Мономер 1, 3-диаллил-5-2-окси-3-галоидпропилизоцианурат для получения растворимых гомои сополимеров

ОПИСАИЗОБРЕТ ЕН ИК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬС Союэ Советски оциалнстнчески Республик) Приоритетбликовано 30.07.77. Бюллетень2 а опубликованияописания 10,09.77 Государственный комнте Совета Министров С,"СР по делам изобретенийн открытий. С. Арутюнян, Г. В, Аветисян, М. Л. ЕрицянГ. В. Мовсисянаучно-исследовательский и проектный инститрных клеев им, 3. Л, Тер-Газаряна М. Г, Залинян,сударственный поли(54) МОНОМЕР 1,3- ИЗОЦИАНУРАТ Д пропил)-изоциануратов в указанных растворителях позволяет использовать их при совмещении с каучуками и низкомолекулярными смолами,Сравнительные данные по растворимости и совместимости гомо- и сополимеров на основе триаллилизоцианурата и 1,3-диаллил-(2-окси-галоидпропил)-изоциануратов приведены втабл,1 и 2.1,3-Диаллил - 5-(2-окси- галоидпропил)- изоцианураты получают конденсацией диаллилизоцианурата с галоидзамещенными глицидилового эфира в присутствии триэтиламина при соотношении реагентов 1: 1, при 70 - 80 С в течение 50 - 60 мин. МН В 02Пр и мер 1. Смеслилизоцианурата, 2,гидрина и 0,4 мл триванин нагревают нав течение 50 - 60 мислегка желтоватую жкууме при 168 - 169. Смесь ата, 3,4 лизоциан Изобретение относится к новым химическим соединениям - 1,3-диаллил- (2-окси-галоидпропил) -изоциануратам общей формулы где К - С 1, Вг, 1, которые могут найти применение для получения растворимых в органических растворителях гомо-и сополимеров.Известно, что гомо- и сополимеры на основетриаллилизоцианурата плохо растворимы .ворганических растворителях и поэтому не могут быть использованы для совмещения с каучуками и низкомолекулярными смолами.Гомо- и сополимеры на основе 1,3-диаллил 5-(2-окси- галоидпропил) - изоциануратовхорошо растворимы в ряде органических растворителей, например дихлорэтане, дихлорметане, кетонах, сложных эфирах, хлорбензоле,диметилформамиде, диметилсульфоксиде, ароматических углеводородах и др,Хорошая растворимость гомо- и сополимеров на основе 1,3-диаллил-(2-окси-галоид- Зо ь 5,2 г (0,025 моль) диал г (0,025 моль) эпихлорэтиламнна при перемешиводяной бане при 70 - 80"С н. Затем бесцветную илп идкость перегоняют в ва- С/2 мм рт. ст. Выход 6,8 г 7,50; Н 5,18; Ь 1 13,64; С 1гомополимера с о и о л и м е р а Сополимер с виннлацетатом не растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуолеСополимер с метилметакрилатом не растворим в этилацетате, дихлорэтане, ацетоне, то- луоле Не растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле, ацетоне Триаллилизоцианурат 1,3-Диаллил-(2-оксигалоид-пропил)-изоци акурат Сополимер с винилацетатом растворим в этилацетате, дихлорэтане, толуоле, бензоле,Сополимер с метилметакрилатом растворим в этилацетате, дихлорэтане, диметилформамиде, ацетоне, диметилсульфоксиде Не растворим в этилацетате дихлорэтане, толуоле Результаты сравнительных испытаний на си-галоидпропил) -изоциануратов с фенольсовместимость гомо- и сополимеров на основе 1 О ной смолой и полиуретановым каучуком мартриаллилизоцианурата и 1,3-диаллил-(2-ок- ки СКУпредставлены в табл,2. Таблица 2 Совмести мость с п-трет бути лфенолформальдегидной смолой в растворе ацетона и дихлорэтана Совместимость с полиуретановым каучуком СКУв растворе ацетона и этилацетатаПоли меры на основе производных изоциануровой кислотыПолимеры на основе производныхизоциануровой кислоты Не совмещается Не совмещается гомополимер на основе триал- лилизоцианурата Не совмещается Не совмещается сополимеры триаллилизоцианурата с винилацетатом Не совмещается Не совмещается сополи меры три алиллизоци анурата с метилметакрилатом Полимеры на основе 1,3-диаллил-(2.окси-галоид-пропил)- изоцианурат Совмещается, раствор однороден Совмещается, раствор однороден Совмещается, раствор однороден Совмещается, раствор однороден Совмещается, раствор однороден Совмещается, раствор однороден гомополимерсополимер с винилацетатом сополимер с метилметакрила- том Формула изобретения Мономер 1,3-диаллил-(2-окси-галоидпро- где К - С 1, Вг, 1, для получения растворимых пил) -изоцианурат формулы гомо- и сополимеров, 3гидрина и 0,4 мл триэтиламина при перемешивании нагревают на водяной бане при 70 - 80 С в течение 50 - 60 мин, Полученный целевой продукт выделяют перегонкой в вакууме при 168 - 170 С/1 мм рт. ст, Выход 7,24 г (97%),Найдено, %: С 41,5; Н 4,4; Х 12,2; Вг 23,0, Вычислено, /,: С 41,6; Н 4,6; Х 12,1; Вг 23,1,ОН,"Я -СК - СНф 2 О, 0 Н С =НС - Н С-К К-СН-СН=СН 2 04Полученный мономер представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом, не токсичен,Результаты сравнительных испытаний на растворимость гомо- и сополимеров на основе триаллилизоцианурата и 1,3-диаллил-(2-окси-галоидпропил)-изоциануратов представлены в табл, 1,