Способ получения 1-

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 2 8894 Союз Советских Социалистических Республиктуч чо т бибгги от сг Зависимое от авт. свидетельства-Заявлено 25.111.1967 ( 1144336/23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано ЗО.Ч,1968. Бюллетень18Дата опубликования описания 22 ХП 1.1968 Кл. 12 р, 8 МПг С О Комитет по деламобретений и открытийри Совете МинистровСССР Ъ ДК 547.775.07( 088.8) Авторыизобретения И. А. Айзенштат, М. М, Зюбанова, В, Н, Доброзраков, И. Г, КосцоВ. ф, Кондрашов, А, А. Куранов и Н, И. Вихирев Заявите ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(4-ФЕНОКСИ-СУЛЬФОФЕНИЛ)-3- СТЕАРОИЛАМИ НОПИРАЗОЛОНАИзобретение относится к способу получения 1-(4-фенокси - 3-сульфофенил) -3 - стеароил. аминопиразолона, применяющегося в качестве цветообразующей пурпурной компоненты в производстве цветной кинопленки.Известен способ получения 1-(4-фенокси- сульфофенил) - 3- стеароиламинопиразолонаацилированием 1-(4-фенокси-сульфофенил)-3-аминопиразолонастеароилхлоридом в присутствии эквивалентного количества пири- дина в среде р-метоксипропионитрила. Выход конечного продукта 68 - 70 о/о.Цель данного изобретения - увеличение выхода конечного продукта. Найдено, что ко. нечный продукт получают с большим выходом, если в качестве среды для проведения ацилирования применяют высокополярные органические растворители или их смеси, Согласно изобретению, в качестве полярных растворителей используют циануксусный эфир, р-метоксипропионитрил, ацетонитрил, пропиони грил и диоксан.Для получения упомянутой компоненты применяют солянокислый органический раствори- тель, смешивающийся с водой. Изобретение предусматривает использование в качестве среды при выделении компоненты из реакционной массы не только гидрофильных, но и гидрофобных растворителей. Ацилирование тгроводят в среде индивидуальных органических растворителей или их смеси с использованием эквивалентных количеств пиридина в качестве кислотосвязывающего агента. В результате получают компоненту с выходом5 70 - 85%,П р и м е р 1. В колбу вносят 40 лг,г этилбен.зола, 11,2 г (0,14 г моль) пиридина, 22 г (0,064 г моль) аминопиразолона и при перемешивании нагревают до 40 - 50 С, затем при ливают 22,8 г (0,075 г мо,гь) стеароилхлорида. За счет теплоты реакции температура повышается до 75 - 80 С, При температуре 90 - 97 С массу выдерживают в течение 2 час, затем охлаждают до 60 - 70 С, разбавляют 15 100 мл ацетона, фильтруют при 50 С, Фильтрат при перемешивании выливают в охлажденный до 5 С солянокислый раствор ацетона, приготовленный из 25 мл соляной кислоты и 50 м г ацетона. Массу охлаждают до 5 С, вы держивают при этой температуре 1 час, затемфильтруют, осадок промывают охлажденным до 5 С ацетоном (50 мл), тщательно отжимают и промывают 50 мл 5%-ного раствора соляной кислоты, охлажденного до 5 - 10 С.25 Пасту суспендируют в разбавленной соляноикислоте, приготовленной из 210 мл воды и 30 мг крепкой соляной кислоты, размешивают 10 - 15 мин, затем нагревают до 43 - 45 С и выдерживают 15 мин; при этом образуется 30 быстрофильтрующаяся масса. Массу фильтПредмет изобретения Составитель Э, Рамзова Корректоры: С, А. Башлыкова и Н, В, БосняцкаяРедактор А, Петрова Техред Л. Я. Левина Заказ 2350/14 Тираж 530 ПодписноеЦНИБПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 руют, пасту промывают раствором соляной кислоты, приготовленным из 150 лл воды и 20 мл соляной кислоты, после этого промывают 50 мл воды, отжимают и сушат до содержания влаги 30 - 40 в/в.Для очистки 1-(4-фенокси-сульфофенил)- 3-стеароиламинопиразолонаот органических примесей в колбу вносят 200,цл ацетона, подсушенную водную пасту технической компоненты и 15 мл соляной кислоты (уд. в, 1,18). Массу размешивают при комнатной температуре 15 вгик, затем нагревают до 30 - 35"С, выдерживают при этой температуре 10 - 15 лилг и фильтруют, Колбу смывают 50 лл ацетона, нагревают до 30 - 35 С и промывают им пасту на фильтре. Хорошо отжатую пасту переносят в колбу, заливают 200 ил ацетона, перемешивают до образования однородной суспензии, нагревают до 35 - 45 С и при этой температуре выдерживают в течение 10 - 20 мии, затем фильтруют, Пасту промывают 50 лг.г теплого ацетона, отжимают и сушат. Выход 30 г или 77,5% от теоретического количества, считая на аминопиразолон, т. пл. 239 - 240 С, содержание основного вещества по активной метиленовой группе 100%,В приведенных ниже примерах указаны растворитель или смесь растворителей, которые были использованы в качестве среды, температура ацилирования, выход конечного продукта в граммах, в процентах ог теорети. ческого количества, температура плавления и процентное содержание по активной метиленовой группе.П р и м е р 2. В среде этилбензола (20 мл) и этилацетата (20 лгл) при температуре 93 - 96 С получают 33 г компоненты или 85,2% от теоретического количества, т. пл. 239,5-= 241,5 С, содержание основного вещества 96 в/о.Приъгер 3. В среде циануксусного эфира (35 г) при температуре 93 - 97 С получают 32,6 г компоненты или 84% от теоретического количества, процентйое содержание по активной метиленовой группе 100%, т. пл, 242,5 - 243,0 С.Пример 4. В среде пропионитрила (37 л г) получают 31 г компоненты с содержанием 100% основного вещества, выход от теоретического количества 80%.П р и м е р 5. В среде -метоксипропионитрила (20 лл) и этилацетата (15 лг) при 93 -5 96 С получают 32,7 г компоненты с содержанием 100,0% основного вещества, выход оттеоретического количества 84,5 з/ т. пл.241,5 -242,0 С.П р имер 6, В среде анизола (40 м.г) при10 96 С получают 27,8 г компоненты с содержа.нием 100% основного вещества, выход от теоретического количества 71,6%, т. пл, 241 -241,5-С.Пример 7. В среде анизола (20 мг) иТ 5 бензина калоша (20 ял) при 96 С получают31,2 г компоненты с содержанием 100% основного вещества или 80,5% от теоретическогоколичества,П р и м е р 8. В среде хлорбензола (37,5 я,г)20 при 95 - 97=С получагот 25,4 г компоненты или68,5% от теоретического количества,П р и м е р 9. В среде хлорбензола (20 л г)и этилацетата (20 лил) получают 31 г компоненты или 80% от теоретического количества,25 Пример 10. В среде бензина калоша(50 мл) при температуре 93 С получают 2,2 акомпоненты с содержанием 98% основного вещества, т, пл. 241,5 - 242,5 С, выход от теоретического количества 70%.З 0 Пример 11. В среде этилацетата (30 мл)и бензина калоша (30 м,г) получают при76 С 28,7 г компоненты с содержанием 100 в,оосновного вещества или 75,6% от теоретического количества, т. пл. 241 в 2,5 С,35 Способ получения 1- (4-фенокси-сульфофенил) -3-стеароиламинопиразолонаацили рованисм 1-(4-фенокси-сульфофенил) -3 аминопиразолонастеароилхлоридом с применением эквивалентного количества пиридина в среде органического растворителя, от,гичающийся тем, что, с целью повышения выхо да целевого продукта, в качестве органического растворителя применяют гидрофобные и/или гидрофильные растворители,