5-замещенные 3-додеканоилокси-2-циклогексен-1-оны, проявляющие аттрактивную активность в отношении мягкотелок cantharis livide var riefips hbst

Номер патента: 1426038

Авторы: Быховец, Золотарь, Лахвич, Петрусевич

ZIP архив

Текст

(5 Ц 5 11 ЧЗ 7 0 СОЮЗ СОВ СОЦИАЛ И ГОСУДАРС ВЕДОМСТВ(71 Институт биоорганической химии АН БССР(54) 5-ЗАМЕЩЕННЬ 1 Е 3-ДОДЕКАНОИЛОКСИ-ЦИКЛОГЕКСЕН-ОНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АТТРАКТИВНУЮ АКТИВНОСТЬ В ОТНОШЕНИИ МЯГКОТЕЛОК САРтТНАВ 8 ОЧОЕ ЧАВВЕГРЗ НВЗТ(57) Изобретение касается кетонов, в частности5-метил-додеканоилокси-циклогексен 1-. она или 3-доканоилокси-циклогексен(и) 1426038 А 1С 49 603 СОТСб 9 2 1-она(1 а,б), которые проявляют аттрактивную активность в отношении мягкотелок Сапйапв Змбе чаг петара НЫ и могут быть использованы для биологических методов борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур. Цель - создание новых веществ с новым видом активности. Синтез соединений 1 а, б ведут из хлорангидрида лауриновой кислоты и соответствующего кетона в присутствии пиридина в среде хлорированного углеводорода (СНС ) Выход, 96: тлл, С; брутто - ф - ла; доза (мг); селективность(%): а) 96; 20 С Н 0 0,5 - 2, 40-100;б) 823;20 С Н 0 0,5-2;30 - 84,6. 119 32 3табл.,н.где В = Н а или й=.-СНз б, 10которые могут быть использованы окачестве кайромонов для мягкотелок Сапйагз чое чаг гейрз НЬз 1 при разработке биологических методов борьбы с вредителями сельскохозяйстоенных культур, . 15Целью изобретения является изыскание соединений, проявля 1 ощих аттрактивную активность о отношении мягкотелок с Сапйагз чсе айаг герз НЬзт. 20Предлагаемые соединения получаютвзаимодействием хлорангидрида лауринооой кислоты и соответствующего циклогексан,3-диона в присутствии пиридина в среда хлорированного углеводорода по 25 формуле химической реакции .от(25,2 ммоль) дигидроорцина и.2,1 мл (25,8ммоль) пиридина о 100 мл сухого хлороформа прикапыоают в течение 30 мин раствор5,5 г (25,2 ммоль) хлорангидрида лауриновой кислоты, Перемешивают еще 1,5 ч.Смесь разбавляют до 400 мл хлороформоми обрабатывают последовательно разбавленной (1:10) соляной кислотой, водой, насыщенным раствором бикарбоната натрия,дважды водой (осе порции по 100 мл), Сушатсульфатом магния. Растворитель удаляют ввакууме. Остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле100/400 р, При элюировании системой эфир - 50гексан при соотношении в ней компонентов1:9 получают 7,1 г (96%) 3-додеканоилокси 2-циклогексен-она т,пл. 15" С, И = 0,71 напластинке Силуфол ОЧ = 254 в системе гексан:эфир =- 3;1. Мол,м, 294, 55С 1 в НзоОз.ИК-спектр (и, см, ССд): 1120, 1645,1680, 1770. ПМР-спектр (д, ССа, м.д.) 0.90 (ЗН, т);1,30 (16 Н, с); 1,54 (4 Н, м); 2 06 (2 Н, м); 2,40 (4 Н, м); 5,74(1 Н, т), Всего ЗОН.П р и м е р 2. 3-Додеканоилокси-метил-циклогексен-он (б).К перемешиваемому раствору 1,0 г (7,9 ммоль) дигидроорцина и 0,7 мл (Э,б ммоль) пиридина о 70 мл сухого хлороформа при температуре 18 - 20 С о течение 1/2 ч прикапыоают раствор 1,73 г (7,9 ммоль) хлорангидрида лауриновой кислоты в 50 мл хлороформа. Перемешивают еще 2 ч. Реакционную смесь обрабатывают аналогично примеру 1 и выделяют 2,01 г (82,3%) 3-додеканоилокси-метил-циклогексен-он т,пл. 20 С. Вг= 0,70 на пластинке Силуфол 0 Ч = 254 в системе гексан;эфир = 5:1, Мол.м, 308.С 19 Н 3203.ИК-спектр (о, см , пленка): 1125, 1645, 1678, 1768,ПМР-спектр (д, СС 1, мд,); 0,90 (ЗН, т);1,1.1 (ЗН, т); 1,30 (16 Н, с); 1,52 (2 Н, м); 2,34 (7 Н, м); 5,70 (1 Н, с). Всего 32 НИзучение аттрактивной активности веществ проводят согласно Методическим указаниям ВНИИХСЗР (1982) и Рекомендациям по испытанию и применению половых феромонов в защите растений (ВАСХНИЛ, 1980). Исследования проведены в 1985 г. в саду колхоза им. Калинина Минского района (площадь 67 га). Повторность опытов пятикратная, Для отлова насекомых используют дельтообразные ловушки Атракон А с клеем "Пестификс". В ловушки помещают капсулы, содержащие определенное количество предлагаемый соединений,Методика изготовления препаративных форм (ПФ) следующая, Определенную дозу действующего вещества испытываемых соединений растворяют о хлороформе и наносят на внутреннюю поверхность резиновой трубки ГОСТ 5496-78 диаметром 3 мм и длиной 20 мм, Растворитель удаляют, В контрольные ловушки помещают ПФ резиновую трубку, обработанную чистым (без аттрактанта) хлороформом,Ловушки подвешивают в периферийной части кроны яблони с западной стороны на высоте 2 м над поверхностью земли, Расстояние между ловушками в повторности 50 м, расстояние между повторностями 100 м, от края сада отступают на 100 м. На площади 2500 м сада вывешивают одну ловушку.Варианты опыта размещают рандомизировано, Один раз в три дня ловушки просматривают и отловленных насекомых подсчитывают и удаляют иэ ловушки для142 б 038 Составитель Р.МарголинаТехред М.Моргентал Корректор М.Шарош едактор Г.Мельник Тираж Подписное НПО "Поиск" Роспатента113035, Москва, Ж, Раушская наб 4/5 Заказ 3244 Производственно-издательский комбинат "Патент.", г, У ул,Гагарина, 101 определения видовой принадлежности. Обэффективности ПФ судят по суммарномуотлову насекомых данного вида. В таблице представлены данные по изучению аттрактивной активности 5-замещенных 3-додеканоилокси-циклогексен-онов для мягкотелок.Как видно из приведенных в таблице данных оптимальными ПФ (как по количеству отловленных насекомых, так и по селективности) являются ПФ, содержащие 2,0 мг предлагаемых веществ, их высокая аттрактивность в отношении мягкотелок Саптпаг 1 з 11 ч 1 бе чаг г 1 е 1 рз НЬз 1 делает их перспективными для возможного внедрения в практику Формула изобретени 5-Замещенные 3-додеканоилокси иклогексен-оны общей формулы 0сельского хозяйства для органиэации биологической борьбы с вредителями растений, Использование кайромонов для привлечения полезной знтомофауны иэ окружающей 5 среды устраняет материало- и трудоемкийпроцесс искусственного разведения полезных насекомых, позволяет закрепить их на пораженной территории, следить эа численностью их популяции, дает возможность 10 снижать обьем и кратность применения инсектицидов, что в свою очередь способствует охране окружающей среды и сохранению полезной энтомофауны,г 15 (56) Авторское свидетельство СССР 1 ч. 13 б 9227, кл. С 07 С 69/24, 1985,где В = Н или.СНз,проявляющие аттрактивную активность вотношении мягкотелок Сапйаг 1 з 11 ч 1 с 1 е чагг 1 ейрз НЬзт.

Смотреть

Заявка

04140136, 21.10.1986

Институт биоорганической химии АН БССР

Лахвич Ф. А, Петрусевич И. И, Быховец А. И, Золотарь Р. М

МПК / Метки

МПК: A01N 37/02, C07C 49/603, C07C 69/24

Метки: 3-додеканоилокси-2-циклогексен-1-оны, 5-замещенные, cantharis, livide, riefips, активность, аттрактивную, мягкотелок, отношении, проявляющие

Опубликовано: 15.11.1993

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1426038-5-zameshhennye-3-dodekanoiloksi-2-ciklogeksen-1-ony-proyavlyayushhie-attraktivnuyu-aktivnost-v-otnoshenii-myagkotelok-cantharis-livide-var-riefips-hbst.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">5-замещенные 3-додеканоилокси-2-циклогексен-1-оны, проявляющие аттрактивную активность в отношении мягкотелок cantharis livide var riefips hbst</a>

Похожие патенты