Способ получения -замещенных -аренсульфонилбензамидразонов

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик(45) Дата опубликован Государственный иомит Совета Министров ССС оо делам изобретений и открытий-аренсульфообладают ацильный или сульфонильныйА, - арильный или алкильнь относитсяамешенных Изобретениения новых И -анилбензамидразо и- ад нов, которь ктивностью кал. Способ их получения том, что исходный аре мидхлорид обшей формулгут наит зиологическои априменение в фаленности.Предлагаемь заключается внсульфонилбензы 2 ацевтическои пром пособ основан на изв азина с ацилгалогени О-с тнои реакциими.-ВО 2 й,Использование этой реакции в дапособе позволяет получать новые р ном где Аимеет указанное значение,подвергают взаимодействию при комнатной температуре или при охлаждении доо0-минус 10 С в инертном растворителе,например диоксане, с алкил-, арил-, ацетил-, или сульфонилзамешенным гидразинас добавлением акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, или с использованием в этом качестве избытка исходного производного гидразина. После отгон О ки растворителя под вакуумом либоразбавления продуктов реакции водой, еслиприменялся смешиваю.шийся с водой растворитель, и обработки остатка подкисленнойводой для удаленИ ,основания продук нее цен ди Ф -заме ьфо замидразо логической активно ойств, позволяюших качестве кислотно-о комплексообразова не описанные соеные-аренсулобладаюшие физиа также рядом с тью иснов лей пользовать их в ных индикаторов аналитических препаратов Полученные соединения и рмулу 1Ч 1- - 1 Д меют обй-С - йный е одород, алк ия избытка гидразиновогот выделяется фильтровальный радикал Я - алкильный, арильф 2нием. После сушки, если необходимо,продукт может быть дополнительно очищен перекристяллизацией из подходя 1 цегорастворителя. Выход продуктов, полученных по предлагаемому способу, 70-98%, . 5П р и м е р 1, Синтез Я -фенилЯ"-бензожульфоеилбензалидразона(форлулй 1, Ел -Е), К -С Н, Ас-С, ),5Е( раствору 1 мл (0,01 моль) фенилгидраз 1 циа и 1,4 мл (0,01 моль) триэтиламина в 15 мл диметилформамида приперемешивании и охлаждении до О-минусо5 С добавляют по каплял раствор 2,79 г(0,01 моль) бензолсульфоцилбензимидхлорида в 20 ли 1 диметилформамида, По окончании прибавления смесь перемешиваютеце 10-15 лин и разбавляют водой, Выпавший осадок отфильтровывают, высушивают ц перек 1 сталлпзоеь 1 вяют из спирта.Выход 2,7 г (77% от теоретического);т. 1 ел. 142-143 С.Пи м е р 2. Гинтез 1, -нит 1 офенилбензолсульфонилбензямидразода (формула 1Я -, Е. - Е 02 С,1, Л С,) ),2 Е.) 16К раствору 1,53 г (0,01. моль)О. -Иитрсфенилгидра.ина и 1 лп (0,012лю 1 ь) пиридина в 15 лсл дилетилфорлял 1 идя приливают раствор 2,79 г (0,01 лоль)бензолсульфонилбензямидхлорида в 20 мл30диметилформямпда. После перс мешивйнияв течеиис. 30 миц ири колИ 11 тно 1 ТРлИсратуре смссь Еясбй 1 яют водой и закристаллпзовявшееся л 1 со послР сушки о ищают35крист 1 лизец 1 й из спирта. Выход,3,5 г(форлуля .1, Е . Е),-СО-С,)5Лу. - Г,П ).К раствору 1,36 г (0,01 моль) бец,1зоипгипразидя и 1 л 111 (0,012 моль) пириПий в диоксяцР добавляют по Кйплялиряствор 2,79 г (0,01 о 1 ь) 6 Рцзосульфоци 6 Риз 11,идх 111 рицй в диоксаце. Ери слР 1111 в 3111 ц рРЯГ Рц тс в иодл РЕ жи влю т т Р ллиРл50 туру около ОоС, а затем перелешиваю 1 около 30 мин при комнатной температуре. Выпавший после разбавленния водой оса док отфильтровывают, высушивают и перекристаллизовывают из спирта, Белые шелковистые кристаллы; т. пл. 141 Со, (с разложением), Выход 87%.П р и м е р 4, Синтез Ф -бензол,с 1сульфонил- у -бензолсульфонилбензамидразона (формула 1,-Е(, К - 0 Я1 2 2-С П, А 7.-С Е5 6 5К раствору 1,72 г бензолсульфонилгидразида в 15 мл диметилформамида в присутствии избытка (более 0,01. моль) безводного ацетата натрия при перемешивяонии и охлаждении до 0 С прибавляют ио каплям раствор 2,79 г (0,01 люль) бензолсульфонилбензимидхлорида в 20 мл диметилформамида. После перемещивания реакционной слеси при кол 1 натной температуре в течение 1 часа для завершения реакции массу как обычно разбавляют водой и вьшавший продукт цос:ле высушивация пеЕекристаслизовывают из уксусной кислоты т. И 1. 203-204 С (с разложением). Выход -87%. П р и л 1 е р 5, Синтез ф Еу -диметил 1 бензолсульфошлбецзалидрязона (формула ., Е - -СП Лу,-С,ПК раствору 2 лл (0,025 моль) несим- метЕи 1 пого дилети 11 идЕазина в 15 мл диоксяца ири перемешивании и охлаждении до О С добавляют раствор 2,70 г (0,01ололь) бецзолсульфоенлбензимидхлорида в 20 мл диоксяиа. После иодкисления и исиарешея растворителя в вакууме ири темпеоратуре це более 40 С затвердевший остаток промьпзают водой для удаления соли гидрязиий, высушивают и перекрцстяллизовывают из смеси СГ с эфиром. Прозрач 1 ы кристачлы с т, ил, 101-102 оГ.4Выход . 85%.Аийлос ичцо полуЕйкт соединения форлиул1 (сл. таблицу) .Ю -зямР 111 РИИ 1.1 Р Ф -йЕ)РесулезЕоилбРИзал 1 ИЕЯ 1 Рцы485110 Т. плС Вычислено Брутто-формула о /Ч%айдено Ф, % Выход % 6 5Н У ЯО СВН 4 19 17 23С Н 0 Я/ 11,38 14,29 142-143 1 1,9 14,3 197-198 20 17 3 319 17 4 2 3 141-142 11,03 1 1,0 203-204 10,12 10,2 С, Н О,ЯИ 13,57 101-102 13,85 СН СН,Ф 123 125 115 С, Н 0 И,20 19 2 1 1,49 80 С,Н 6 5 СН С Н - ЯО, -О 163-164 14,13 С Н О Я/ Н 14,1 С Н, -( 1 О ),. -2,4 202 15,8 С Н 0 36/ 6 3 2 2 19 15 6 5 15,9 Предмет изобретенияСпособ пол учени я /Ч -замешенных иЧр -аренсуллфонилбензамидразонов, о тл и ч а ю гц и й с я тем, что аренсульфонилбензимидхлоид подвергают взаимодействию с алкил-, арил-, ацил- или сульСоставитель Г.СидякаРедактогГ.3 агребельнаяеврей Г.Карандашова орректорЛ.Котова Изд, Ж 1 фЬ Заказ М 79-рзж 529 Подписное ЦШИ Государственного ком: е ,:аета Министров СССР ио делам изобрете-, :;. Рцтий Москва, 3035, Рауцская иаб., 4 Предприятие сГагент, Москва, Г, Бережковская наб., 24 С Н -СОС, Н - 50,.2 30 фонилпроизводныл гидразина в инертномрастворителе, например в диоксане, нриохлаждении в присутствии акцептоюв хлористого водорода, например триэтилалюша,с последуюгцим выделениел целевого про 35 дукта известиыл способом,