1, 3-диаллил-5-(дикарбоэтоксиметил) изоцианурат в качестве мономера для получения растворимых гомои сополимеров

-дщтф 3. наУА иц 535302 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Йоаз Йоветскнк. Сацнанпетнческнх Респубпнк(51) М, Кл, С 070 251/32С 08 Р 26/06 22) Заявлено 16.09.74 (21) 2059665/04с присоединением заявки23) ПриоритетОпубликовано 15,11.76. Бюллетень42 Государственный комитат Совета Министров ССпо делам изобретени аткрытнй(54) 1,3-ДИАЛЛИЛ-(ДИКАРБОЭТОКСИМЕТИЛ) ИЗОЦИАНУРАТ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РАСТВОРИМЫХ ГОМО- И СОПОЛИМЕРОВние относитс -5-(дикарбоэ качестве мон х гомо- и соп и синтезаизоциа- получения я к оола токсиметиомера дл олимеров СНСООСеНе)С=СН-Н,б Он СНе - бН=СНе водных диаллил,5-триаллилизоьзуются в качения гомо- и сонии явля х основе остью в телей, что я совмещ имерами ми, карб ется то, обладацелом не по- ения с (напри- оксилсоЦелью изобретения являетсяассортимента мономеров для полстворимых гомо- и сополимеров,ная цель достигается получениемдиаллил- (дпкарбоэтоксиметил)рата формулы асширение учения ра- Поставленнового 1,3 изоциануИзвестен целый ряд произ изоцианурата, например 1 цианурат 11, которые, испол стве мономеров для получе полимеров.Недостатком этих соедине что гомо- и сополимеры на и ют ограниченной растворим ряде органических раствори зволяет использовать их дл различными смолами и пол мер, полиэфирами, каучука деркагцими полимерами) . 1,3-Диаллил- (дикарбоэтоксиметил) изо- О цианурат получают конденсацией диаллилизоцианурата натрия или калия с этиловым эфиром броммалоновой кислоты в диметилформамиде в течение 6 - 7 ч при 30 - 70 С.Целевой продукт выделяют перегонкой в ва кууме.1,3-диаллил- (дикарбоэтоксимеъил) изоцианурат представляет собой бесцветную, вязкую жидкость, нетоксичен.П р и м е р. В трехгорлую колбу, снабяен ную механической мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помешают 4 г (0,1 моля) едкого натра и 50 - 100 мл абсолютного этанола. Смесь нагревают на водяной бане до полного расгворения.5 Затем при перемешивании порциями добавСополимер, его растворимость Сополимер с винилацетатом не растворим этилацетате, дихлорэтане, толуоле. Не растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле, ацетоне Триаллилизоцианурат Сополимер с метилметакрилатом не растворим в этилацетате, дихлорэтане, ацетоне, толуоле,Сополимер с винилацетатом растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле, бензоле. 1,3-Диаллил-(дикарбоэтоксиметил) изоциану- рат Растворим в этилацетате,дихлорэтане, толуолеСополимер с метилметакрилатом растворим в этилацетате, дихлорэтане, лиметилформамиде, ацетоне, диметилсульфоксиде. Сравнительные испытания на совмести. этоксиметил) изоцианурата с фенолыной смомость гомо- и сополимеров на основе триал лой и полиуретановым каучуком марки СКУлилизоцианурата и 1,3-диаллил- (дикарбо- приведены в табл. 2. Таблица 2 Совместимость с и-трет-бутилфенолформальдегидной смолой в растворе ацетона и дихлорэтанаСовместимость с полиуретановым каучуком СКУв раствореацетона и этилацетата Полимеры на основе производных изоциануровой кислотыНе совмещается Не совмещается Не совмещается Не совмещается Не совмещается Не совмещается Совмещается, раствор однороденСовмещается, раствор однороденСовмещается, раствор однороден Совмещается, раствор однороденСовмещается, раствор однороденСовмещается, раствор однороден Сополимер с винилацетатомСополимер с метилметакрилатом ляют 20,92 г (0,1 моля) 1,3-диаллилизоцианурата, Перемешивание при слабом кипении продолжают до гомогенизации (20 - 40 мин) и отгоняют спирт. Следы последнего удаляют в вакууме. К полученной натриевой соли 1,3- диаллилизоцианурата добавляют 60 - 80 мл сухого диметилформамида и при 60 - 70 С медленно добавляют 23,9 г (0,1 моля) этилового эфира броммалоновой кислоты. Смесь при иерем ешивании нагревают на кипящей водяной бане 6 - 7 ч и отгоняют диметилформамид в вакууме. К остатку после охлаждения приливают воду и экстрагируюг эфиром. Гомополймеры на основе триаллилизоцианурата Сополимеры триаллилизоцианурата с винилацетатом Сополимеры триаллилизоцианурата с метилметакрилатом Полимеры на основе 1,3-диаллил-(дикарбоэтоксиметил) изоцианурата Гомополимер4Эфирные вытяжки промывают 5%-ным раст- вором МаОН, затем водой и высушивают надбезводным сульфатом магния. После удаления эфира остаток перегоняют в вакууме при5 182 - 183 С (1 мм рт, ст.). Выход 23,3 г(65% ),Найдено, %: С 52,5; Н 5,6; И 11,2.Вычислено, %: С 52,3; Н 5,7; 1 ч 11,4.Сравнительные испытания на раствори 10 мость гомо- и сополимеров на основе триаллилизоцианурата и 1,3-диаллил- (дикарбоэтоксиметил) изоцианурата приведены втабл. 1,Составитель Е. ГордеевТехред Е, Петрова Редактор Т. Девятко Корректор Т. Добровольская Заказ 441/1 Изд.191 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр, Сапунова, д, 2 1,3-Диаллил - 5 - (дикарбоэтоксимепил) изоцианурат формулы СИСОО ОаНв 1 аОЮОБ БНаС: бН-Нг ОС"г.Н СН СН,в качестве мономера для получения растворй.мых гомо- и сополимеров. Источники информации, принятые во вни мание при экспертизе1. Творогов Н. Н Балицкая Л. Г., Хеменкова К, К, Полимеризация триалкилизоцианурата. Укр, хим, журнал2, 178 (1974).