,01 моль) сушат при 55-60 С. Получают 3,8 г су 15 хого пигмента ярко-желтого цвета,об 5-нитро-аминоанизола размешиваютладающего хорошими спектральнымив течение 20 мин с 24 мл ледяной уксвойствами, глянцем и светостойсусной кислоты, затем приливают 20 млкостью/ной кислоты и продолжают размешиваворения амина. Полученный раствор ох- в течение 2 ч с 3, мл -ного растлаждают до 0 С и приливаютла ю ОС 3 мл воРа солЯной кислоты и 20 мл воды.Образующуюся суспензию охлаждают до30,3-го раствора нитрита натрия.3-4 С и диазотируют 2, мл , -го3 С ру ,2 30 38 Диаэораствор размешивают в течениечаса., а затем фильтруют. 25 раствора нитрита натрия. Диазораст 1,76 (0,0083 г-мол) о-анизидина вор размешивают в течение часа, аацетоуксусной кислоты и 0,41 г затем Фильтруют,нилида ацетоуксусной кислоты раствои 041 гяют в 75 мл воды и 2,3 г 18-ного уксусной кислоты и , граствора едкого натра в течениеФанилида ацетоуксусной кислоты (пример 1). Получают 3,6 г ярко-желтого30 мин до полного растворения арилидов. Полученный раствор выливают впигмента, обладающего хорошими спектсмесь, содержащую 75 мл воды, 2,5 млральными свойствами, глянцем и свето 25-ного раствора уксусной кислоты и Р0,18 г оксанола 0-18. прочностью.П и м е р 4.1,55 г (0,01 мольК образовавшейся мелкодисперсной Р Рф5-нитро-аминотолуола растворяют всуспензии белого цвета приливают втечение часа в 2,7 мл 35-ного расттечение 2-х ч раствор диазосоедииенияво а соляной кислоты и 20 мл воды.с таким расчетом, чтобы в реакцион 4 Я Полученный раствор охлаждают до 0 Сной массе не появлялся. его избыток.и приливают 2,1 мп 30,38-го раствоПри уменьшении РН ниже 3 параллельнос диазораствором порционно прибавляют Ра нитрита натрия. Диаэораствор раз 20-ный раствор ацетата натрия,под- мешивают в течение часа, а затемдерживая РН 3,8-45По окончании при Фильтруют,. Сочетание ведут, как укаливания раствора диаэосо динения сус вано в примере 1 Получают 3 Рвано в п име е 1. Получают 3,4 г яр. -пензию пигмента размешивают 30 мин , ко-желтого пигмента, обладающего хопри комнатной температуре и 2 ч Рошими спектральными свойстспект альными свойствами, глянпри 709 С. Полученный пигмент Фильтру, цем и светопроч ос ю.очностью.ют, промывают водой и сушат при 55- ПолуЧеииыв по предложенному спосо 600 с. получают 3,8 г сухого пигмента р бу азопигмеиты обладают повышеннойярко-желтого цвета, обладающего хоро- кроющей способностью (100 протившими спектральными свойствами глянцем 70), что обеспечивает интенсивныеи светостойкостью, тона окраски. 1 акже улучшается текуП р и м е р 2. Диазотируют 1,68 г честь азопигментов (20 мм), зквива 5-нитро-аминоанизола, аналогично лентиая длина волны (Аэ= 574 мкм) ипримеру 1. цветоводе отклонение (ьЕ е 4,1), что1,66 г (0,008 моль) о-ниэидида поэвоМаФ испольэовать их в иэготовацетоуксусной кислоты и 0,54 г леыии триадиых красок для высокой,(0,0085 моль) о-аниэидида ацето- оФсетной и глубокой печати и исклюуксусной кислоты и 0,41 г чить из производства ,канцерогеннйе(0,0015.моль) 2,4-диметокси-хлор- ,Ю азопигмеиты яа основе 3,3-дихлор=раствора едкого натра в течение бенэидина,30 мин до полного растворения арили" Модедьные краски на основе полудов. Полученный раствор выливают в ченных пигментов обладают характериссмесь, содержащую 75 мл воды, 2,5 мл тиками, аналогичными дихлорбенэидино 25-ного раствора уксусной кислоты б 5 вым азотпигиентам: прозрачность 9Заказ 10817/40 Тираж 695 Подписное внйипи Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/ щ юМиФилиал ППП "Патент", г. ужгород, ул. Проектная, 4 баллов (по 10-ти бальной системе), глянец 12-15, Х = 68,3, У = 77,8, Е = 10,9 (Х,У,Е- координаты цветности пигмента в пространстве).формула изобретенияСпособ получения моноазопигментов ацетоацетанилидного ряда сочетанием предварительно продиазотированного нитрозамещенного анилина со смесью о-анизидида и замещенного анилида ацетоуксусной кислоты в кислой среде при комнатной температуре, о т л и - ч а ю щ и й с я тем, что, с целью получения неканцерогенного пигмента для триадных красок с повышенной красящей способностью и текучестью, сочетанию подвергают диазотированный нитрозамещенный инилин формулы. 1где й - метил, оксиметнл, нитрогруппа; й - нитрогруппа или хлор, и смесь О-аиизицида. и 2,4-диметоксй 4 -5-хлоранилида ацетоуксусной кислс+ь 1 при соотношении их 0,80-0,85:0,20- 0,15 соответственно при рН 3,5-4,5 в присутствии оксиэтилированных жирных спиртов сначала 30 мин при комнатной температуре, а затем 2,5-3 ч при 70-75 С. 1 бИсточники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Пигмеиты и специальные красители. Проспект фирмы "Хехст", ФРГ, 1979с, 16.2. Патент фРГ 9 1544507,кл. 22 а, 35/20, опублик, 16.01.65.3. Авторское свидетельство СССРВ 149841, кл С 09 Э 29/32, 23.10.6120 (прототип).